化学自习室移动版

作者：北京市十一学校 李军 

有些有机合成反应，往往只采用活性差别控制反应达到合成的目的是不太可能的。常常一方面需要导向基团，把活性中心突出出来；另一方面把优先反应的官能团隐蔽起来，从而使必要的合成顺利进行，这就需要官能团的保护。

一、碳碳双键的保护

如由丙烯合成丙烯酸的流程如图i所示。

利用碳碳双键先与卤素加成后还原脱掉的方法,避免了碳碳双键的氧化。

二、羟基的保护

苯酚合成扑热息疼的流程如图2所示

酚容易被硝酸氧化，利用酚与碘甲烷反应成 醚，再在氢碘酸溶液中水解的办法可避免酚羟基 的氧化。

再如丙炔醇合成4 -羟基-2 - 丁炔酸的流程如图3所示。

2、-二氢吡喃与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛,脱除只需要酸性水解就可以。 

三、羰基的保护

如图4所示。酮与乙二醇发生缩酮加以保护，防止Gngnard试剂与酮反应，在酸性条件下水解脱去保护基团实现合成

四、氨基的保护

如图5所示，将羟基和氨基都用酰基保护起来。酰胺和酯对氧化剂和氢化剂都很稳定，又容易水解恢复。

五、常见官能团的保护（见表1)

对于有些反应有无保护基团的确是合成成败的关键，引入保护基需经受住主反应条件的考验 并且在不破坏分子的其它部分结构的条件下除去，由于保护基在有机合成中的应用，使有些化合物的合成趋向于简单化。