化学自习室移动版

一、为什么要保护官能团？

在有机合成中，在一定的反应试剂和反应条件下，某些不希望起反应的官能团产生副反应，在进行有机合成的时候，干扰合成既定的目标。

化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：

比如在考试中进行合成路线推断时，同学们千辛万苦推理到某一步，可能即将完成，马上达到目标产物的结构（官能团），但是突然发现在进行下一步的时候，虽然引入新的官能团，但是又会把原有合成的官能团又反应掉了，有种“捡了芝麻丢了西瓜”“顾此失彼”，因此遇到此种情况，我们要在大脑中鉴定一个词“保护官能团”，这个保护不是阻止某官能团反应。而是在进行下一步的之前，先把这个官能团发生反应变成其他基团，这样我们进行下一步合成的时候，就不会影响该基团，待反应完成后，我们再去除保护基团，使其复原。

保护措施必须符合的要求？

（1）只对被保护的基团发生反应，而对其他基团不发生反应。

（2）反应比较容易进行，容易精制。

（3）保护基团容易脱去，再除去保护基团时不影响其他基团。

二、常见基团的保护方法 

（1）对羟基的保护：成酯基或成醚

（2）对羧基的保护：成酯

（3）对碳碳双键的保护：加水成醇，或者加溴成二溴乙烷。

（4）对羰基的保护（多以信息题形式出现）

三、小 结

要设计出正确的有机合成线 路，就必须处理好官能团的保护问题。官能团的保护措施，可以从两个方面着手 ：

一是通过反应转化成稳定的状态 (简称 “反应保 护”)一加入某种试剂，把暂时不期望发生 变化的某个官能团反应转化成稳定的状态，以防过早地损失(如：含 一CHO、一NH₂，、C=C、一OH的物质 常常 因为易被氧化 而损 失，而含 一CHO、C=C和 一NO 的物质又常 常因为易被还原而损失 )，稍后再通过反应恢复；

二是选择恰当的合成线路 (简称 “线路保护”)一一当需要在有机物分子中引入(或消除 )不同的官能团时，应精心选择合成线路，充分考虑先后次序。