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浅析“烯烃复分解反应”

2005年诺贝尔化学奖授予三位有机化学家——法国学 者伊夫•肖万(YvesChauvin)和美国学者理查德•施罗克 (Richard R. Schroch)、罗伯特•格拉布(Robert H. Grubbs), 以表彰他们在烯烃复分解反应研究方面做出的贡献。

复分解反应就是两种化合物相交换成分生成另外两种化合物的反应,是化学反应的四种基本反应类型之一。在烯烃复分解反应中,要借助特殊的催化剂金属卡宾的作用,金属卡宾 是指一类含有金属钼、钌等的有机物,该有机物分子中有一个 碳原子与一个金属原子以双键相连接,在与烯烃分子相遇后, 金属卡宾中的碳原子与金属原子之间的双键和烯烃分子中的 碳碳双键断裂,然后交换成分,组合成两个新分子,其中一个 是新的烯烃分子,另一个是新形成的金属卡宾,新形成的金属 卡宾继续寻找下一个烯烃分子,再次进行成分交换。

例1若已知某金属卡宾为R—M—CH2(R表示有 机基团、M表系金属原子),它与CH2=CHCH3的反应 如下:

浅析“烯烃复分解反应”

现有金属卡宾R - M=CHCH3和烯烃分子CH2=C(CH3)2它们在一起发生反应,请回答如下问题:

1.   能否得到 CH3CH2CH=CHCH2CH3       (填“能”或“不能”).

2.  产物中所有碳原子都在同一平面的烯烃的结构简式是                    .

3.  生成的相对分子质量最小的烯烃的电子式为                     

4. 生成的烯烃最多有                    种.

5.  若由CH2=C(CH3)2制CH2=CHCl,则应选用的金属卡宾为                                           

浅析“烯烃复分解反应”


浅析“烯烃复分解反应”

例2 Gmbbs催化剂具有非常广泛的官能团实用性,且稳定易制备,反应产物的产率高,催化剂的用量少。它可催化 关(成)环复分解反应,它的结构如图1:

浅析“烯烃复分解反应”

已知:环已烷的结构可用浅析“烯烃复分解反应”表示,


1. 上述Gmbbs催化剂的分子式为                   .

2.  请用化学方程式表示以浅析“烯烃复分解反应”为主要原料合成 有机化合物。



浅析“烯烃复分解反应”

(先进行“烯烃复分解反应”后酯化也可以,有机物结构用箭线式或结构式都可以。)

烯烃复分解反应是非常有用的化学反应,在天然反应的 纯合成、高分子化学以及多肽蛋白质的合成等方面都有广泛 的用途。诺贝尔化学奖评委会文告中称:换位合成法的发现, 将为化学工业制造出更多新型的化学分子提供千载难逢的机 会,例如可以制造出更多的新型药物,只要我们能够想到,没 有哪一种新的化学分子是不可以制造出来的。以获奖者的发 现为基础,近年来学术界和工业界掀起了研究烯烃复分解反应、设计合成新型有机物质的热潮。他们的研究成果在生产、 生活领域有着极其广泛的实际应用,并推动了有机化学和高分子化学的发展,每天都在惠及人类。

(责任编辑:化学自习室)
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