化学自习室移动版

氨基酸通常依据氨基离羟基的远近的碳位分类，如α—氨基酸、β—氨基酸等。氨基酸是构成蛋白质的基石，天然蛋白质水解 都得α—氨基酸。了解氨基酸结构与性质有重要意义。

(1)结构：偶极离子(Dipolarion)形式

过去曾长期认为，氨基酸在晶体甚至水溶液中都是以不离解 的中性分子形式存在的。后来，发现氨基酸晶体的熔点很高，一般都在200℃以上。此外，还发现氨 基酸使水的介电常数(dielectric constant)增高，而一般的有机物如乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。在20℃时，水的介电常数为80，而1 mol/L α—氨基酸水溶液介电常数为102〜108。如果氨基酸在晶体或水溶液中以偶极离子(又称兼性离子 (Zwitterion))形式存在，就能解释上述性质。

也就是说，氨基酸晶体是以离子晶格形式存在的，质点的作用力是强大的异性电荷之间的静电作用力，像氯化钠一样，所以熔点高。而一般的有机物晶体由分子晶格组成，分子质点间系范德华力(Vander Waals Force)作用，这种力较静电作用要弱得多， 所以它们的熔点低。介电常数与分子极性有关，极性分子的介电常数高。显然，偶极离子形式的氨基酸是强极性分子，自然增大了水的介电常数。氨基酸的偶极离子形式为人们所接受。

(2)氨基酸的两性电离

所以完全质子化的氨基酸可视为多元酸，如果侧链R不离解，可视为二元酸。因此，氨基酸是一类两性电解质。氨基酸主要以偶极离子形式存在时溶液的pH值称为等电点(Isoelectric Point缩写为PI)。

(2) 化学性质(典型的两性物质)

①碱性(氨基)——与酸反应成盐(盐有酸性) 

H₂NCH₂COOH＋HCl ClH₃NCH₂COOH

②酸性(羧基)——与碱反应成盐(盐有碱性)

 C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH＋NaOHC₆H₅CH₂CH (NH₂) COONa＋H₂O

③缩合或缩聚:分子间缩合成肽键

酶作催化剂

H₂N—CH (R)—COOH＋H₂N—CH (R')—COOH H₂N—CH(R)—CONH—CH(R')一COOH＋H₂O

④酯化反应

盐酸作催化剂

H₂NCH₂COOH＋CH₃CH₂OH H₂NCH₂COOCH₂CH₃＋H₂O (甘氨酸乙酯)

(3) 中学要求掌握的α—氨基酸

①甘氨酸

又叫做氨基乙酸，是最简单的氨基酸。结构简式: H₂NCH₂COOH。常温下是无色有甜味的晶体，易溶于水，水溶液 显酸性。熔点233℃(分解)。甘氨酸乙酯用作食品或饲料添加剂。

②丙氨酸

又叫做α—氨基丙酸。结构简式：CH₃CH(NH₂)CO〇H。有甜味，溶于水，微溶于醇。熔点297℃。

③苯丙氨酸

又叫做α—氨基一β—苯基丙酸。结构简式：C₆H₅CH₂CH (NH₂)COOH。溶于水，不溶于乙醇。熔点284℃。

④谷氨酸

又叫做α—氨基戊二酸。结构简式：HOOCCH₂CH₂CH(NH₂) COOH。溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇醚酮。200℃升华。

味精——含结晶水的谷氨酸的一钠盐

HOOCCH₂CH₂CH (NH₂ )COOH＋NaOHHOOCCH₂CH₂CH (NH₂ )COONa • H₂O