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对“酯化反应”定义的理解

 

“酯化反应”的定义在不同的资料上不完全一致,举例如下:“一般指醇和酸(无机酸或有机酸)作用生成酯(无机酸酯或有机酸酯)和水的反应”、“羧酸与醇在酸作用下生成酯的反应”、“酸与醇作用脱去一分子水生成酯,这个反应叫做酯化反应”,而高中或中师课本上定义为:“醇与酸起作用生成酯和水的反应称为酯化反应”。要准确理解“酯化反应”,应注意如下几点。

  1.定义中的酸并非指所有的酸,通常是指有机酸中的羧酸和无机酸中的某些含氧酸如硫酸、硝酸等。无机酸中的非含氧酸虽然能和醇反应,如氢溴酸能和乙醇反应,生成溴乙烷和水,溴乙烷属卤代烃而不是酯,因其分子结构中不具备酯所具有的原子团—COO—。也有人认为“卤代烃可以看成是氢卤酸的酯”,我觉得此看法不妥。

  2.除醇能和上述酸发生酯化反应外,某些具有醇羟基的非醇类物质也可与上述酸发生酯化反应。如纤维素分子的每一个C6H10O5单元中有三个醇羟基,因此能跟酸起酯化反应生成纤维素酯。

  3.除上述酸能和醇发生酯化反应外,某些具有羧基的非羧酸类物质也能和醇发生酯化反应。例如取代羧酸中的水杨酸(即邻羟基苯甲酸),它属于酚酸类物质,能和甲醇直接酯化制得水杨酸甲酯

  4.发生酯化反应不一定是醇和酸两种物质,如取代羧酸中的醇酸,醇酸这一种物质本身也可发生酯化反应,如:

  (1)醇酸分子间的酯化反应

  (2)醇酸分子内的酯化反应

  (苯酚在酸成碱的催化下和酰氯反应生成酯)。

  5.由酯化反应的定义可知,产物中一定有酯和水这两种物质,所以能生成酯的反应不一定是酯化反应,如下述两个反应却不是酯化反应。

  6.酯化反应到底脱去几分子水要看具体情况(即具体的反应物),所以上述定义(3)中的“一分子”三个字应删除为妥。

  综上所述,笔者考虑是否可给酯化反应下一个广义的定义,即不从反应物物质类别或种类上去定义,而是从官能团之间的反应去定义:凡羟基与羧基脱水生成酯和水的反应叫酯化反应。

  以上是笔者对“酯化反应”定义的粗浅理解,若有不妥之处,请同行指正。

(责任编辑:化学自习室)
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