化学自习室移动版

在学习有机化学知识时，学生对物质的溶解性深感头痛，反映有机物的溶解性难记，易混，而有机物的溶解性的掌握程度直接影响学生学习有机化学的效果，因为溶解性是有机物的重要物理性质之一，若有机物的溶解性未掌握好，对于物质的鉴别、提纯、分离等实验基本操作就无从下手，就谈不上牢固地系统地掌握化学基本概念和基础知识。下面，谈谈我是怎样引导学生记忆有机物溶解性的。

一、学好理论，抓住规律

首先学好理论，应将有关物质的溶解性的理论知识系统地交给学生，如相似相溶原理有两层意义：其一，极性溶剂(水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等)非极性溶剂(有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br₂、I₂等)；其二，含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基(－OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。

其次，归纳出有机物溶解度规律交给学生，如有机物的溶解性与官能团的溶解性有很大的关系，总结出

1、官能团的溶解性：

(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有：—OH、—CHO、—COOH、—CO—、—NH₂。

(2) 难溶于水的官能团(即憎水基团)有：所有的烃基(—C_nH_2n＋1、—CH=CH₂、—C₆H₅)、卤原子(—X)、硝基(—NO₂)等。

2、分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：

(1)当官能团的个数相同时，随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大，溶解度逐渐降低，如，溶解度CH₃OH＞C₂H₅OH＞C₃H₇OH＞…..，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。

(2)当(烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的解度越大，如溶解度：CH₃CH₂CH₂OH＜CH₃CH(OH)CH₂OH＜CH₂(OH)CH(OH)CH₂OH。

(3)当亲水基团与憎水基团的对溶解度的影响大至相同时，物质微溶于水，例如常见的微溶于水的物质有：苯酚C₆H₅—OH、苯胺C₆H₅—NH₂、安息香酸(苯甲酸)C₆H₅—COOH、正戊醇CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团)、乙酸乙酯CH₃COOCH₂CH₃(其中—CH₃和—CH₂CH₃为憎水基团，—COO—为亲水基团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水，例如，卤代烃 R－X、硝基化合物R－NO₂ ，由于其中的烃基R­—、卤原子—x和硝基—NO₂均为憎水基团，故均难溶于水。

二、讲清原理，以理服人

在给学生讲理论，总结规律的同时，对于一些特殊的情况要把原理讲清楚，以理服人，但要在学生现有的知识范围内，切忌盲目拔高，否则适得其反。

例如，在讲述“直链淀粉难溶于冷水，而能溶于热水；支链淀粉不溶于水；纤维素不溶于水；部分蛋白质能溶于水”的知识时，做完有关的实验后，可向学生讲述：

淀粉是由若干个葡萄糖单元连接起来的高分子化合物，每个葡萄糖单元都含有几个羟基，照理说也应该能溶于水，但直链淀粉的分子不呈直线型，而卷曲成螺旋状，其羟基在螺旋内形成分子内氢键(向学生讲解时可尽量回避“氢键”的概念)，使它不能与水分子再形成氢键，因而不溶于冷水。加热时，分子运动破坏了分子内氢键，直链淀粉便能溶于水了。支链淀粉由于外表有一层薄膜，使羟基不能跟水接触，因而不能溶于水。

纤维素也是由若干个葡萄糖单元结合起来的，空间结构呈链条，链条之间由氢键相互作用而结合成纤维素束，这样就很少有羟基裸露了，所以纤维素不溶于水。

蛋白质分子中也含有羧基、氨基和羰基等亲水基团，因此有些蛋白质能溶于水。但一般蛋白质分子中的多肽键之间组成氢键，形成象弹簧一样盘绕曲折成螺旋状，使分子变得很大，直径近胶粒，这样蛋白质溶液也便形成了胶体那样的稳定状态。

只有给学生讲清原理，才能使学生记得牢，不易遗忘。

三、加强实验教学，提高记忆力

要使学生牢记并灵活运用有机物的溶解性的知识，必须在加强学生的感性认识上下功夫，切忌让学生死记溶解性规律，在课堂教学中应加强有关的演示实验，让学生多观察、多体会，在头脑中形成深刻的印迹，如在学习高二第四章第一节“大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯有机溶剂”时，在讲完有关理论知识后，向学生展示了课前准备的几支试管，分别盛有：塑料与水、塑料与汽油形成的溶液、塑料与苯形成的溶液等，并举日常生活中的一些实例，如漆工用汽油浸泡油漆工具，用汽油洗粘在手上的油漆；用氯仿(CHCl₃)与废尼龙形成的溶液补穿孔的尼龙袜子等生动有趣的例子，在平时的课堂教学中给学生补充一些物质溶解性方面的演示实验，如讲醇和醚、酚、醛和酮、羧酸和酯进行溶解性的对比实验，在进行有机化学总复习时，用几支试管分别盛有乙醇和水的溶液、酒精和苯酚、水和苯酚形成的浊液、水和苯的(分层)、水和四氯化碳(分层)、水和乙醛、水和乙酸、水和乙酸乙酯(分层)等，将管口封好，并分别贴上标签，放在教室一角让学生参观，增强学生的感性认识，从而提高记忆力。

另外，还可利用实验操作及时纠正学生作业中有关有机物溶解性方面的错误，例如部分学生在作业中回答“如何分离混在苯中的苯酚？”时，用加浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，再过滤的错误方法，这时教师可以演示在苯和苯酚的混和液中加入浓溴水的实验，让学生观察有无沉淀生成，并明确：虽然三溴苯酚在水中难溶，但却能溶于混和液体中的苯，使三溴苯酚无法生成沉淀。实验现象使学生口服心服，避免了在以后的学习中犯类似的错误。