共轭二烯的1,4-加成及其在反应中的延伸应用
时间:2024-05-27 10:04 来源:未知 作者:化学自习室 点击:次 所属专题: 二烯烃
版权申明:凡是署名为“化学自习室”,意味着未能联系到原作者,请原作者看到后与我联系(邮箱:79248376@qq.com)!
一、共轭二烯烃
按照烯烃分子中碳碳双键()的数目,烯烃可以分为:单烯烃、二烯烃、多烯烃等。
根据两个双键的距离位置,其中的二烯烃又可分为:积累二烯烃、共轭二烯烃和孤立二烯烃。
①积累二烯烃(累积二烯烃):分子中两个双键连在同一个碳原子上。
如:CH2=C=CH2。该类物质不稳定,数量很少。
②孤立二烯烃:分子中两个双键被至少两个碳碳单键所隔开。
如:CH2=CH-CH2-CH=CH2。两个碳碳双键由于位置较远,相互之间几乎没有影响,其性质基本和单烯烃完全相似。
③共轭二烯烃:分子中两个双键被一个碳碳单键所隔开。
如:CH2=CH-CH=CH2。由于两个碳碳双键位置邻近,相互之间有一定的影响,其性质上表现一些特殊性。
CH2=CH-CH=CH2(1,3—丁二烯)与H2、Br2等除了能发生1,2—加成之外,还可以发生1,4—加成;共轭结构也导致烯烃分子具有额外的稳定性;聚合反应也比较容易发生。
二、1,3—丁二烯
CH2=CH-CH=CH2(1,3—丁二烯)是最简单的二烯烃。
1,3—丁二烯分子中,四个碳原子均为sp2杂化,分子中所有的C、H原子位于同一平面上。
1,3—丁二烯分子中,离域Π键的形成使C-C的键长缩短,四个碳原子发生共轭,增强了分子结构上的稳定性。
CH2=CH-CH=CH2与Br2发生1:1加成时,有两种加成方式:
①1,2—加成:
CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CHBr-CH=CH2
②1,4—加成:
CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br
三、共轭二烯烃的特殊加成方式
1、周环反应
环加成反应是周环反应的其中之一种。尤其是Diels-Alder环加成反应在高考有机流程大题里时有呈现。
典型习题
2、D-A环加成
(责任编辑:化学自习室)
说点什么吧
- 全部评论(0)
还没有评论,快来抢沙发吧!