化学自习室移动版

（一）、苯环上的一取代：

苯分子中所有六个氢原子都等效，所以苯环上的一取代产物只有1种。

（二）、苯环上的二取代：（为避免重复，可如下编号）

⑴ 取代基相同：（3种）

⑵取代基不同：（3种）

【结论】：

不管取代基相同或不相同，二取代产物均为3种。          

（三）、苯环上的三取代：

⑴三个取代基相同：（3种）    

⑵两个相同 + 一个不同：（6种）

⑶三个取代基不同：（10种）

【结论】：

苯环上三取代情况：

三同——3种，二同（一不同）——6种，三不同——10种。          

（2023∙全国甲∙T36）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOHR-COClR-CONH2

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______。

（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。

a．10       b．12       c．14        d．16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。

【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)   （7）d       

解析：经推导，可得：A. （2-硝基甲苯，或邻硝基甲苯）；

B. ，满足条件的B的同分异构体有：

⑴ -Cl、-NO2连在侧链碳上，苯环上一取代（-CHClNO2）：1种；

⑵ -Cl、-CH2NO2连在苯环上，苯环上二取代：3种；

-CH2Cl、-NO2连在苯环上，苯环上二取代：3种；

⑶ -CH3、-Cl、-NO2连在苯环上，苯环上三取代（不同取代基）：10种；

共有满足条件的同分异构体：1 + 3 + 3 + (10 - 1) = 16 （除去B自身）

（2023∙全国乙∙T36）奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。

已知： 。

(3)D的化学名称为 _______ 。

(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种:   

①能发生银镜反应;   ②遇FeCl3溶液显紫色;    ③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:1: 1的同分异构体的结构简式为 _______  。    

36. (3)苯乙酸     (7)13 

解析：经推导，可得：D.（苯乙酸）

“①.能发生银镜反应”：

可能（一）：甲酸酯基（HCOO-）——

按要求②，还有酚羟基（-OH），则O原子数目不符。此情况舍去。

可能（二）：醛基（-CHO）——

按要求②，还有酚羟基（-OH）和一个饱和C原子：

⑴若-OH、-CHO、-CH3不同取代基连在苯环上，则苯环上的三取代：10种；

⑵若-OH、-CH2CHO两个取代基连在苯环上，则为二取代：3种。

所以，满足条件的D的同分异构体共有：10 + 3 = 13种。

（2022∙全国乙∙T36）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______。

（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；    

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。

【答案】（1）3-氯-1-丙烯（7）10  、

解析：A.3-氯-1-丙烯（烯烃主链上，双键的位号要小）

E分子中，除一个苯环外，还有1个羧基和1个羟基、四个碳原子，和另外的一个不饱和度。

按照要求，苯环上有三个甲基和一个羟基、一个羧基，总共五个取代基。

苯环还有一个“空位，则想象为苯环上被三个不同取代基（-COOH、-OH、“空位基”）所取代：共10种同分异构体满足题目中的条件。

(2021∙全国乙∙T36) 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知:(ⅰ) ++ HCl

(ⅱ)

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_______。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。    

答案 (1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)   (6)10

解析：A.2-氟甲苯（或邻氟甲苯），

   C物质为，满足条件的同分异构体有：   -Cl、-F、-CHO三个不同的取代基在苯环上取代的情况有10种。