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不饱和度及其应用

不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1;

计算有机物的不饱和度有二种方式:

一、根据化学式计算:

烃的分子式为CxHy,则


不饱和度及其应用

如果有机物为含氧衍生物,因氧为2价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1,氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—x以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子(如:C2H3Cl的不饱和度为1)。

对于碳的同素异形体,可以把它看成y等于0的烃来计算,即:


不饱和度及其应用

    例如:C70


不饱和度及其应用  =71  

 

 

二、根据结构计算:

Ω=双键数+ 叁键数×2 +环数(注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,双键包括碳氧双键等)

如:1、单烯烃和环烷烃的:Ω=1(二烯烃:Ω=2); 

2、CH3—C≡CH:Ω=2(不饱和度及其应用:Ω=2)

3、不饱和度及其应用:Ω=4(可以看成一个环与三个双键构成)不饱和度及其应用:Ω=7

*4、立体封闭多面体型分子:Ω=面数-1

 

不饱和度及其应用

不饱和度及其应用

Ω=5Ω=2

     不饱和度的应用:

(1)已知结构式较复杂有机物的化学式;

(2)已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量(Ω大于4的应先考虑可能含苯环)。

(3)辅助分析同分异构体(同分异构体间不饱和度相同)


例题2:下图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式,试确定其分子式为____________。

不饱和度及其应用

解析:从结构图中可见,分子中有14个碳原子,3个氧原子,又有3个环和4个双键。Ω=7 ,氢原子数为2n+2-2Ω=2×14+2-2×7=16

∴化学式为C14H16O3

 

例题3:分子式为C8H8的烃能使溴水褪色,是合成某橡胶单体之一的材料,试确定其结构与名称。

解:由分子式可知:Ω= 5,则据分子式可知,该分子的结构中必含有一个苯环与一个碳碳双键,故其结构为不饱和度及其应用(苯乙烯)。

 

例题4:某烃的分子式中含有一个苯环,两个C=C和一个C≡C,则它的分子式可能为(       )

           A、C9H12            B、C17H20       C、C20H30         D、C12H20

 

例题5:合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元(I——III):

(I)不饱和度及其应用   (II)—C≡C—    (III)C(CH3)3    则:

(1)上述三种结构单元的不饱和度分别为     、     、      ;B的不饱和度为         。

(2)A分子中含有上述结构单元(I)、(II)、(III)的个数分别为多少?

 解:(1)  4  、  2  、   0   ;  760  。

(2)设A分子中含有(I)、(II)、(III)结构单元的个数分别为x、y、z,则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组:

不饱和度及其应用

 

则有:

不饱和度及其应用

 

例题6:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中,互为同分异构体的是(  )

不饱和度及其应用

A、①和②    B、①和④    C、③和④    D、②和④

 

不饱和度及其应用

1、某有机物分子式为C10H14Cl2O2,分子结构中不含有环和C≡C,只含一个羰基不饱和度及其应用 ,则该分子中含有的碳碳双键数为(    )

     A、1个   B、2个   C、3个   D、4个

 2、分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是  (    )

A.含有两个双键的直链有机物                         B.只含有一个双键的直链有机物

C.含有一个双键的环状有机物                         D.含有一个三键的直链有机物

 3、科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个C≡C叁键的链状烃,其分子中含C≡C叁键最多的是(    )

A.49个                 B.50个                 C.51个                 D.无法确定

 4、化学工作者将烷烃、烯烃、环烃、炔烃……的通式转化成键数的通式,给研究有机物分子键能大小的规律带来了很大的方便。设键数为L,则烷烃中碳原子数与键数的关系为CnL3n+1,烯烃、环烷烃则为CnL3n,则苯的同系物中碳原子与键数关系的通式为(      )

 A、CnL3n-1       B、CnL3n-2     C、CnL3n-3         D、CnL3n-4

 5、己知维生素A的键线式可写为 

       

不饱和度及其应用

  

关于它的叙述正确的是(    )

A  维生素A的分子式为C20H30O       

B  维生素A 是一种易溶于水的醇

C维生素A 属于芳香烃          

D 1mol维生素A 在催化剂作用下最多可5mol H2加成

 6、某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:-CH=CH2(乙烯基),-CH2-(亚甲基),   不饱和度及其应用(次甲基),且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。若该烃分子中无环,则含乙烯基      个,该烃的结构简式为                                    。

 7、(1)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H的原子数目最多为______________个,试写出其中一例的结构简式_________。 

(2)若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于___________。

(责任编辑:化学自习室)
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