化学自习室移动版

首页>有机化学基础>烃的含氧衍生物>探讨与扩展t>

关于羰化反应的断键与成键问题探讨

经过查阅相关资料,我理解的羰化反应的断键成键情况是这样的:CO断键变为羰基,然后这个羰基再去加上一个相应的原子或原子团成为另一种基团。羰化反应分类机理理解为:

1.不饱和化合物的羰化反应

(1)氢甲酰化(与CO和H2反应)

在双键两端的C原子上分别加上一个氢和一个甲酰基即醛基(-CHO)(甲酰基由CO变为羰基后加上一个H原子形成),H2断裂为两个H原子

①烯烃的氢甲酰化

CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO

②烯烃衍生物的氢甲酰化

(不饱和醇、醛、酯、醚,含卤素、含氮化合物)

HOCH2CH=CH2+CO+H2→HOCH2CH2CH2CHO

CH2=CHCHO+CO+H2→CHOCH2CH2CHO→1,4-丁二醇

CN-CH=CH2+CO+H2→CN-CH2CH2CHO→d1-谷氨酸

(2)氢羧基化(与CO和H2O反应)

在双键或三键两端的C原子上分别加上一个氢和一个羧基(-COH)(由CO变为羰基后加上一个OH形成),H2O断裂为一个H原子和一个—OH。

CH2=CH2+CO+H2O→CH3CH2COOH

CH2=CH2+CO+H2O→CH3CH2COOH

CH三CH+CO+H2O→CH2=CHCOOH

(3)氢酯化(与CO和ROH反应)

在双键或三键两端的C原子上分别加上一个氢和一个-COR(由CO变为羰基后加上一个OR形成),ROH断裂为一个H原子和一个—OR。

RCH=CH2+CO+R`OH→RCH2CH2COOR`

CH三CH+CO+ROH→CH2=CHCOOR

(4)不对称合成

生成单一对映体的醛

2.甲醇的羰化反应

(1)合成醋酸:CH3OH中C-O断键为CH3-和—OH再与CO变为的羰基加成

CH3OH + COCH3COOH

(2)合成醋酐(同理)

CH3COOCH3+ CO(CH3CO)2O

(3)合成甲酸(同理)

CH3OH + COHOOCH3

HOOCH3+ H2O→HCOOH+ CH3OH

(4)合成草酸酯、碳酸二甲酯、乙二醇(同理)

2CH3OH+2CO+1/2O2→CH3OOC-COOCH3+H2O

CH3OOC-COOCH3+2H2O→HoOC-COH+2CH3OH

CH3OOC-COOCH3+4H2→CH2OH-CH2OH+2CH3OH

(责任编辑:化学自习室)
说点什么吧
  • 全部评论(0
    还没有评论,快来抢沙发吧!