化学自习室移动版

烯烃、炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮或酸，例如：

CH₃CH₂CH=C(CH₃)₂ CH-3CH₂CH=O＋OC(CH₃)₂

CH₃COOH＋HOC－CH₂COOH＋HCOOH

由上述反应可看出如下规律：

①烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮，即烯烃双键从中间断开，一端连接一个氧原子，原双键上有氢的一端形成醛，无氢的一端形成酮。变化如下式：

②炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到酸；

③分子中含有两个双键或三键，产物中会有含两个官能团的产物。

解题思路和技巧：

依据上述反应规律，采用逆向思维法，即将产物中双键上的氧原

子去掉，剩余的两两相连，就可组成双键或三键，进而可确定烯烃、炔烃的结构。这里要注意的是：由三个产物推出的一种烯烃或炔烃可能有两种形式；含双官能团产物可能来自链状烃，也可能来自环烃。

【专项训练】

1、某烃分子式为C₁₀H₁₀，通过臭氧氧化并经锌和水处理可以发生反应：

C₁₀H₁₀CH₃COOH＋3HOOC－CHO^＋ CH₃CHO

试回答：

(1)C₁₀H₁₀分子中含          个双键，         个三键。

(2)C₁₀H₁₀的结构简式：                      。

2、一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到B和C，化合物B含碳69.8%、含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：

回答下列问题：

(1)B的相对分子质量是             ，D含有的官能团名称是           ，

C→F①的化学方程式是                        ，反应类型是                   。

(2)D＋F→G的化学反应方程式为                   。

(3)A的结构简式为                          。

(4)化合物A的某种同分异构体，通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合此条件的同分异构体有                种。

3、某有机物X的经催化加氢后得到分子式为C₉H₁₈的饱和化合物，X可发生如下变化：

X(C₉H₁₄)CH₃COCHO＋CH₃CH₂CH(CH₃)CHO

则有机物x可能的结构简式是：

(1)                         ；(2)                            。

4、(1)ａmol某烃C_nH_2n－2(该分子中无－C≡C－和＞C=C=C＜结构)，发生臭氧分解后，测得有机产物中含有mol羰基(＞C=O)，则ａ和ｂ的代数关系是或。

(2)写出由环己醇()合成己二醛(OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO)的各步反应方程式。

(3)某烃分子式为C₁₀H₁₆，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构分别为HCHOH和，A经催化加氢后得到产物B，B的分子式为C₁₀H₂₀，分析数据表明，分子B内含有六元碳环。请写出A和B的结构简式(不必注明名称)。

A是                         ；B是                                  。

5．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识，回答下列问题：

①已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如：

R—C=CH—CH₂OH R—CHO＋OCH—CH₂OH

②在碱存在下RCO—Cl＋R′OH→RCOOR′＋HCl

③碳碳双键的碳原子上直接连接羟基时不稳定，会转化为其它稳定结构。从松树中分离得到的松析醇，其分子式为C₁₀H₁₂O₃，它既不溶于水，也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质

试回答：

(1)写出A和D的化合物的结构简式：

A：                      D：                      。

(2)写出反应类型：反应①              反应②                 

(3)松柏醇的一溴代物有种同分异构体

(4)完成下列方程式：

松柏醇→B：                      。

松柏醇→C：                       。

6．(14分)已知一定条件下，烯烃可发生下列反应：

现有如下转化关系，其中a是蜂王浆中的有效成分，分子工为C₁₀H₁₈O₃，具有酸性。B能被NaOH溶液中和。C中没有支链，也不含—CH₃。G是六元环状化合物，分子式为C₄H₄O₄

请回答：

(1)B中的官能团名称为             。

(2)E与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为                。

(3)D与F反应生成G的化学方程式为；分子中有2个羧基、且能使Br₂的CCl₄溶液褪色的G的同分异构体有(写结构式)

(4)A的结构简式为         ；A的加聚产物是一种功能高分子材料，其结构简式为          。

参考答案：

1、(1)2，2

(2)CH₃－C≡C－CH=CH－C≡C－CH=CH－CH₃

2、(10分)(1)86，羟基，1分×2

CH₃CH₂-CHO＋2Ag(NH₃)₂OH CH₃CH₂COONH₄^＋H₂O＋2Ag＋3NH₃， 2分

氧化反应 1分

(2)CH₃CH₂COOH＋(C₂H₅)₂CHOH CH₃CH₂COOCH(C₂H₅)₂＋H₂O 2分

(3)(CH₃CH₂)C=CHCH₂CH₃ 2分

(4)3 1分

3、(1)

(2)

4、(1)ａ=2ｂ或ａ=4ｂ

(2)略

(3)A是

B是

5．(1)A：

(2)加成取代

(3)7

(4)

6.(1)(2)羧基、醛基

(2)(2分)

(3)(2分)

(各2分)

(4)(各2分)HOCH₂—(CH₂)₆—CH ==CH COOH；