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同分异构体书写中两个重要的规律

规律一 :11248规律。

此规律是当烷基中碳原子的个数分别为1,2,3,4,5时,其一取代物的同分异构体数目分别是 1,1,2,4,8 种。

例1 (1)分子式C5H17Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。

A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种

分析由于烃中碳原子数是5,对应的一氯 取代物的同分异构体数目当然为8。

(2)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放 出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)

A.5种 B.6种 C.7种 D.8种

分析由于官能团只可能是一个羟基,同理, 烃中碳原子数还是5,对应的一取代物的同分异构体数目还是8。

(3)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和 酸重新组合可形成的酯共有( )。

A. 15 种 B.28 种C.32 种 D.40 种

分析含一个羧基的羧酸,烃中碳原子数可 能为0,1,2,3,它对应的一取代物的同分异构体数目分别是1,1,1,2种,总共5种羧酸。同理,用 一个羟基取代烃中的氢原子,烃中碳原子数可能 为1,2,3,4,它对应的一取代物的同分异构体数 目分别是1,1,2,4种,总共8种醇。因此这些醇 和酸重新组合可形成的酯共有5 ×8 =40种。

规律二 :三六十规律

此规律是当苯环中含3个取代基时,若三个 取代基相同,则其同分异构体数目为3;若有2个相同,则其同分异构体数目为6;若三个取代基各不相同,则其同分异构体数目为10。

例2 (1)已知A(C9H12)分子中含苯环,有 五种不同化学环境的氢;则A的同分异构体中含 有苯环的还有—种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3: 1的是              (写 出结构简式)

分析依题意A是异丙苯。从分类的角度判 断,苯环上有一个取代基的同分异构体(正丙基) 有1种;苯环上有2个不同取代基的同分异构体 有3种,苯环上有3个相同取代基( -CH3)的同分异构体有3种。所以从分类的角度同分异构体 很容易得出有1 +3+3 =7种。

(2) 判断氯苯甲酸(C7H5O2Cl)的同分异构体 中含有苯环且能发生银镜反应的共有—种,其 中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰 面积比为2:2:1的是            (写结构简式)。

分析从分类的角度看,苯环上有2个不同取代基(一OCH—Cl〉的同分异构体有3种,苯 环上有3个不相同取代基(一CHO, — OH, — Cl) 的同分异构体有10种。很容易得出同分异构体 的数目有3+ 10= 13种。其中核磁共振氢谱有三 种不同化学环境的氢,且峰面积比为2: 2: 1的是有对称性的同分异构体书写中两个重要的规律

(3) 化合物(同分异构体书写中两个重要的规律 )含苯环的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有—种,其中核 磁共振氢谱为5组峰,且面积比为2: 2: 2:1: 1的为________


分析从物质的性质判断当苯环上有2个不 同取代基(含醛基和酚羟基)的同分异构体有3 种,苯环上有3个不相同取代基(醛基、羟基和甲 基)的同分异构体有10种。很容易得出同分异构 体的数目有3 + 10 = 13种/其中核破共振氢谱为 5组峰,且面积比为2:2:2:1:1的是对羟基苯乙醛。

(责任编辑:化学自习室)
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