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高中教材必会的有机实验梳理

一、物理性质实验

1.石油的分馏

实验:装配一套蒸馏装置,将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中,再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热,分别收集60℃~150℃和150℃~300℃时的馏分。

装置:

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现象与解释:石油是烃的混合物,没有固定的沸点。在给石油加热时,低沸点的烃先气化,经过蒸馏分离出来;随着温度的升高,高沸点的烃再气化,经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃~150℃时的馏分是汽油,150℃~300℃时的馏分是煤油。

2.蛋白质的盐析

实验:在盛有鸡蛋白溶液的试管里,缓慢地加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液,观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里,观察沉淀是否溶解。

装置:

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现象与解释:有沉淀的析出,析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后,蛋白质的溶解度减小,使蛋白质凝聚析出,这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

3.有机物物理性质也表现出一定的规律,归纳如下:

⑴颜色:有机物大多无色,只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

⑵状态:分子中碳原子数不大于4的烃(烷、烯、炔)、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态,汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态,绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

⑶气味:中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味,如:苯有特殊气味,硝基苯有苦杏仁味,甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味,乙酸乙酯有芳香气味。

⑷密度:气态有机物的相对分子质量大于29时,密度比空气大;液态有机物密度比水小的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

⑸水溶性:与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚(65℃以上)、甲醛、葡萄糖等;难溶于水的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、卤代烃、高中教材必会的有机实验梳理高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

二、化学性质实验

(一)甲烷

1.甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验:把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察紫色溶液是否有变化?

现象与解释:溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应,进一步说明甲烷的性质比较稳定。

2.甲烷的取代反应

实验:取一个100mL 的大量筒,用排饱和食盐水的方法先后收集20mL CH4和80mL Cl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。

装置:

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现象与解释:大约3min后,可观察到量筒壁上出现油状液滴,量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒上出现油状液滴,说明生成了新的油状物质;量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。

反应原理:

CH4+Cl2高中教材必会的有机实验梳理CH3Cl+HCl,

CH3Cl+Cl2高中教材必会的有机实验梳理CH2Cl2+HCl,

CH2Cl2+Cl2高中教材必会的有机实验梳理CHCl3+HCl,

CHCl3+Cl2高中教材必会的有机实验梳理CCl4+HCl

(二)石蜡油的分解

实验:将浸透了石蜡油(17个碳以上的液态烷烃混合物)的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面,发生反应,可得到一定量的气体生成物。

装置:

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现象与解释:B中溶液紫红色褪去,C中溶液红棕色褪去,D处点燃火焰明亮并伴有黑烟。石蜡油在炽热碎瓷片的作用下,产生可以使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物,主要是乙烯和烷烃的混合物。

(三)乙烯

1.乙烯的制取

实验:在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170 ℃,将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象。

装置:

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现象与解释:加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 ℃左右,生成乙烯;浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸;温度计要选择量程在200~300 ℃的为宜。温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度;氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液的反应。

反应原理:CH3CH2OH高中教材必会的有机实验梳理CH2===CH2↑+H2O

2.乙烯的燃烧

实验:点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释:乙烯在空气中燃烧,火焰明亮,并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高,燃烧时有黑烟产生。

3.乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验:把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化,它的化学性质比烷烃活泼。

4.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验:把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙烯与溴发生了反应。

(四)乙炔

1.乙炔的制取

实验:在平底烧瓶(或大试管、广口瓶、锥形瓶等)中加入几块电石(CaC2),塞好双孔橡胶塞,打开分液漏斗活塞使水滴下,用排水法收集气体。

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现象与解释:电石(CaC2)与水反应剧烈生成乙炔。此反应剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水。反应装置不能用高中教材必会的有机实验梳理启普发生器。这是因为碳化钙与水反应剧烈,块状电石遇水后,立即变成粉末状,且反应放出大量热,会使启普发生器受热不均匀而炸裂。乙炔中H2S、PH3诸气体,可用CuSO4溶液洗气除去。

原理:CaC2+2H2O → Ca(OH)2↓ + CH≡CH↑

2.点燃纯净的乙炔

实验:点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释:乙炔燃烧时,火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高,碳没有完全燃烧的缘故。

3.乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验:把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

4.乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验:把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙炔也能与溴发生加成反应。

(五)苯和苯的同系物

实验:苯、甲苯、二甲苯各2mL 分别注入3支试管,各加入3滴KMnO4酸性溶液,用力振荡,观察溶液的颜色变化。

现象与解释:苯不能使KMnO4酸性溶液褪去,说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去,苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

(六)苯的溴代反应和高中教材必会的有机实验梳理硝化反应

实验:在三颈烧瓶中加入少量铁粉,向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5 mL 苯和1 mL 液溴的混合物,另一个滴液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液,锥形瓶内注入蒸馏水,干燥管中加入高中教材必会的有机实验梳理碱石灰,连接好仪器,检查装置的气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕后,向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,观察三颈烧瓶中生成物的状态。

装置:

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现象与解释:①将苯、液溴和铁粉混合后,很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态,这说明此反应为放热反应;②导管末端有大量的白雾产生;③反应后的混合溶液分为两层,下层为溴苯(不溶于水且密度比水大的无色液体)。在有催化剂存在的条件下,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯。

反应原理:略

(七)卤代烃

1.溴乙烷的水解反应

实验:取一支试管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸入10滴上层水溶液,移入另一盛有10mL 稀硝酸溶液的试管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液,观察反应现象。

装置:

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现象与解释:看到反应中有浅黄色沉淀生成,这种沉淀是AgBr,说明溴乙烷水解生成了Br-

2.1,2-二氯乙烷的消去反应

实验:在试管里加入2mL1,2-二氯乙烷和5 mL10%NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物(注意不要使水沸腾),持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水中,观察有什么现象发生。

装置:

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现象与解释:生成的气体能使溴水褪色,说明反应生成了不饱和的有机物。

(八)乙醇

1.乙醇与金属钠的反应

实验:在大试管里注入2mL 左右无水乙醇,再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠,迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口,用一小试管倒扣在导管上,收集反应中放出的气体并验纯。

装置:

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现象与解释:乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢,说明乙醇比水更难电离出H

2.乙醇的消去反应

实验:在烧瓶中注入20mL 酒精与浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液,放入几片碎瓷片。加热混合液,使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释:生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

3.乙醇的催化氧化

实验:将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧,然后再趁热插入乙醇中。为了增强实验效果,可加以改进。

装置:

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现象与解释:将发现铜丝先由紫红色变为黑色,插入乙醇中后,又变为紫红色,同时在乙醇中生成乙醛,可闻到乙醛的刺激性气味。反应中Cu作催化剂。

反应原理:2CH3CH2OH+O2高中教材必会的有机实验梳理2CH3CHO+2H2O

(九)苯酚

1.苯酚与NaOH反应

实验:向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL 蒸馏水,振荡试管,有什么现象发生?再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振荡试管,观察试管中溶液的变化。

现象与解释:苯酚与水混合,液体呈混浊,说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后,试管中的液体由混浊变为澄清,这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

2.苯酚钠溶液与CO2的作用

实验:向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体,观察溶液的变化。

装置:

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现象与解释:可以看到,二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱,易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下,重新又生成了苯酚。

3.苯酚与Br2的反应

实验:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水,观察现象。

现象与解释:可以看到,立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应,既不需加热,也不需用催化剂,比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

4.苯酚的显色反应

实验:向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象。

装置:

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现象与解释:苯酚能与FeCl3反应,使溶液呈紫色。

(十)乙醛

1.乙醛的银镜反应

实验:在洁净的试管里加入1mL 2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴加入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

装置:

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现象与解释:AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂,它能把乙醛氧化成乙酸,而Ag被还原成金属银。

反应原理:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH高中教材必会的有机实验梳理2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O

2.乙醛与Cu(OH)2的反应

实验:在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4滴~6滴,振荡后乙醛溶液0.5 mL,加热至沸腾,观察现象。

装置:

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现象与解释:可以看到,溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点:①所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。②加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀产生。③加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。

反应原理:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH高中教材必会的有机实验梳理CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

(十一)乙酸

1.乙酸与Na2CO3的反应

实验:向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3mL 乙酸溶液,观察有什么现象发生。

现象与解释:可以看到试管里有气泡产生,说明乙酸的酸性强于碳酸。

2.乙酸的酯化反应

实验:在1支试管中加入3mL 乙醇,然后边摇动试管边加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min,产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释:在液面上看到有透明的油状液体产生,并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

(十二)乙酸乙酯

实验:在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL;向第二支试管里加稀硫酸(1:5)0·5mL、蒸馏水5mL;向第三支试管里加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后,把3支试管都放入70℃~80℃的水浴里加热。

装置:

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现象与解释:几分钟后,第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了;第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味;第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明,在酸(或碱)存在的条件下,乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇,碱性条件下的水解更完全。

反应原理:CH3COOH+C2H5OH高中教材必会的有机实验梳理CH3COOC2H5+H2O

(十三)葡萄糖

1.葡萄糖的银镜反应

实验:在1支洁净的试管里配制2mL 银氨溶液,加入1mL10%的葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴里加热3min~5min,观察现象。

现象与解释:可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基,跟醛类一样具有还原性。

2.与Cu(OH)2的反应

实验:在试管里加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%的葡萄糖溶液,加热,观察现象。

现象与解释:可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基,跟醛类一样具有还原性。葡萄糖与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应,均需在加热和碱性条件下进行,否则不能产生银镜或砖红色沉淀。

(十四)蔗糖

实验:这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL 新制的银氨溶液,在水浴中加热3min~5min,观察现象。

现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含醛基,不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下,发生水解反应的产物具有还原性。

(十五)淀粉

实验:在试管1和试管2里各放入0.5g 淀粉,在试管1里加入4mL 20%的H2SO4溶液,在试管2里加入4mL 水,都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液,把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液,观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液,稍加热后,观察试管内壁有无银镜出现。

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现象与解释:从上述实验可以看到,淀粉用酸催化可以发生水解,生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色,说明淀粉没有水解。

情况

现象A

现象B

结论

溶液呈蓝色

未产生银镜

未水解

溶液呈蓝色

出现银镜

部分水解

溶液不呈蓝色

出现银镜

完全水解

(十六)纤维素

实验:把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中,加入几滴90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热,使成亮棕色溶液。稍冷,滴入3滴CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸,观察现象。

现象与解释:可以看到,有红色的高中教材必会的有机实验梳理氧化亚铜生成,这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

(十七)蛋白质

1.蛋白质的变性

实验:在两支试管里各加入3mL 鸡蛋白溶液,给一支试管加热,同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液,观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里,观察是否溶解。

现象与解释:蛋白质受热到一定温度就会凝结,加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外,紫外线、x射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性,蛋白质变性后,不仅失去了原有的可溶性,同时也失去了生理活性,是不可逆的。

2.蛋白质的颜色反应

实验:在盛有2mL 鸡蛋白溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸,微热,观察现象。

现象与解释:鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

三、有机化学实验比较

(一)各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较


液溴

溴水

溴的四氯化碳溶液

酸性KMnO4溶液

烷烃

与溴蒸气在光照条件下取代

不反应,液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色

不反应,互溶,不褪色

不反应

烯烃

加成

加成褪色

加成褪色

氧化褪色

一般不反应,催化可取代

不反应,发生萃取而使溴水层褪色

不反应,互溶,不褪色

不反应

(二)利用官能团的性质检验或鉴别有机物

物质

试剂与方法

现象与结论

饱和烃与不饱和烃

加入溴水或酸性KMnO4溶液

褪色的是不饱和烃

羧酸

加入新制Cu(OH)2悬浊液

蓝色絮状沉淀溶解

NaHCO3溶液

产生无色气泡

葡萄糖

加入银氨溶液水浴加热

产生光亮银镜

加入新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾

产生砖红色沉淀

淀粉

加碘水

显蓝色

蛋白质

加浓硝酸微热(或灼烧)

显黄色(或烧焦羽毛气味)

(三)羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较

羟基类型

CH3CO—OH

H—OH

CH3CH2—OH

跟钾、钙、钠反应状况

特快速反应

快速反应

缓慢反应

跟锌、铁反应状况

较快反应

常温下不反应

不反应

跟氢氧化钠反应状况

快速反应

不反应

不反应

跟碳酸氢钠反应状况

快速反应

不反应

不反应

跟酸碱指示剂反应状况

快速反应

不反应

不反应

(四)渗析、盐析、变性的比较


渗析

盐析

变性

内涵

利用半透膜分离胶体粒子与小分子和离子

加入无机轻金属盐使胶体中的物质析出

一定条件下,使蛋白质凝聚失去原有生理活性

条件

胶体、半透膜、水

浓的盐溶液如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl溶液等

加热、紫外线、x射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等

变化实质

物理变化

物理变化

化学变化

特点

可逆,需多次换水

可逆,蛋白质仍保持原有活性

不可逆,蛋白质已失去原有活性

用途

除杂,如:除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质

分离提纯蛋白质

消毒、灭菌,如:给果树使用波尔多液,保存动物标本等


(责任编辑:化学自习室)
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