化学自习室移动版

有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物，在实际工作中、文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在常用的书籍、文献中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法。

一、烷烃

1. 直链烷烃的命名

正（n-）：直链无支链的烷烃；异（iso-或i-）：带有一个支链的烷烃；新（neo-）：带有两个支链的烷烃。

2. 支链烷烃的命名

1）碳原子的级

① 与一个碳原子相连的碳，为一级碳原子，用1℃表示（或伯碳），1℃上的氢称为一级氢，用1˚H表示；

② 与两个碳原子相连的碳，为二级碳原子，用2℃表示（或仲碳），2℃上的氢称为二级氢，用2˚H表示；

③ 与三个碳原子相连的碳，为三级碳原子，用3℃表示（或叔碳），3℃上的氢称为三级氢，用3˚H表示；

④ 与四个碳原子相连的碳，为四级碳原子，用4℃表示（或季碳），4℃上的氢称为四级氢，用4˚H表示。

2）烷基的命名

烷基的命名方法：将失去氢原子的碳称为基碳原子，定位为1，从开始选择一条最长的链为烷基的主链，从1位碳开始依次编号，不在主链上的基团均作为烷基主链的取代基处理。

3. 命名步骤

1） 定主链要遵循【长】、【多】原则

以最长的连续碳链为主链，以此主链决定烷烃的基本名称；

当有相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。

2）以阿拉伯数字（1、2、3……）表示取代基或官能团的位置编号

以中文数字（一、二、三……）表示取代基个数；

阿拉伯数字与汉字间以短横线（-）分开，取代基则由碳数少的小取代基先写。

3）编号位要遵循【近】【简】【小】原则

① 首先考虑【近】：以离支链较近的一端给主链碳原子编号；

② 同【近】考虑【简】：有两个支链，且分别处于距两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号；

③ 同【近】同【简】考虑【小】：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号。

4. 命名实例

1）

① 确定主链

最长链6个碳

② 位置编号

从左往右编号 取代基编号为2, 4, 5;

从右往左编号 取代基编号为2, 3, 5;

根据原则3，支链位次和最小，故选择从右往左编号。

③ 命名

 中文名称：2,3,5-三甲基己烷

 英文名称：2,3,5-trimethylhexane

2）

① 确定主链

有两个等长的最长链。比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有三个侧链，多的优先。

② 位置编号

从右往左编号  取代基编号为2,3,4,5;

从左往右编号  取代基编号为4,5,6,7。根据最低系列原则, 选从右往左编号。

③ 命名

中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷

英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane

3）

① 确定主链

有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次为2,4,6, 小的优先。

② 位置编号：

红色编号侧链位次2,4,5;绿色编号侧链位次3,4,6。

根据原则3，支链位次和最小，选择红色编号链（从右往左编号）。

③ 命名

中文命名:  2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:  4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane

4）

① 确定主链

有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。

红字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。

② 编号

红字编号，取代基位置4,5。

蓝字编号，取代基位置7,8。

根据原则3，支链位次和最小，选择红色编号链（从左往右编号）。

③ 命名

中文命名：4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷

英文命名：5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane

二、桥环烷烃

桥环烷烃是指环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃。

桥头碳是指共用碳原子中的端碳原子

1. 命名步骤

1） 确定母体烃的名称；

根据成环碳原子的数目而定。

2） 确定环数；

环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数。

3）确定主环；

碳原子数最多的环为主环。

4） 确定主桥；

主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。

5） 编号；

从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。

6）确定方括号内的数字，标明结构；

在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。

7） 写出母体的名称。

“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。

2. 命名实例

1）

二环[3.2.1]辛烷  Bicyclo[3.2.1]octane

C1,C5为桥头碳；C1-C5-C8键为桥。

2）

三环 [4.3.2.02;5] 十一烷

Tricyclo[4.3.2.02,5]undecane

【注】

1）若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；

2）编号的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。

三、螺环烷烃

螺环烷烃是指单环之间共用一个碳原子的多环烷烃

1. 命名步骤

1） 确定母体烃的名称；

根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。

2） 确定螺数；

根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。

3） 编号；

编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。

4） 标明结构；

确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。

5） 写出母体的名称；

螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称；

三部分共同组成母体的名称。

6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。

若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。

2. 命名实例

1）

2）

四、单烯烃及单炔烃

1. 命名步骤

1）选主链

将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为【某烯】或【某炔】。

2）编序号

从靠近碳碳双键或碳碳三键的一端对主链上的碳原子进行编号定位。

3）写名称

将支链作为取代基，写在【某烯】或【某炔】的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置，写出有机物的名称。

2. 命名实例

1）

该结构中只有一个碳碳双键，选含有碳碳双键的最长链为主链。碳碳双键刚好处于中间，无论从左往右编号还是从右往左编号，均处在4号位，根据取代基的位号尽可能小的原则，故选从右往左编号方式。

2）

该结构的双键在环中，故选取环己烯为母核。编号时使官能团的位号尽可能小，主官能团位号为1。取代基的位次也尽可能小，故按顺时针编号。

3. 烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点

1）主链的选取

必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链。

2）主链的编号

从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号。

3）名称的书写

先写取代基的位置和名称，再写碳碳双键或碳碳三键的位置。

五、多烯烃及多炔烃

与单烯烃或单炔烃的命名主要区分点在于主链的选择与不饱和键序号的确定。

1. 命名步骤

1）选主链

将含有碳碳双键或碳碳三键的最多的最长碳链作为主链，称为【某几烯】或【某几炔】。

2）编序号

从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始，双键或三键的位号由小到大排列。

3）写名称

将支链作为取代基，写在【某几烯】或【某几炔】的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置，写出有机物的名称。

2. 命名实例

1）

2）

3）

六、单官能团烃的衍生物

将官能团作为取代基，仍以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名

采用这种方法的官能团有：卤素原子（halogen）、硝基（nitro）、亚硝基（nitroso）。

1. 命名步骤

1）选主链

将含有母体官能团的最长链作为主链。

2）编序号

按最低系列原则（即让官能团的位置尽可能小）依次给主链碳原子编号。

3）写名称

将支链作为取代基，然后写全名。写全名时，根据主链的碳原子数称为某A（A = 醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。

2. 命名实例

1）

2）

3）

3.  酯的命名

酯是羧酸与醇脱水缩合形成的产物，此处以乙酸乙酯为例。

1）命名时先把羧酸名称放在前面，即乙酸；

2）将醇的名称放在后面，先删去【醇】字，然后加上【酯】字，即【乙酸苯甲酯】。

3）命名实例

七、含有多官能团的烃衍生物

1. 命名步骤

1）当分子含有多种官能团时，首先要确定一个主官能团，确定主官能团，确定主官能团的顺序如下表所示：

2） 选择含有主官能团及尽可能含有较多官能团的最长碳链为主链；

3）主链编号的原则是要让官能团的位号尽可能小。

2. 命名实例

1）

2）

3）

八、环氧化合物及冠醚

1. 环氧化合物

环氧化合物是指氧原子和碳链上两个相邻的或非相邻的碳原子相连接而形成的环形体系。

1）命名时以环氧为词头，写在母体烃名前面；

2）用数字标明环氧位号，用短线与环氧相连。

3）命名实例

2. 冠醚的命名

冠醚是指含有多个氧的大环醚。

1）命名时在“冠”字前面写出环中的总原子数（碳和氧），并用短线隔开；

2）在“冠”字后面写出环中氧原子数，也用短线隔开。

3）命名实例

九、杂环化合物

杂环化合物（Heterocyclic compounds）是分子中含有杂环结构的有机化合物。构成环的原子除碳原子外，还至少含有一个杂原子。是数目最庞大的一类有机化合物。最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。而对于杂环化合物的命名国际上大多采用常用名和习惯名称，我国一般也采用两种方法共用。中文名采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成英译名，其中“口”代表环的结构。

1）只含有一个杂原子的杂环

含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。

2）含两个或多个杂原子的杂环

当母核上有两个或多个杂原子时，杂原子按价数先小后大；

相同价数的杂原子，按杂原子的原子序数，小的在前，大的在后；

如常见的杂原子氮、氧、硫，按O、S、NH、N的先后顺序编号。

3）含有两种或多种杂原子同时还有取代基的杂环

使杂原子编号尽可能小，然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。

4）苯并杂环的稠杂环化合物

编号方式与稠环芳烃相同，但编号一般从杂环开始，然后再编苯环。

5）少数稠杂环化合物有另外的编号顺序。

6）指示氢

指示氢（标氢）是指当杂环已经含有最多的双键时，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，这个饱和的原子上所连接的氢原子。用其编号加H（大写斜体）表示。

如果杂环上并非含有最多的双键，则多出的氢原子称为外加氢。命名时需要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。

大多数稠杂环无特定名称，一般都是由两个单杂环并在一起，并以此为基础进行命名。

1）基本环与附加环的确定

稠杂环命名时，先将稠合环分为两个环系，一个环系定为基本环（母环），另一个为附加环。

命名时附加环名称在前，基本环名称在后，中间用“并”字相连。

2）基本环的确定原则

a）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环为基本环。

b）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环为基本环；

大小相同的两个杂环组成的稠杂环，基本环按所含杂原子N、O、S顺序确定。

c）两环大小相同，杂原子个数不同时，选杂原子多的为基本环；

杂原子数目也相同时，选杂原子种类多的为基本环；

如果环大小、杂原子个数都相同时，以稠合前杂原子编号较低者为基本环。

3）稠合边的表示方法

基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示(编号在1，2之间为a；2，3之间b…)。

附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。

当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。

表示稠合边位置时。(阿拉伯数字在前，中间用逗号隔开，附加环）。英文字母(基本环)在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序相比英文字母顺序，若次序相同时数字从小到大，相反时从大到小。

4）稠杂环编号

为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。

a）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。

在上面结构中，有上图两种编号形式，左图杂原子编号为【1,2,4,6】，右图杂原子编号为【1,3,5,6】,根据保证杂原子编号最低原则，故采用左图编号形式。

b）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号。

5）命名实例