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难点十八:设计有机合成路线的方法

1、熟悉常见的有机合成路线

RCH=CH2→RCH2CH2X→RCH2CH2OH→RCH2CHO→RCH2COOH→RCH2COOR’

2、官能团的引入

(1)引入-OH:

烯与H2O加成;R-X的水解;醛或酮与H2加成。

(2)引入-X:

烷与X2取代;烯(炔)与X2或HX加成;醇与HX卤代;芳香烃+X2取代。

(3)引入碳碳双键:

醇的消去;卤代烃的消去;炔烃不完全加成。

(4)-CHO

R-CH2OH醇的氧化;烯烃的双键断裂氧化(臭氧);炔烃水化。

(5)-COOH

醇的氧化;醛的氧化;苯的同系物被强氧化剂氧化;烯烃的双键断裂氧化(酸性KMnO4)。

3、增长碳链或缩短碳链的方法

(1)烃基互连:

2R-Cl+2Na→R-R+2NaCl

(2)苯环与其它烃基互连:

C6H6+R-Cl→AlCl3→C6H5R+HCl

(3)苯环与羰基互连:

C6H6+RCOCl→AlCl3→C6H5COR+HCl

(4)醛醛加成:

2CH3CHO→NaOH稀溶液→CH3CHOHCH2CHO

(5)醛变多碳醇:

CH3CHO+ CH3CH2MgBr→H→CH3CHOHCH2CH3

(6)醛变羟基酸:

CH3CHO+ HCN→CH3CHOHCN

CH3CHOHCN→H→CH3CHOHCOOH

(7)烯加羧基:

CH2=CH2+HCN→CH3CH2CN

CH3CH2CN→H→CH3CH2COOH

(8)烃加羟基:

R-Cl+ HCN→R-CN

R-CN→H→RCOOH

(9)炔炔加成

2CH≡CH→CH2=CH-C≡CH

(10)去除羧基:

RCOONa+NaOH→CaO/Δ→RH+Na2CO3(缩短碳链)

4、官能团的保护

有些官能团在氧化过程中容易被破坏,如果不想被破坏,需要转化为不易被氧化的官能团。

(1)酚羟基:

C6H5OH+CH3I→C6H5OCH3

C6H5OCH3+HI→C6H5OH

(2)醇羟基:

①ROH+HBr→RBr

RBr+NaOH→ROH

②ROH+R’COOH→R’COR

R’COOR→ROH

(3)氨基:

RNH2+R’COOH→R’CONHR

R’CONHR→RNH2

(4)碳碳双键:

-C=C-+HX→-CH-CX-

-CH-CX-+NaOH→-C=C-

(5)醛基:

RCHO+2CH3CH2OH→RCH(OC2H5)2+H2O

RCH(OC2H5)2+H2O→H→RCHO+2CH3CH2OH

5、有机合成路线设计的几种常见类型

(1)以常见官能团的转化为主

例:请设计合理方案用难点十八:设计有机合成路线的方法合成难点十八:设计有机合成路线的方法(无机试剂任用,用反应流程图表示,并注明反应条件):。

已知:

RCH=CH2→HBr/过氧化物→R-CH2-CH2-Br

答案:

难点十八:设计有机合成路线的方法

(2)以碳骨架的变化为主(给提示信息)

例:苯乙酸苄酯(C6H5-CH2COOCH2-C6H5)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线:__________(无机试剂任选)。

已知:

ClCH2COONa→NaCN→NCCH2COONa

NCCH2COONa→H→HOOCCH2COOH

答案:

难点十八:设计有机合成路线的方法

(3)兼有陌生官能团和碳骨架的变化(一般需要模仿流程中的一段)

注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及碳骨架的变化。

例:写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物难点十八:设计有机合成路线的方法的合成路线:__________(其他试剂任选)。

已知:

难点十八:设计有机合成路线的方法

答案:

难点十八:设计有机合成路线的方法

【练习】

1、以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。

2、请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(C6H5-CH2COOCH2CH3)的合成路线流程图(注明反应条件)。

提示:R-Br+NaCN→R-CN+NaBr

3、已知

难点十八:设计有机合成路线的方法

参照上述合成路线,以难点十八:设计有机合成路线的方法和化合物B为原料(无机试剂任选),设计制备难点十八:设计有机合成路线的方法的合成路线:______。



【答案】

1、

难点十八:设计有机合成路线的方法

2、

难点十八:设计有机合成路线的方法

3、

难点十八:设计有机合成路线的方法

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