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高中化学有机推断题解答方法

有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体,通过引入新的信息,组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物,从中引出相关的各类问题,如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。

一、解答有机推断题必备知识

1、有机物性质在有机推断中的常见应用

类别

化学性质

推断中的应用

烷烃

取代

取代反应逐步进行

烯烃

加成、氧化、加聚

与X2、HX加成

炔烃

加成、氧化

与H2等分步加成

芳香烃

取代、加成、苯的同系物易氧化

①苯环与H2加成;

②苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色

烃的衍生物

取代、消去、氧化、脱水、酯化、置换

高中化学有机推断题解答方法的氧化;

②脱水得到C=C键;

③酯化

取代、氧化、显色、酸性

①与浓Br2水取代;

②遇FeCl3显紫色

氧化、还原、加成

①银镜反应;

②与H2加成

羧酸

酯化、酸性

酯化(注意环酯的生成);

水解

(包括油脂皂化

特别注意油酯的水解

注:①能与H2反应的有:烯、炔、醛、芳香化合物(含苯环)。

②能与Br2反应的有:酚、含碳碳不饱和键的有机物(溴水)、烷、苯(纯溴)。

③与Na反应的有:醇、酚、羧酸。

④与NaOH溶液反应的有:酚、羧酸(酸性),卤代烃、酯(水解)。

⑤与Na2CO3反应的有:酚(无气体放出)、羧酸(有气泡逸出)。

⑥连续2次被氧化的起始物为R-CH2OH(伯醇,含高中化学有机推断题解答方法结构)

⑦既能被氧化,又能被还原的是高中化学有机推断题解答方法

2、常见有机反应条件与反应类型的关系

无机试剂和反应条件

反应类型


X2、光照

烷或芳烃侧链烷基上的卤代


溴、高中化学有机推断题解答方法

苯环上的卤代


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Br2

不饱和有机物的氧化反应

溴水或溴/CCl4

不饱和有机物的加成反应


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醇的催化氧化


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水浴加热

苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解


3、从反应前后各原子及原子数变化、官能团变化判断反应类型

特征

反应类型

A-B+C―D→A―C+B-D(原子或原子团互换)

取代

A+B→C(不饱和度减小,C中原子数为A、B之和)

加成

A→B+C(饱和变不饱和,A中原子数为B、C之和)

消去

产物比反应物多O原子或少H原子

氧化

产物比反应物多H原子或少O原子

还原

4、3个重要相对分子质量增减的规律

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注:变化过程中,生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。

(2)高中化学有机推断题解答方法

注:醇与醋酸发生酯化反应时,每与1mol醋酸反应,酯的相对分子质量增加42。

(3)高中化学有机推断题解答方法

注:羧酸与乙醇发生酯化反应时,每与1mol乙醇反应,酯的相对分子质量增加28。

二、解题方法

解有机推断题的一般方法是:

1、找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。

2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。

3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。

4、根据加成所需H2、Br2的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。

5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。

三、常见题型归纳

1、给出合成路线的推断题(即框图题)

此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外,大部分信息均集中在框图中。

解答这类题时,要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件,结合题给信息,分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况,找准突破口。

例1  已知:烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,如:

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化合物A~E的转化关系如图a所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物;B有酸性;C是常用增塑剂;D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到);E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图b。

高中化学有机推断题解答方法 高中化学有机推断题解答方法

写出A、B、C、D的结构简式。


解析:本题中信息量最大的应是A:①分子式为C8H10且为芳香化合物(只含C、H,故为芳香烃);②为烷基苯(题给信息迁移);③分子中等效H原子数为3(只能生成3种一溴化合物)。由此可推知A的结构简式为:高中化学有机推断题解答方法;再依题给氧化过程即可得出B为:高中化学有机推断题解答方法;根据题给C的分子式和箭头上的条件推断,C应是B与正丁醇高中化学有机推断题解答方法发生酯化反应生成的二元酯,则C的结构简式为:高中化学有机推断题解答方法;B到D的反应条件教材中未出现过,题中也无此信息,但我们可从D比B少1个高中化学有机推断题解答方法分子以及D与苯酚反应生成的E的结构特点,反推出D的结构为:高中化学有机推断题解答方法


2、由计算数据推断分子式,由性质推断结构简式

例2  A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:

(1)A的分子式是___,其结构简式是_____。

(2)写出A与乙酸反应的化学方程式________。

(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式:①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是________。

解析;(1)根据题给数据:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,可得氧元素的质量分数为47.08%,则有:

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即A的最简式为高中化学有机推断题解答方法,此分子中C原子数已达最大程度饱和,故也为A的分子式。

题中给出的有助于书写A的结构简式的信息有:①A只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应(含高中化学有机推断题解答方法);②不能在两个相邻碳原子上发生消去反应(相邻C原子间不能都有H原子);③每个碳原子上最多只连一个官能团(4个高中化学有机推断题解答方法分别连在4个C原子上)。由此写出A的结构简式为:

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(2)由A的结构简式,可知A为多元醇 ,与乙酸反应的化学方程式为:

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(3)根据题给条件,写出A的同分异构体为:

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3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别

这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式,再切割成“块”并逐“块”分析其特征,根据各“块”找出官能团及其对应的性质。

例3  苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素(结构简式如图)。下列关于苏丹红说法错误的是(    )。

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A. 分子中含一个苯环和一个萘环

B. 属于芳香烃

C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化

D. 能溶于苯

解析:首先整体观察给出的有机物的结构,可以得出该有机物含C、H、O、N元素,不属于烃类,故B错。然后将所给有机物结构式,分成“块”,即:

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结合题给选项,可以得出A、C正确;根据相似相溶原理,D项也正确。

答案:B

(责任编辑:化学自习室)
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