化学自习室移动版

在“键的极性对化学性质的影响”一节中，高中阶段将会学习诱导效应对羧基的羟基的极性的影响。但所学知识相对简单：

即：拉电子集团使羟基的极性增强，从而使羧酸的酸性增强。

推电子集团使羟基的极性减弱，从而使羧酸的酸性减弱。

但是在解决以下题目时，依然存在困惑：

下列物质中酸性最强的是(   )

A.碳酸  B.乙酸  C.丁酸  D.戊酸

由于烃基为推电子集团，因此烃基链越短，酸性越强。学生将目光停留在碳酸和乙酸上。两者在结构上的差异如下图所示：

问题就改为探讨羟基和甲基对羧基的羟基的极性的影响。

部分学生认为：氧原子的电负性大于碳原子，因此充当了拉电子集团，酸性应该强。也有部分学生举出了鸡蛋壳和醋酸的反应，根据强酸制弱酸的原理，醋酸的酸性应该大于碳酸。

实验结果不会出错，那就应该是解释的时候出了差错。

简单运用一下有机化学中的知识。

在有机化学中：电子效应可以分为两类：诱导效应（根据电负性判断）；共轭效应（σ-π的共轭，p-π的共轭等效应）

为了更加正确解释结果，笔者搜了一些文献，现将文献中结论呈现一下。

碳酸与乙酸比较

1.从诱导效应看,碳酸中与羧基相连的羟基也具有负诱导效应，而且比甲基的负诱导效应还强，使碳酸分子中的电子云发生如下的偏移:

2.从共轭效应,羟基氧原子上的未共用电子对与羰基的π键发生p-π共轭,使得羟基氧原子上的未共用P电子向π键移动:

3.碳酸分子中的诱导效应与共轭效应也同时共存,方向相反,大小不等。但共轭效应大于诱导效应，使得碳酸的酸性也比甲酸弱。

以上来自于：张振华《也谈碳酸与甲酸的酸性强弱》