含氮化合物同分异构体有序性书写
时间:2025-07-22 16:35 来源:未知 作者:化学自习室 点击:次 所属专题: 含氮同分异构体
版权申明:凡是署名为“化学自习室”,意味着未能联系到原作者,请原作者看到后与我联系(邮箱:79248376@qq.com)!
题目:符合分子式C₄H₁₁N的胺类同分异构体有____种。
【解析】
胺类物质结构特点是“烃基取代氨分子中的氢原子”,根据被取代的氢原子个数可以将胺类物质分为一级胺、二级胺和三级胺。因此,我们可以依据这个思维顺序展开尝试。
一级胺:丁基胺,因为丁基有4种结构,所以丁基胺有4种。
CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂
CH₃CH₂CH(CH₃)₂NH₂
(CH₃)₂CCH₂NH₂
(CH₃)₃CCH₂NH₂
二级胺:四个碳原子可以有两种分配方式:1、3和2、2。
1、3分配时,因为丙基有2种结构,甲基有1种结构,所以此种情况的胺2种。
CH₃CH₂CH₂NCH₃、(CH₃)₂CHNHCH₃
2、2分配时,因为乙基只有1种结构,所以此种情况的胺1种。CH₃CH₂NCH₂CH₃
三级胺:四个碳原子分配成三个烃基时只有1、1、2一种方式,因为甲基、乙基都各只有一种结构,所以此种情况的胺1种。CH₃CH₂n(CH₃)₂
综上所述,符合条件的胺类结构共计8种。
这种解析方法的优点:一是有序性强,不易出现重复和漏写现象。二是融合了烷基法,解题更高效。
此题属于基础型,物质种类明确限定且单一。
解决综合性问题时,还需考虑物种的转换,结合不饱和度等知识展开讨论。
不饱和度判断方法:
已知分子式时,用计算公式求算。
计算公式为:
Ω = C+1−(H−N)/2
C:碳原子数;
H:氢与卤素原子总数;
N:氮原子数。
氧或硫原子数不影响计算。
氢原子数的处理原则是“卤加氮减氧硫不算”。
已知结构时,直接数出:
1个双键或脂环或“-NO₂”:1°
1个三键:2°、1个苯环:1°
多元脂环的立体结构:脂环数-1
含氮物质常见物种:
胺、酰胺、杂环如1,3,5-三嗪(3C3N3H,指由3个碳原子和3个氮原子组成的六元杂环化合物,有芳香性)等。结构如图所示:
氮原子参与的化学键类型有单、双、三键。
题目:【2024·浙江6月选考21(6)】
写出4种同时符合下列条件的化合物C( 下图)的同分异构体的结构简式。
①分子中只有一个环,且为六元环;
②1H-nmR谱和Ir谱检测表明:分子中共有两种不同化学环境的氢原子,与氮氮键,有乙酰基(CH₃CO-)。
【答案】
【解析】
C的结构中有5°不饱和度,7个碳原子,2个氧原子和3个氮原子。
因为限定的乙酰基(CH₃CO-)结构需要2个碳和1°不饱和度,所以苯环必须拆开重组;
乙酰基中已经有一种氢,所以另外只能再有一种氢,该物质必须具很高的对称性,则六元环的原子必须对称分布且均不与氢相连;
乙酰基(CH₃CO-)结构可以是酯基也可以是酰胺基。
具体构造如下:
六元环为均三嗪环,(C3N3H3,芳香性环,4°不饱和度)环上三个取代基:1个CH₃COO-、2个CH₃-分别连在环的三个碳原子上;
六元环由3个碳原子和3个氮原子组成(3°不饱和度),1个CH₃CO-连氮原子形成酰胺、另外1°不饱和度只能由环上的一个碳连双键氧原子承担、另外两个碳上分别连甲基;
六元环由“2C、2N、1O”组成(3°不饱和度),环上一个碳与环外氮原子形成双键承担1°不饱和度(这个氮原子连接乙酰基),2个甲基连在环的两个碳原子上,通过改变环上碳和氮的位置,可以得到两种结构。结构简式见答案。

- 全部评论(0)