化学自习室移动版

还原性官能团（易被氧化、失电子、加氧 / 去氢） 

1.醛基 -CHO 强还原性，可被银氨溶液、新制 Cu (OH)₂、KMnO₄氧化，-CHO → -COOH 

2.羟基 -OH 酚羟基极易被氧化为醌； 醇羟基可被氧化为醛 / 酮 / 羧酸 

3.氨基 -NH₂ N 有孤对电子，易被氧化，芳香胺更易被氧化 

4.碳碳双键 C=C、三键 C≡C π 键电子暴露，易被 KMnO₄、O₃氧化断键 

5.巯基 -SH S 原子易失电子，两分子 - SH 氧化为二硫键 - S-S-

氧化性官能团（易被还原、得电子、加氢 / 去氧） 

1.硝基 -NO₂ N 为高价态，极度缺电子，强氧化性，易被还原为 - NH₂ 

2.羰基 C=O（醛、酮） C 带正电、缺电子，易加氢得电子，被还原为醇 - OH 

3.羧基 -COOH、酯基 -COOR C 缺电子但稳定，氧化性弱，需 LiAlH₄才能还原为醇 

4.氰基 -CN C 带正电、缺电子，可连续加氢，被还原为 - CH₂NH₂。 

5.过氧键 -O-O- 键极弱易断，释放活性氧，强氧化性

电子密度高、易失去电子的官能团，通常表现出还原性，在反应中倾向于被氧化——要么与氧结合，要么脱去氢。典型的还原性官能团包括醛基（易氧化为羧基）、醇羟基（氧化为羰基）、酚类（易被氧化成醌）、氨基（易氧化或酰化）、碳碳双键（可环氧化或断链）以及巯基（易氧化成二硫键）。

氧化性官能团通常具有缺电子特征，易从外界夺取电子或结合氢，表现出强得电子倾向。典型的氧化性官能团包括硝基（极易还原为氨基）、羰基（可加氢还原为羟基）、羧基及其酯（还原为醇）、过氧键（易断裂产生自由基夺取氢）以及氰基（可加氢还原为胺）。它们的本质是自身被还原，同时氧化其他物质。