化学自习室移动版

苯甲酸的酸性强弱(电离能力强弱)与电离出H^＋后生成羧酸根负离子稳定性有关，负离子越稳定，酸性越强。

一、氯原子主要有两个效应：

1.吸电子诱导效应(-I)：沿σ键吸电子，稳定羧酸根(分散负电荷)，增强酸性；距离羧基越近，-I越强；

2.给电子共轭效应(+C)：氯原子有孤电子对，向苯环给电子，使羧酸根负电荷更集中，减弱酸性；共轭效应只在邻、对位有效，间位几乎无共轭效应。

二、同时要考虑是否有空间位阻

酸性强弱顺序：邻氯苯甲酸>间氯苯甲酸>对氯苯甲酸

原因分析：

1.邻位氯原子：-I强，即比较强的吸电子诱导效应(诱导效应是短程的，离得越近效果越强)，能分散负电荷，使羧酸根更稳定，酸性增强；同时由于氯原子与羧酸根离得很近，会产生空间位阻，使羧基偏离苯环，导致羧基负离子与苯环难以形成共轭体系(共轭体系中苯环是给电子效应，因为羧基的羰基是吸电子基团)，使羧酸根上负电荷不那么集中，酸性增强。

2.间位氯原子：只有吸电子诱导效应(-I)，且比邻位小，酸性比邻氯苯甲酸弱，但是比苯甲酸强。

3.对氯苯甲酸：更弱的吸电子诱导效应(-I)，同时有给电子共轭效应(+C)，作用相反，抵消后羧酸根负电荷相对更集中，稳定性差，酸性弱。但与苯甲酸比较，氯原子总体还是表现吸电子效应，所以酸性比苯甲酸略微强点。

电离常数(Ka，25℃)

苯甲酸：6.4×10^-5

邻氯苯甲酸：1.2×10^-3；间氯苯甲酸：1.5×10^-4；对氯苯甲酸：1.1×10^-4。