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α—氢原子的反应

醛酮的α氢原子受羰基影响比较活泼,主要体现在以下几方面:

  1.互变异构

  在溶液中有α—氢原子的醛酮存在着一个酮式和烯醇式的平衡:

  α—氢原子的反应

  酮和烯醇是结构异构体,它们可互相转变,少量酸碱存在下很快即达到动态平衡,这种可互相转变而同时存在的异构叫互变异构。单羰基化合物主要以酮式存在(99%)。但β二羰基化合物,由于共轭效应,烯醇式含量则大为增加。如

  α—氢原子的反应

  2.羟醛缩合

  稀碱作用下,两分子醛相互作用,一个醛分子的α氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上,其余部分加到另一醛的羰基碳原子上,生成β—羟基醛,这一反应称羟醛缩合。

  α—氢原子的反应

  有α氢的β—羟基醛极易失水生成α、β不饱和醛。

  α—氢原子的反应

  羟醛缩合是有机合成增长碳链的重要方法,酮也有类似反应,最后生成α、β不饱和酮。

  3.卤仿反应

  甲基醛酮可与次卤酸盐反应,最后生成三卤甲烷(卤仿)。实际常用次碘酸盐(I2+NaOH)生成时碘仿是黄色固体有特殊气味。

  α—氢原子的反应

  碘仿反应是检验甲基醛酮的重要反应,除甲基醛酮外,凡能被次碘酸盐(强氧化剂)氧化成甲基醛酮的醇也有此反应。即分子为( α—氢原子的反应)的醇,R为氢原子的醇均可。


(责任编辑:化学自习室)
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