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有机物命名:常见官能团的优先次序表

一、官能团的优先次序

常见官能团的优先次序表

类别

序号

官能团

词头名称

词尾名称

1

COOH

羧基

羧酸

2

SO3H

磺基

磺酸

3

COOR

酯基

羧酸酯

4

COX

卤羰基

酰卤

5

CONH2

氨甲酰基

酰胺

6

CN

氰基

7

CHO

醛基

8

C=O

羰基

9

OH

羟基

10

OH

羟基

11

NH2

胺基

12

CC

/

13

C=C

/

14

OR

烃氧基

/

卤代烃

15

X

卤代

/

硝基

化合物

16

NO2

硝基

/


有了官能团的优先次序表,我们就可以对多官能团有机物进行命名。当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时,我们就把序号排在前面的作为母体,排在后面的看成取代基。


二、主链上碳原子序号编排

给主链上C原子编号,一般从靠近支链一端开始。如果不管从哪一端开始编号,第一个取代基的位次都相同,在编号时,应使第二个取代基的位次尽可能小。有了这两个原则,对有些有机物仍不能命名。如下面两个有机物,就不知道从哪端开始编号了。

因此我们在掌握上述的基本原则以外,还要知道,当两个取代基离主链两端距离相等时,一般要给原子序数较小的取代基以较小的位次。在①式中—CH3与Br相比,C原子序数比Br小,因此在编号时,应给—CH3以较小的位次。在②式中,—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3相比,两个取代基中,第一个原子都是C原子,原子序数相同,第二个原子都是H原子,原子序数也相同,第三个原子在—CH2—CH2—CH3中为H原子,在CH3—CH—CH3中为C原子,因此应给—CH2—CH2—CH3以较小的位次。上面两个有机物的名称应分别为:①2—甲基—5—溴己烷,②4—正丙基—6—异丙基壬烷。


三、有机物名称的写法

在主链上含有多种取代基时,哪种取代基写在前面,哪种写在后面。目前的教材中,众说不一,但归纳起来不外乎两种写法:

1、按取代基英文名称的第一个字母顺序排列

2、按取代基中原子序数从小到大排列

出现这两种写法的原因,笔者认为是某些教材的编者还没有把我国的系统命名法和IUPAC命名法严格区分开来。系统命名法是根据IUPAC命名法结合我国文字特点而制定的,并不等于和IUPAC命名法完全一致。上述第一种命名法实际上是IUPAC法,第二种方法才真正是我国的系统命名法。但在目前的教材中,按第一种即IUPAC命名法还是占大多数。

(责任编辑:化学自习室)
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