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目前高考试题对对映异构的考查主要集中在有机分子中手性碳原子的识别或手性碳原子的个数判断上，其中环状有机化合物中手性碳原子及数目的判断考查频率增大，这也是学生常见的失分点。下面通过剖析2025年部分高考真题总结此类问题的做题方法。

【核心概念】一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团，这个碳原子叫做手性碳。

例1. （2025年陕西卷T4）抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是

【方法建模】

第一步（前提）：找出环状化合物中所有sp³杂化的C（即C上连有4个单键）；

第二步（关键）：判断sp³杂化C上是否连有四个不同的原子或原子团。

若sp³杂化的C位于环上，则一般可通过如下几种方法判断：

方法1：环非对称法

将环视为平面，从环上sp³杂化的C入手，做对位切线或对切面，将环对半分，一分为二，看sp³杂化C上切开后的两侧基团是否相同，以排除环对称结构。若相同则环存在对称性，该C不是手性碳，反之则为手性碳。即：以含该碳原子的点为对称中心，观察环的对称性。

常见情况列举如下：

例2.（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。

方法2：顺逆时针观察法。

即：从环上某sp³杂化C开始，分别顺时针和逆时针观察，若顺时针原子连接方式与逆时针原子的连接方式相同，则该sp³杂化C为非手性碳，若连接方式不同，则该sp3杂化C为手性碳。

例4.（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是

方法3：剪切法。

即：将环上饱和碳原子所连接的两个环内单键剪断，将剪下的部分结构视为两个基团。

判断标准：若剪下的两部分结构不对称（即两部分的基团种类、连接方式或空间排布不同，不存在空间对称），则该碳原子为手性碳原子；若剪下的两部分结构对称，则该碳原子不是手性碳原子。

例5.（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是

【注意】对于复杂环状化合物，可能需要结合上述多种方法综合判断。