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2009年版人教版化学选修3第43页将卟啉配合物叶绿素的结构表示为图1。图中上、下方的N原子与Mg原子以虚线相连，左、右方的N原子与Mg原子以实线相连。课本编写者想表示这4个N原子与Mg原子间的成键情况不尽相同，用虚线和实线以示区别。那虚线和实线到底哪个表示配位键，亦或是表示一般共价键？

一、叶绿素中镁、氮原子的成键情况分析

1.虚线和实线表示配位键和一般共价键

该问题在中学化学界的争论由来已久，2005年有文献中阐述，虚线和实线分别表示两个配位键、两个共价键。

有的老师认为，从中心离子Mg^2＋来看，

一是镁的电负性为1.2，金属性较强，氮的电负性为3.0，非金属性较强，二者电负性差异较大，一般不易通过共用电子对形成共价键；

二则Mg^2＋带有2个单位正电荷，电荷较高，利于形成较高配位数的配位单元，故此虚线和实线都表示配位键。

还有的老师从氮原子成键情况分析：

以虚线与Mg原子相连的N原子已经与C原子形成三个共价键，N原子上的三个成单电子均配对，形成八电子稳定结构，还有一对孤电子对可与Mg形成配位键；而以实线与Mg原子相连的N原子与C原子形成两个共价键，N原子上的三个单电子配对两个，还有—个单电子要与Mg原子配对，形成一般共价键。

争论的焦点主要为N原子与Mg原子以实线相连的键是配位键还是一般共价键？

2.虚线和实线均表示配位键

笔者认为要分析叶绿素中镁、氮原子的成键情况，除了分析中心离子、配原子，还应了解其配体的结构。叶绿素的配体卟啉是一类大环化合物，它的基本骨架是环状的卟吩，卟吩环由4个吡咯环和4个次甲基(－CH＝)交替相连形成，如图2所示。卟吩大环周围的氢原子，被其他的基团取代，便形成各种不同的卟啉。项斯芬等编著的《中级无机化学》中有这样的描述：外啉能得到2个氢离子，形成＋2价阳离子，也能给出2个质子，形成一2价阴离子，后者能与金属离子螯合。如与镁离子、亚铁离子等螯合，形成金属卟啉配合物，基本骨架结构如图3所示。绿色植物中的叶绿素是镁(Ⅱ)的卟啉配合物，而血红素则是铁(Ⅱ)的卟啉配合物。

由此可见，金属卟啉结构中，与C原子形成两个共价键的N原子带一个单位负电荷，是卟吩失去该N原子上的H形成的阴离子。已经形成八电子稳定结构，无单电子，既可提供孤电子对与金属离子配位，又有负电荷可以中和中心离子的正电荷，即满足电价，最终形成中性分子内配盐。

因此，如图3所示的金属卟啉结构中，与C原子形成三个共价键的N原子，它与金属离子间形成配位键，配位键常用箭头表示，有时也可用没有箭头的短实线表示；与C原子形成两个共价键的N原子，它与金属离子间形成的也是配位键，该配位键同时也满足电价，用没有箭头的短实线表示。

大学主流化学教材，如曹锡章等主编的第3版《无机化学(下)》、宋天佑等主编的第3版《无机化学(下)》、北京师范大学等主编的第4版《无机化学(下)》及胡宏纹主编的第4版《有机化学(下)》等，均采用类似图3的结构表示卟啉配合物中的配位键，即用箭头和没有箭头的短实线表示镁(Ⅱ)、铁(Ⅱ)等的卟啉配合物中的配位键。叶绿素的结构一般用图4表示。

故此，图1所示的2009年版人教版化学选修3第43页卟啉配合物叶绿素的结构中，N原子与Mg原子以虚线相连表示配位键，N原子与Mg原子以实线相连也表示配位键，该配位键同时也满足电价，整个分子构成中性分子内配盐。课本编写者的意思应该是两者成键情况不尽相同，用虚线和实线以示区别，与图4中用箭头和没有箭头的短实线表示并没有本质区别。当然，图4中N原子与Mg原子之间成键情况表达得更加规范和普遍。

2019年版化学选择性必修2物质结构与性质，已将叶绿素的结构示意图换成了图5，教材的编写者可能是基于上述原因，为避免虚线和实线带来的争论，N原子与Mg原子间统一用实线相连，既兼顾了学生的认知水平，又与大学化学主流教材表达保持基本一致，更利于学生后续的学习和深造。