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关于卤代烃的注解

1.卤代烃除了课本上的分类方法以外,还有别的分类方法,比如,可以根据烃基部分分为:卤代烷烃;卤代烯烃;卤代炔烃;卤代芳烃等。还可以根据分子中的卤素原子个数分为:一卤代烃;二卤代烃;多卤代烃;全卤代烃等。

2.一卤代烷烃的分子式通式:CnH2n+1X (n≥1)

3.卤代烃不饱和度的计算:Ω(不饱和度)=(分子中的)碳原子数+1-(氢原子个数+卤素原子个数)/2

4.常温下,(一氟甲烷,一氟乙烷,一氟丙烷)一氯甲烷,一氯乙烷,一溴甲烷是气体;其余常见的多为液体。液态卤代烃中,(一氟代烷烃)一氯代烷烃比水轻,其余(一溴代烷烃,一碘代烷烃,一卤代芳烃以及多卤代烃)都比水重。【四氯化碳比水重!!!】

5.一卤代烷烃的异构:有碳链异构和卤素原子的位置异构。(比如:丁基有四种,那么,一氯丁烷就有四种。)

6.卤代烃的反应:

   1、取代反应(即水解):在NaOH催化的条件下,卤代烃与水共热,卤素原子被水分子中的羟基取代,生成醇和氢卤酸。(氢卤酸再与氢氧化钠中和,成为卤化钠和水。把这两步反应加起来就得到课本上的那个化学方程式了【注意反应条件上的那个“水”,它并不是催化剂】。)

   如:CH3CH2Br+H2O 箭头(上面是NaOH,下面是加热)CH3CH2OH+HBr

   2、消去反应(β-H的消去)【卤代烃分子中,与卤素原子(官能团)直接相连的碳原子叫做α-C,与α-C直接相连的碳原子(可能不止一个)叫做β-C,β-C上的氢原子叫做β-H。能够发生消去反应的卤代烃分子中必须要有β-H,没有β-H的卤代烃不能够发生消去反应。】

    卤代烃与NaOH的醇溶液(通常是乙醇溶液)共热,消去卤素原子和一个β-H原子(它们结合成卤化氢),在α-C和β-C中间形成一条π键,生成不饱和化合物。(消去的卤化氢与氢氧化钠中和,生成卤化钠和水。把这两步反应加起来就得到课本上的那个化学方程式了【注意反应条件上的那个“乙醇”,它并不是催化剂,只是溶剂。】。)

   如:CH3CH2Br 箭头(上面是NaOH,醇,下面是加热。)CH2=CH2+HBr【此反应一般不用在实验室制取乙烯。】

   不对称卤代烃(如CH3CH2CHBrCH3)发生消去反应时,可能产生两种生成物(它们是同分异构体),通常条件下,消去那个含氢原子较少的β-C上的氢原子。

7.卤代芳烃(如溴苯)在上述条件下不发生类似反应!【所以,可以用氢氧化钠溶液洗溴苯中杂有的溴。】

8.检验卤代烃中的卤素的方法是:1、与氢氧化钠的水溶液共热;2、加硝酸至溶液显酸性;3、滴加硝酸银溶液,根据沉淀的颜色,确定是何种卤素。

【第二步的目的是中和掉未反应的氢氧化钠,以防止下一步与硝酸银反应,生成棕色的氧化银沉淀,干扰卤素的确定。】

9.卤代烃的反应很多,所以,试题中常常出现信息题。要能够看懂示例反应中,旧化学键的断裂和新化学键的连接情况。

(责任编辑:化学自习室)
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