化学自习室移动版

说明：本文中的C₆H₅、C₆H₄特指苯环。

1、分子式的书写

在书写顺序上，除C、H外，其它元素按首字母的英语字母顺序排列。

在数目上，除H之外，其它的原子用数的方式。

H原子的计算式：

H数=C数╳2＋2－环数╳2－双键数╳2－三键数╳4－卤素原子数＋N数

(O、S不改变H数，一个－NO₂会使H减少2个)

例如：在下面的结构中：

C的数目为23。

N的数目为1。

O的数目为9。

Br的数目为1。

双键的数目为9(苯环看作有3个双键)。

三键的数目为1。

环的数目为1。

H的数目= 23╳2＋2－1╳2－9╳2－1╳4－1＋1=24。

所以此有机物的分子式为C₂₃H₂₄BrNO₉。(除C、H外，其它元素按首字母的英语字母顺序排列)

2、官能团(物质类别)的辨认

特别是在键线式下的结构式的辨认。

C=C、COC、苯环、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、酰氨基

例如：在下面的结构中，表示出了官能团的名称和位置。

3、能发生的反应类型

这与官能团、物质类别有关。

例如：在下面的结构中，表示出了各位置的反应类型。

4、能否使溴水反应褪色及Br₂的反应数目

(1)能使溴水褪色的物质是指烯C=C、炔CC、酚(邻位或对位不能没有H)

(2)数目计算：一个C=C消耗一个Br₂，一个COC消耗两个Br₂，酚要看邻位或对位共有几个H，一个H消耗一个Br₂。

例如：在下面的结构中，表示出了能与浓溴水发生加成或取代反应的位置。

5、能否使KMnO₄酸性溶液褪色？

C=C、CC、带侧链的苯环(苯环连的第一个C上要有H)、醇羟基(羟基连的第一个C上要有H)、酚羟基、醛基。

例如：在下面的结构中，红圈表示出了能被KMnO₄酸性溶液氧化的位置。

6、与H₂反应时，消耗H₂的数目

指的是与H₂加成，包括各种双键或三键，如C=C、CC、苯环、醛基、羰基。

但羧基、酯基、酰氨基中的C=O不能和H₂加成。

例如：在下面的结构中，与H₂加成时消耗的H₂数目为8个。

7、在NaOH溶液中能否水解及NaOH的反应数目

指卤原子、酯基、酰氨基。每个官能团水解时需要一个NaOH。

但如果水解产物中关于醇的部分是酚，则需要另一个NaOH。如CH₃COOC₆H₅、C₆H₅Br。或水解产物会脱水缩合为酸，则需要更多的NaOH。如CH₃CCl₃或CCl₄。

例如：

在Br－C₆H₄－COOCH₂CH₂－CONHCH₃中，消耗的NaOH数目为4个。

8、Na、NaOH、NaHCO₃、Na₂CO₃的反应数目

(1)与Na反应是指醇羟基、酚羟基、羧基的数目。

(2)与NaOH反应包括两部分，一部分是中和，包括酚羟基、羧基；另一部分是水解，包括卤原子、酯基、酰氨基。

注意的是若水解得到酚或出现多羟基脱水得到酸，NaOH需要的数目会增加。

(3)与NaHCO₃反应是指羧基，比H₂CO₃更强的酸。

(4)与Na₂CO₃反应是指羧基和酚羟基，比HCO₃^－酸性更强的酸。

例如：在下面的结构中

①与Na反应时用掉Na的数目为3个。

②与NaOH反应时用掉NaOH的数目为5个。

③与NaHCO₃反应时用掉NaHCO₃的数目为1个。

④与Na₂CO₃反应时用掉Na₂CO₃的数目为2个。

9、原子共平面、共线的数目

指苯环的12点共面、碳碳双键的6点共面，苯环的对面4点共线、碳碳三键的4点共线，还要考虑烷基C的四面体结构及不共面、不共线情况。还会考查肯定共面或可能共面的最大数目。

10、同分异构体数目

主要考查一个官能团的碳链异构和位置异构、两个官能团的位置异构、苯环的碳链异构和位置异构、酯的逻辑异构和碳链异构等。

11、C、N原子的杂化方式

包括烷基碳的sp³杂化，烯基碳的sp²杂化，苯环碳的sp²杂化，炔基碳的sp杂化，氨基氮(－NH₂)的sp³杂化，硝基氮(－NO₂)的sp²杂化，氰基氮(－CN)的sp杂化等。

12、π键的数目或大π键的考查

包括各种双键的π键(1个π键)、各种三键的π键(2个π键)，苯环的大π键(算1个π键)，其它环状物大π键等。

例如：下面的分子结构中共有9个π键，其中第9个是大π键。

第4、5、6表示的官能团隐含的C=O中的π键。

下面这两种环状结构中都有大π键。

13、手性碳原子的数目

指烷基碳的周围四个原子团各不相同时的碳原子。

例如：葡萄糖的分子结构中CH₂OH－COOH－COOH－COOH－COOH－CHO中，手性碳原子有4个。

用×标志为：CH₂OH－×COOH－×COOH－×COOH－×COOH－CHO

14、熔沸点、溶解性与分子极性、氢键的关系

羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH)、氨基都可以形成氢键，导致溶沸点升高，也能形成氢键的水溶液或醇溶液中溶解度变大。

例如：CH₃OH在常温下为液体，而CH₃Cl在常温下为气体，是因为CH₃OH分子之间能形成氢键，导致沸点升高。

【练习】

1、【2019江苏】化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO₄溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br₂加成的产物分子中手性碳原子数目相等

2、【2018江苏】化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br₂的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO₄溶液褪色

D．X→Y的反应为取代反应

3、【2017天津】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是

A．汉黄芩素的分子式为C₁₆H₁₃O₅

B．该物质遇FeCl₃溶液显色

C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br₂

D．与足量H₂发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

4、【2016江苏】11.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是

A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na₂CO₃溶液反应

C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D.1mol 化合物X最多能与2 mol NaOH反应

【练习答案】

1、CD 2、BD 3、B 4、C