化学自习室移动版

注：本文中C₆H₆、C₆H₅－、－C₆H₄－特指苯环。

不管利用哪种解题方法，前提是对各有机物的基本性质和基本反应方程式很熟练。

一、利用反应条件、反应物质推理

这种推理方式要注意反应类型和生成物的物质类别。

1、常见特殊的反应条件：

(1)烷＋氯气：光照

(2)烯、炔＋HCl或H₂O：催化剂

(3)苯＋溴：FeBr₃

苯生成硝基苯：浓HNO₃、浓H₂SO₄、Δ

(4)卤代烃的消去：NaOH的乙醇溶液、Δ

卤代烃的水解：NaOH溶液、Δ

(5)醇的消去：浓H₂SO₄、170℃

醇的氧化：O₂、Cu、Δ

(6)醛的氧化：银氨溶液、Δ或Cu(OH)₂、Δ

(7)酯化：醇＋酸、浓H₂SO₄、Δ

(8)酯的水解：NaOH溶液、Δ或稀H₂SO₄、Δ

(9)H₂、Ni、Δ指加成(还原)

(10)O₂、催化剂或KMnO₄指氧化

2、例：

(1)A→B：光照指烷基的取代，推理为：

C₆H₅－CH₃→C₆H₅－CH₂Cl。

(2)B→C：NaOH溶液、Δ指卤代烃的水解，推理为：

C₆H₅－CH₂Cl→C₆H₅－CH₂OH。

(3)C→D：O₂、Cu、Δ指醇氧化为醛，推理为：

C₆H₅－CH₂OH→C₆H₅－CHO。

(4)F→G：银氨溶液、Δ/H^＋指醛氧化为酸，推理为：

C₆H₅－CH=CHCHO→C₆H₅－CH=CHCOOH。

(5)B＋G→H：浓H₂SO₄、Δ/H^＋指酯化反应，推理为：

C₆H^5－CH₂OH＋C₆H₅－CH=CHCOOH→C₆H^5－CH=CHCOOCH₂－C₆H₅。

二、利用分子式推理

通过分子式的变化，可以推理出反应类型、物质的部分结构等。

1、规律：

(1)加H去O指还原反应。

如：C₂H₄O→C₂H₆O：CH₃CHO→CH₃CH₂OH。

(2)加O去H指氧化反应。

如：C₂H₄O→C₂H₄O₂：CH₃CHO→CH₃COOH。

C₇H₈→C₇H₆O₂：C₆H₅－CH₃→C₆H₅－COOH。

(3)加H加O可能是加H₂O，是加成反应。

C₂H₄→C₂H₆O：CH₂=CH₂→CH₃CH₂OH。

(4)去H去O可能是去H₂O，是消去反应。

C₂H₆O→C₂H₄：CH₃CH₂OH→CH₂=CH₂。

(5)去掉一个原子或原子团，同时增加一个原子或原子团，可能是取代反应。

C₆H₆→C₆H₅NO₂：可能是C₆H₆→C₆H₅－NO₂。

(6)若增加的是NCH₂，则可能是同系物的变化。

C₆H₆O→C₇H₈O：可能是C₆H₅－OH→CH₃－C₆H₄－OH。

2、例：

(1)D→F：C₃H₄O₄→C₃H₈O₂，加H去O，指还原反应。

(2)F→G：C₃H₈O₂→C₃H₆Br₂，可能是取代反应，两个Br取代了两个羟基。

(3)D→E：C₃H₄O₄→C₇H₁₂O₄，用反应物C₂H₅OH和条件浓硫酸、Δ，可以推理出来，D为二酸HOOCCH₂COOH，E为C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅。

(4)又可以推理出来F为HOOCH₂CH₂CH₂OH，G为BrCH₂CH₂CH₂Br。

三、利用提示信息推理

通过观察提示信息中的结构变化，分析反应类型，推理流程中的反应物或生成物类型，灵活模仿提示信息，推理出结果。

示例：

1、先用提示信息先做大致推理：

(1)A→B：RCH=CH₂→RCH₂CH₂OH。

(2)B→C：根据C→D的反应条件的提示，C为酸。RCH₂CH₂OH→RCH₂COOH。

(3)C→D：RCH₂COOH→RCH₂COOCH₃。

(4)D→E：

(5)E→F：

2、再用F的结构式进行细致的逆推：

(5)E→F：

(4)D→E：

(3)C→D：

(2)B→C：

(1)A→B：

3、发现A结构的分子式为C₆H₈O，与题中C₆H₁₀O不符。经检查可知，A中的C=O应该为羟基。在B→C中被KMnO₄氧化为C=O。将B→C、A→B改为：

(2)B→C：

1)A→B：

四、利用结构变化

通过仔细观察复杂结构的细微变化，推理反应类型，推理其它的产物或需要的反应物等，然后能写出反应方程式。

示例：

(1)A→B：

变化位置为苯环H，反应物去H加硝基，为取代反应，反应方程式为：

(2)B→C：

变化位置为硝基，反应物硝基变氨基，为还原反应。

(3)C→D：

变化位置为羟基和氨基，反应物去H加乙酰基，为取代反应，反应方程式为：

(4)D→E：

变化位置为仲胺，反应物去H加甲基，为取代反应，反应方程式为：

(CH₃O)₂CO反应后变为(HO)₂CO，也就是H₂CO₃，H₂CO₃继续与K₂CO₃反应，生成KHCO₃。

(5)E→F：

变化位置为酯基，反应物去甲氧基加羟基，为取代反应，反应方程式为：

【练习】

1、如图

(1)甲→乙的反应类型为        ，乙为        。

(2)乙→丙的反应类型为        ，丙为        。

(3)丙→丁的反应类型为        。

(4)乙→己的反应类型为         ，反应条件为      。

(5)己→丁的反应类型为        ，反应条件为       。

(6)丁→戊的反应类型为       ，戊→庚的反应类型为      。

2、如图

(1)A→B的反应类型为      。

(2)B→C的反应类型为      。B为       。A为      。

(3)C→D的反应类型为      。另一种反应产物为        。

(4)D→F的反应类型为       。E为       。

【练习答案】

1、(1)消去反应，C₆H₁₀=CH₂。(C₆H₁₀指环己烷基)

(2)加成反应，C₆H₁₀OH－CH₃

(3)消去反应

(4)加成反应，HBr、催化剂

(5)消去反应，NaOH的乙醇溶液、Δ

(6)氧化反应，氧化反应

2、(1)取代反应

(2)酯化反应(取代反应)。

C₆H₅－CH₂－CH₂－CHBr－COOH。

C₆H₅－CH₂－CH₂－CH₂－COOH

(3)取代反应。HBr

(4)取代反应。