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1、有机流程题的考查点：

(1)有机物名称。注意考查的是习惯命名还是系统命名。

(2)官能团名称。注意考查的所有官能团的名称还是含氧官能团名称。

(3)结构简式的书写。

(4)反应类型。五种基本反应类型：取代、加成、消去、氧化、还原。

(5)反应方程式的书写。熟悉基本方程式及配平方法。

(6)同分异构体的数目及某种同分异构体的结构简式的书写。考查碳链异构、位置异构、官能团异构三种方法，以苯环二元的邻、间、对和三元的3、6、10以及酯的同分异构为主要题型。注意是否包括目标结构简式。

(7)设计小流程。一般是题中部分流程与基本流程的组合。

2、如何解决有机流程题的考查内容。

(1)同分异构体查找方法，单独训练。

《难点十六：查找有机物的同类同分异构体的方法》

《第十七讲(下)：有机物的同分异构》

(2)有机物命名和官能团名称，单独训练。

《第十七讲(上)：研究有机物的方法、有机物的命名》

(3)常见有机物质的性质及方程式的理解和书写，平时积累。包括一些教材中没有，但高考中常考的反应也要很熟练。

《高考常考查的教材中没有的有机反应》

比如，乙醇在教材中的反应有六个，这六个反应就代表了乙醇的六个性质。需要做到不看任何资料就能熟练写出以下六个方程式。

①置换反应：

2CH₃CH₂OH＋2Na→2CH₃CH₂ONa＋ H₂↑

②氧化反应：

2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO ＋ 2H₂O

③消去反应：

CH₃CH₂OH CH₂= CH₂↑＋ H₂O

④取代反应(成醚反应)：

2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OCH₂CH₃＋H₂O

⑤取代反应(卤代反应)：

CH₃CH₂OH＋HBrCH₃CH₂Br＋H₂O

⑥取代反应(酯化反应)：

CH₃CH₂OH＋CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O

(4)推理结构简式，判断反应类型，书写陌生方程式是有机流程题的训练中心。

(5)小流程设计是自然而成的结果。

3、分析有机流程题的方法。

利用性质、条件、分子式、相对分子质量。利用基本反应类型。利用逆向推理。利用图形拆分。

比如，【2018全国3理综卷第36题】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr－Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RHO＋CH₃CHORCH=CHCHO＋H₂O

(1)分析流程如下：

①CH₃C≡CH→B：根据反应条件Cl₂和v(光照)，可知此反应是烷基的取代反应。反应产物B可能是CH₂ClC≡CH、CHCl₂C≡CH、CCl₃C≡CH。到底是哪一个，可以通过C中只有一个逆向推理得到B为CH₂ClC≡CH。

②B→C：根据b的结构简式CH₂ClC≡CH与NaCN反应，和C的分子式为C₄H₃N，可以看出有机物反应前后少了一个－Cl，多了一个－CN，反应类型为取代反应。推理出C的结构简式为NC－CH₂C≡CH。

③C→D：通过反应条件1)H^＋/H₂O，可以推理C首先发生水解反应，生成了CH≡C－CH₂－COOH。(这是教材中没有但高考中常考的反应)。(此水解反应实际上是－CN与水的三次加成反应和羟基的脱水反应)

通过反应条件2)CH₃CH₂OH浓硫酸，可以推理又发生了酯化反应。反应生成了CH≡C－CH₂－COOCH₂CH₃。D为CH≡C－CH₂－COOCH₂CH₃。

④D→E：通过反应条件HI和产物E的结构简式，可以判断CH≡C－CH₂－COOCH₂CH₃与HI发生了加成反应。

⑤F→G：用已知信息和反应条件CH₃CHO、NaOH/ H₂O，再结合H的结构简式的逆向推理，可以推理出F的结构简式为C₆H₅－CHO，G的结构简式为C₆H₅－CH=CH－CHO。(这是教材中没有但高考中常考的反应)。

⑥G→H：通过反应条件H₂、催化剂和H的结构简式，可以推理出C₆H₅－CH=CH－CHO与H₂发生了加成反应。

⑦E＋H→Y：这个反应的反应原理需要进行图形拆分。

通过图形拆分，可以看出，E与H之间不仅发生了加成反应，而且－OI变成了－OH，可能还有取代反应发生。

(2)此流程的反应类型和反应方程式为

①取代反应：

CH₃C≡CH＋Cl₂CH₂ClC≡CH＋HCl

②取代反应：

CH₂ClC≡CH＋NaCNNC－CH₂C≡CH＋NaCl

③水解反应(加成反应和消去反应)：

NC－CH₂C≡CH＋H^＋＋2H₂O→CH≡C－CH₂－COOH^＋NH₄^＋

酯化反应：

CH≡C－CH₂－COOH＋CH₃CH₂OHCH≡C－CH₂－COOCH₂CH₃＋H₂O

④加成反应：

CH≡C－CH₂－COOCH₂CH₃＋HI→CH₂=CI－CH₂－COOCH₂CH₃

⑤加成反应和消去反应：

C₆H₅－CHO＋CH₃CHOC₆H₅－CH=CH－CHO＋H₂O

⑥加成反应：

C₆H₅－CH=CH－CHO＋H₂C₆H₅－CH₂－CH₂－CHO

⑦加成反应和取代反应：(H₂O是一种猜测，也可能是NaOH溶液之类的)

4、推理题感觉很难的原因：

(1)利用分子式、分子量推理实际较难，因为增加了计算。

(2)有些产物存在多种可能，增加了需要确认的考查。

(3)有些物质复杂到让人感觉眼花缭乱。增加了观察力和想象力的考查。

(4)有的反应的原理看不懂，造成产物直接无法确定。

(5)以上带来的不确定感、缺少依赖感而产生的心理压力。

5、面对此题注意的问题：

(1)平时做题积累经验很重要。积累经验要靠总结和反思。

理解并熟练书写必修二和选修五的有机化学方程式，包括条件，现象。对它们的熟练代表着你掌握了常见有机物的常见化学性质。

琢磨此题使用的方法，特殊流程设计的巧妙，此题难度产生的原因，错误产生的原因。

(2)相信自己，勇敢挑战，耐心细致，不得结果决不罢休。

(3)有的提示你可能已经会了，有的提示不一定必须用，而有的提示要灵活运用。

(4)如果物质有多种可能，要考虑需不需要确认。

(5)如果是在考试中，别过多琢磨未知的反应原理，会模仿即可。但平时训练时要努力悟出反应原理。

(6)敢于猜测和假定，但一定要符合有机反应原理，就是利用五个常见反应类型。

6、有机流程题从难到易的五种题型

(1)物质结构简单，反应条件基本或常见的。

(2)物质结构复杂，反应条件基本或常见的。

(3)物质结构简单，反应条件陌生的。

(4)物质结构复杂，反应条件也陌生的。

(5)更是增加了分子式、相对分子质量、联合推理、逻辑推理、多个反应类型叠加的。

7、辨识反应类型，书写每道题的所有方程式是练会练熟本题的重要法宝。

8、其它示例：

(1)物质结构简单，反应条件基本或常见的。

[2018北京理综卷第25题] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：

I.

II.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

首先综合观察，先对K进行图形拆分：

然后进行流程分析，反应类型及方程式书写：

①A→B：A有两种可能，环丙烷或丙烯，根据K的提示，A为丙烯。

根据反应条件高温和Cl₂，推理发生烷的取代反应。根据C的提示，只发生了一次取代反应。

反应类型为取代反应，反应方程式为：

CH₃CH=CH₂＋Cl₂CH₂ClCH=CH₂＋HCl

②B→C：发生了加成反应。产物有两种可能，对继续推理不产生影响。

反应类型为加成反应，反应方程式为：

CH₂ClCH=CH₂＋HOOClCH₂ClCHOHCH₂Cl(CH₂ClCHClCH₂OH)

③C→D：根据分子式的变化，C到D少了2个－Cl，多了2个－OH，发生了卤代烃的水解反应，D为CH₂OHCHOHCH₂OH。试剂A可以是NaOH溶液。

反应类型为水解反应(取代反应)，反应方程式为：

CH₂ClCHOHCH₂Cl＋2NaOH CH₂OHCHOHCH₂OH

④D→E：根据分子式的变化，D到E少了4个H和2个O，又根据反应条件为浓硫酸，推理发生的是消去反应。又根据K中有醛基的提示，E为CH₂=CHCHO。

反应类型为消去反应，反应方程式为：

CH₂OHCHOHCH₂OHCH₂=CHCHO＋2H₂O

⑤F→G：根据K的提示，F为C₆H₅OH(苯酚)。根据分子式的变化，F到G少了1个－H，多了1个－NO₂，说明苯环上发生了硝化反应。也根据K的提示，G为邻硝基苯酚。

反应类型为硝化反应(取代反应)，反应方程式为：

C₆H₅OH＋HNO₃(浓)HOOC₆H₄NO₂(邻)＋H₂O

⑥G→J：发生了还原反应，根据分子式的变化，G到J少了2个O，多了2个H，J为HOOC₆H₄NH₂(邻)。

反应类型为还原反应，反应方程式为：

HOOC₆H₄NO₂(邻)＋3H₂(浓)HOOC₆H₄NH₂(邻)＋2H₂O

⑦E＋J→K：反应类型为加成反应，反应方程式为：

⑧K→L：根据分子式的变化，K到L少了2个H和1个O，又根据8－羟基喹啉的提示，K发生了加成－CHO与苯环的加成反应，然后又发生了消去反应。

合起来写为：

⑨L＋G→J＋8－羟基喹啉：

反应类型为氧化还原反应，反应方程式为：

(2)物质结构复杂，反应条件基本或常见的。(此题主要考查对图形的观察能力)

【2018全国2理综卷第36题】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

进行流程分析，反应类型及方程式书写：

①葡萄糖→A：葡萄糖的结构简式为：CH₂OH－(COOH)₄－CHO。与H₂发生加成反应，生成a的结构简式为CH₂OH－(COOH)₄－CH₂OH。

反应类型为加成反应。反应方程式为：

CH₂OH－(COOH)₄－CHO＋H₂CH₂OH－(COOH)₄－CH₂OH

②A→B：根据反应条件H₂SO₄和产物的结构简式，判断出发生了成醚反应(取代反应)。(1，4－成醚和3，6－成醚)

反应类型为取代反应。反应方程式为：

③B→C：根据反应物质CH₃COOH，推理出B到C为酯化反应，反应数目及位置通过E能得到提示。

反应类型为酯化反应(取代反应)。反应方程式为：

④C→D：根据分子式的变化，C到D少了1个－H，多了1个－NO₂，又根据反应物HNO₃，推理此反应为取代反应。(实际上是无机含氧酸与醇的酯化反应)

反应类型为酯化反应(取代反应)。反应方程式为：

⑤D→E：根据反应条件NaOH/H₂O，推理此反应为酯的水解反应。

反应类型为水解反应(取代反应)。反应方程式为：

(3)物质结构简单，反应条件陌生的。(此题主要考查对反应类型的理解能力)

【2018全国1理综合第36题】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

此流程中各物质的结构简式已经告知，只需要推理反应类型。

①A→B：发生了复分解反应。反应方程式为：

ClCH₂COOH＋Na₂CO₃→ClCH₂COONa＋NaHCO₃

②B→C：发生了取代反应。反应方程式为：

ClCH₂COONa＋NaCN→NCCH₂COONa＋NaCl

③C→D：发生了复分解反应和水解反应(有加成反应、消去反应、中和反应)

NCCH₂COO^－＋2H^＋＋2H₂O→HOOCCH₂COOH＋NH₄^＋

④D→E：发生了酯化反应，反应物为乙醇。反应方程式为：

HOOCCH₂COOH＋2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OOCCH₂CO OCH₂CH₃＋2H₂O

⑤E→F：发生了取代反应。反应方程式为：

⑥F→G：发生了还原反应。反应方程式为：

⑦G→W：发生了加成反应和取代反应。反应方程式为：

(4)物质结构复杂，反应条件也陌生的。

【2018江苏化学卷第17题】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

进行流程分析，反应类型及方程式书写：

①A→B：

先对C进行图形拆分，分析出a到b只是发生了羰基的反应。

A到B发生了加成反应和水解反应。此反应为格氏试剂的反应，属于教材中没有但需要平时练会的反应。

反应方程式为：

②B→C：B到C利用了已知条件，发生的是二烯的1，4－加成反应。反应方程式为：

③C→D：C到D发生的是氧化反应，DDQ应该有氧化性，能吸收氢原子。反应方程式为：

④D→E：D到E发生的是消去反应。反应方程式为：

⑤E→丹参醇：E到丹参醇的反应我们并不陌生，利用溴的加成，然后水解，就可以得到。反应类型可以是先加成反应，再水解反应(取代反应)。反应方程式为：

【练习】

1、【2019全国I理综卷第36题】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

写出每个环节的反应类型和反应方程式

2、【2019江苏化学卷第17题】化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

写出每个环节的反应类型和反应方程式

【练习答案】

1、A→B：氧化反应

B→C：加成反应

C→D：氧化反应

D→E：酯化反应(取代反应)

E→F：消去反应和加成反应

F→G：水解反应(取代反应)、复分解反应

2、①A→B：反应类型为取代反应

②B→C：反应类型为取代反应

③C→D：反应类型为取代反应

④D→E：反应类型为取代反应

⑤E→F：反应类型为还原反应