化学自习室移动版

首先肯定，无论是醛还是酮，分子间是没有氢键的，因为醛基上的氢原子连在碳上，酮更没有形成氢键的氢原子。

把醛或酮溶于水有氢键形成吗？这个要看具体物质了。

1．甲醛溶于水，没有氢键。

估计这个说法与大多数老师的经验不符合。实际的情况是，甲醛溶于水时，与水发生了加成反应，生成甲二醇CH₂(OH)₂，也就是我们习惯说的偕二醇。分子光谱表明，这个反应完成率几乎100%，根本没有甲醛分子与水分子之间的氢键。

当然，生成的甲二醇中有两个—OH，都会与水分子能形成分子间氢键。

（该研究论文题为"Synthesis of methanediol [CH₂(OH)₂]: The simplest geminal diol"，于2021年12月30日发表在《美国国家科学院院刊》期刊上。）

2．乙醛溶于水，部分形成氢键。

乙醛溶于水，约58%的与水发生加成反应，形成偕二醇结构，其余的形成氢键。

我们知道，偕二醇结构是不稳定的，所以上述加成反应的产物只能存在于水溶液中，一旦把它们从水中“请”出来，它们立马就脱去了“H₂O”，重新转化为甲醛或乙醛。

3．丙酮溶于水，形成氢键。

由于空间位阻的原因，丙酮中的羰基上的碳被两个甲基笼罩着，水分子中的—OH无法接近它，也就难以发生加成反应了，只能乖乖地通过羰基上的氧与水分子形成分子间氢键。

鉴于此，为防止对学生建立氢键概念的干扰，我们在教学中应该暂时回避“醛与水能否形成氢键”这个问题。