化学自习室移动版

氨基碱性强弱比较: 取决于氨基上N原子的电子云密度越大，其给出电子对的能力越强，碱性越强‌。

一般规律：脂肪胺＞氨＞芳香胺。

1.脂肪胺诱导效应：

1.脂肪胺诱导效应：当R-NH₂中R基推电子的诱导效应强，N原子上电子云密度越大，越有利于结合质子，则-NH₂碱性越强；若R基吸电子的诱导效应强，N原子上电子云密度越小，越不利于结合质子，则-NH₂碱性越弱。

例1.

 碱性：CH₃-NH₂>HO-NH₂

解释：-CH₃是诱导推电子基团，导致CH₃-NH₂中N原子上电子云密度增大，碱性增强；

而-OH是诱导吸电子基团，导致HO-NH₂中N原子上电子云密度减小，碱性减弱。

结论：一般来说，脂肪胺中R基越多越大，推电子诱导效应越厉害，相应物质碱性越强。如R₂NH＞RNH₂(这里未把R₃N列入，主要原因是还要考虑氢键效应和位阻效应，具体练习里分析。)

2.芳香胺的共轭效应：

例2.

碱性:CH₃-NH₂>

解释：中苯环与N原子p电子参与p-π共轭效应，将N原子电子分散到苯环一端，使N原子电子云密度降低，碱性较弱。如：。

结论：NH₃

（1）

N上孤电子对未形成环的共轭体系，N上电子云密度没有分散，碱性较强。  

（2）

N上孤电子对参与环的共轭体系，N上电子云密度被分散，碱性变弱。

（3）

N上孤电子对形成环的π共轭体系。N上电子云密度降低，碱性最弱。

3.电负性效应：

X-NH₂中X电负性越强，则X-N共用电子点偏离N，N上电子云密度降低，碱性减弱。

例3.碱性：NH₃＞N₂H₄

解释：电负性N>H，H₂N-NH₂中N-N共用电子对未偏移，而H-NH₂中H-N键共用电子对偏向N,导致H-NH₂中N上电子云密度增大，碱性增强。故碱性NH₃ ＞N₂H₄。

练习.判断碱性大小：

(1)CH₃－NH₂    (CH₃)₂－NH₂   

(2)CH₃－NH₂    (CH₃)₃N  

（3）      

（4）       

（5）      

（6）    

（7）NH₂OH    NF₃   

（8）     

（9）    

（10）中4个N原子碱性由强到弱顺序              。