有机物脱水反应的类型及规律
时间:2012-04-10 17:20 来源: 作者:许雁祥 点击:次 所属专题: 脱水反应
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有机物脱水反应是一类重要的反应类型,脱水反应的形式较多,应用广泛。在有机推断题中经常遇到,下面就中学常见的脱水反应的类型及规律进行简单的归纳、分析。
?一、脱水反应的常见类型
?1.醇分子内脱水
?规律:醇分子内C—O键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应。
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?当—OH不在链端时,有以下情况
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?实验证明,脱水时是与羟基所连碳原子相邻的,含氢较少的碳原子上的氢原子与羟基脱去水分子生成不饱和化合物。具有不同结构的醇的脱水反应难易程度以R—CH2OH、、的顺序逐渐变难,不发生消去反应。
?2.醇分子间脱水
?规律:一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H键断裂脱水生成醚,属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同,可以是一元醇也可以是多元醇。
?3.酸与醇酯化脱水
?规律:①有机酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂,醇脱氢即羟基中O—H键断裂生成酯和水,属于取代反应。 ??
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?②若无机含氧酸和醇酯化时,无机含氧酸脱去氢,醇脱去羟基生成酯和水,属于取代反应。
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?③多元酸和多元醇酯化脱水时可以生成环状化合物。
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?④多元酸和多元醇在一定条件下可以发生酯化脱水,缩聚成高分子化合物。
?例如:由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶。
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?⑤羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物。
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?⑥羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子化合物。
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?⑦羟基酸分子内脱水生成环状化合物,如:
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?4.氨基酸脱水反应
?规律:氨基酸分子中羧基上C—O键断裂,氨基上N—H键断裂,从而可以脱去水分子。
?①两分子氨基酸脱去一个水分子生成二肽。
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?②多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质。
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?③氨基酸分子内脱水生成环状化合物。 ?
?二、脱水反应在有机推断题中的应用
?1.当遇到醇在浓硫酸存在下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合物,则应考虑醇分子内脱水;若产物不含不饱和碳碳键则应考虑醇的分子间脱水。
?2.当遇到羧酸与醇在浓硫酸存在下加热时考虑酸与醇的酯化脱水。
?3.当遇到羟基酸在浓硫酸存在下加热时,要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子化合物,则一般为羟基酸分子间缩聚脱水;若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水成环。
?4.当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。
?5.当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。
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