化学自习室移动版

纵观近几年高考，有机化学的比重相对稳定，都在二十几分，所涉及到的知识点主要为有机物官能团的性质(选择题)、有机反应类型的判断、有机结构、有机推断及有关计算。而有关有机反应类型的判断，官能团性质的考查是学生错误率较高的知识点。那么，如何有效地进行复习呢？

我们知道，有机反应不同于无机反应，概念间有交叉，也有包含与被包含关系，有的反应类型较难判定。若掌握了有机反应机理，则反应类型的判断以及官能团的性质就迎刃而解了。

一．反应类型：

取代 加成 消去 氧化 还原 加聚缩聚 酯化水解

二．反应机理：

1.取代反应－－－－－等价替换(有进有出)

A.定义：有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应。

B.类型：烃的卤代、烃的硝化(磺化)、醇分子间脱水、醇与Hx反应、酚的卤代、酯化(皂化)、水解(卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质)、有机酸酐

C.条件：

1.X₂ 单质 －－－－－－ 烃的卤代、苯的同系物侧链卤代：光照

苯的同系物苯环卤代：常温、铁屑

2.浓溴水－－－－－－ 酚的苯环卤代(邻、对位)

3.浓硫酸、加热－－－－－－酯化、分子间脱水、醇与Hx反应

4.水 解 －－－－－氢氧化钠水溶液共热 或稀硫酸共热 或酶

5．碱石灰、加热－－－－－－－羧酸盐(去羧反应)

(乙酸酐)

2.加成反应－－－开键加合(只进不出)

A.定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。

B.类型：烯、炔、二烯烃等不饱和烃的加成，苯和苯的同系物的加成，醛、酮的加成，油酸的氢化，油脂的硬化。

C.对象：加H₂O、加X₂、H₂、HX、HCN等

D.注意：1．卤素可用水溶液，也可用溴的CCl₄或者单质气体

2．与H₂加成一般用Ni作催化剂，对碳氧双键的加成中学阶段只限醛、酮，而不考虑羧基、酯基。

3．氢化反应的产物中碳的“架”或“环”不变，因此可根据氢化产物回推原来有机物的碳架或碳环。

4．与卤素、卤化氢的加成为分子式中羟基的引入提供先决条件。

5．

3.消去反应－－－脱水/卤化氢

A.定义：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应

B.类型：某些醇的消去和卤代烃

C.注意：1．消去的条件：邻碳有氢

2．卤代烃的消去：氢氧化钠醇溶液共热

3．醇的消去：浓H₂SO₄、170。C

4．氧化反应－－－－脱氢/插氧

A.定义：氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应

B.类型：醇去H、醛基加氧(醛、甲酸、甲酸酯)、不饱和烃、苯的同系物氧化

C.注意：1．去H氧化的条件：“本碳有H”

2．条件：催化氧化：Cu或Ag加热；

银氨溶液(水浴加热)、新制Cu(OH)₂ (加热至沸腾)；

常温、酸性高锰酸钾溶液

3．溴水能氧化醛基褪色；酸性高锰酸钾溶液氧化乙醇褪色

4．特例：

5．还原反应－－－－加氢

A.定义：有机物“得氢”或“去氧”的反应

B.类型：醛、酮、葡萄糖、不饱和油脂、不饱和烃、带有苯环的有机物

C.条件：催化剂加温、加压

特例：

6．加聚反应－－－－开键加合

A.定义：不饱和的单体聚合成高分子的反应

B.特点：①单体中含有不饱和键 ②产物只有高分子 ③链节组成与单体相符

7.缩聚反应—缩水成链

A.定义：单体间通过缩合生成高分子化合物，同时还生成小分子(如水、氨等)

B.特点：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同

C.对象：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等

8. 酯化反应——脱水

A. 定义：醇跟酸起作用、生成酯和水其本质是脱水(酸脱—，醇脱—)

B.能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。

                                                 (硝酸乙酯)

9.水解反应——加水

A. 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。

B .对象：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖(淀粉、纤维素)、蛋白质等

10．显色反应

1.酚＋FeCl₃－－－－－－紫色

FeCl₃溶液作试剂可鉴别：苯酚，NaHCO₃，KSCN，KOH，KI^－淀粉，H₂S溶液等

2.多羟基(OH)物质＋Cu(OH)₂－－－－－－－绛蓝色

3.淀粉＋I₂－－－－－蓝色

4.蛋白质＋浓HNO₃－－－黄色

三．各类有机物的特征反应

四．有机物重要官能团性质

1、C=C和C≡C：①加成(H₂、X₂或HX、H₂O)；②加聚(单聚、混聚)；③氧化

[注意]： ：①取代(卤代，硝化，磺化)；②加成(H₂)

2、R—X：Rx ＋H₂O

3、醇羟基：

4、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na₂CO₃反应

2—OH ＋ 2Na→

—OH ＋ NaOH→

─OH ＋ Na₂CO₃→

[注意] 酚与NaHCO₃不反应。

─ONa

②酚在苯环上发生取代反应(卤代，硝化，磺化)的位置：邻位或对位

③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位

④与FeCl₃溶液发生显色反应

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl₃溶液显色

5、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)₂悬浊液共热

6、羧基：

①与Na，NaOH，Na₂CO₃，NaHCO₃溶液反应

②酯化反应

③酰胺化反应：R─COH＋H₂N─R/→

7、酯基：

R─CO─O─ ＋ 2NaOH→

8、肽键：(水解)