化学自习室移动版

苯是重要的有机工业原料，它是中学有机化学中最重要的有机物之一。苯分子的结构非常特殊：

苯分子中的碳碳键是介于烷烃的碳碳单键和烯烃的碳碳双键之间的一种特殊的碳碳键，所以苯既具有烷烃的一些性质，也具有烯烃的一些性质，如：苯可以发生取代反应、加成反应和氧化反应等——这就是苯和烷烃、烯烃的相似性。但由于苯有区别于烷烃和烯烃的特别之处，所以苯在发生取代反应时比烷烃更容易一些，在发生加成反应时比烯烃更难一些（易取代、难加成）。

而在苯的诸多反应中，苯的取代反应尤为重要。在学习苯的相关知识的时候，苯与液溴反应的实验是其中的最重要、最常考查的知识点，所以有必要把苯与液溴的卤代反应的实验进行详细的总结，弄懂、弄透其中的疑点和难点。

一、先观察、分析苯与Br2发生卤代反应的实验装置（如下图）：

二、根据以上的观察和分析，总结其中的实验要点：

1、苯只能够与纯净的溴单质发生卤代反应，但是苯不能够与溴水发生反应。

2、苯与液溴反应的本质是溴原子取代了苯环上的氢原子，所以卤代反应也属于取代反应。

3、此反应无需加热，因为该反应本身就放热反应。

4、置于圆底烧瓶中的固体铁粉作催化剂。在烧瓶中发生反应：2Fe＋3Br₂＝2FeBr₃，所以实际上起催化作用的是FEBr₃ 。

5、长导管N的主要作用是：导气体，冷凝回流气体（苯蒸汽和溴蒸汽）。

6、 圆底烧瓶中因为反应大量放热，所以可以看到有红棕色的气体出现(溴蒸汽)。所以装有苯或CCl₄的洗气瓶的主要作用是“吸收溴蒸汽”，同时也可以吸收少量没有反应的苯蒸汽。

7、装置图中装有AgNO₃溶液的烧杯的主要作用是：吸收HBr气体，防止大气污染。由于HBr气体极易溶解于AgNO₃溶液中，为了防止倒吸现象的发生，采用了倒扣的漏斗置于AgNO₃溶液的液面上方。

8、 该实验装置还可以验证苯与液溴发生的反应是取代反应。因为苯与液溴发生的反应是取代反应时，按照取代反应的原理，肯定会产生HBr气体，而在装置图中的烧杯里可以观察到浅黄色沉淀生成——这是含有HBr气体的例证，从而证明了苯与液溴的卤代反应属于取代反应。

9、 纯净的溴苯是一种密度比水大的无色液体。但是该反应最终所制得的溴苯却呈现褐色，原因是产生的溴苯溶解有未反应的Br2。所以制得的溴苯还需要通过NaOH溶液洗涤，除去其中的杂质。