氯苯溴苯能否与NaOH反应?
时间:2024-09-27 16:32 来源:未知 作者:化学自习室 点击:次 所属专题: 卤代烃
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一、氯苯能否与NaOH反应?
C:
上图中,1molC结构最多与多少molNaOH反应?
我们把这个问题转换一下,其实是问:氯苯能否与NaOH反应?
就这个问题,老师们展开了讨论~~~
观点1:
在老版教材中曾出现氯苯水解的知识,而且结合高中化学对于官能团性质的推测,应当算作能。老版教材有如下描述:
但卤代芳烃在比较剧烈的实验条件下仍能起亲核取代反应。例如:氯苯在370°C和加压下与氢氧化钠的水溶液反应,酸化后得到苯酚,这个反应曾用于工业生产:
观点2:
氯苯水解条件极为苛刻,且在教材上无介绍,应当不能。
做了如下的实验:取纯净氯苯0.5ml于试管中,加入5ml6% NaOH溶液,加热煮沸十分钟以上并不断振荡试管。静止冷却分出水层,用稀HNO3酸化并滴入AgNO3溶液。结果没有发现白色沉淀生成。
例如《简明有机化学实验指南》(B.B.涅克拉索夫著,余仲建译)一书第122节“在各种类型的卤代芳香烃中卤素的活泼性”中,用氯化苄和氯苯作对比实验,分别与5~7%NaOH溶液、与饱和的AgNO3酒精溶液作用,实验结果是氯化苄中的氯原子能脱下,生成AgCl沉淀,而“与苯环上的碳原子相连的卤原子不能被碱(水溶液或酒精溶液)脱下”。再例如英文版《有机化学》(Alan S.Wingrove Robert L. Caret 1981年再版本)一书中指出:氯乙烯或氯苯与硝酸银的醇溶液共沸几个小时,没有一点氯化银生成。上述两种化合物在含有氢氧根离子的水溶液中长时间加热,看不出有取代反应的现象。
二、溴苯能否与NaOH反应?
观点1:条件苛刻
观点2:不能发生消除反应。
卤代芳烃(如:) ,因为苯环的稳定结构,一般不能发生消除反应生成苯炔(
)。
为什么与苯环相连的氯原子(卤原子)不易被取代呢?
这是因为卤原子与苯环相连(或与双键相连),卤原子便与苯环之间发生P~π共轭,使卤原子与苯环结合得非常牢固,通常不易被取代。例如,氯苯只有在相当剧烈的条件下,才能与NaOH水溶液起反应。因此无论是取代或消去都较难发生反应。如果先在苯环上加几个强的吸电子取代基(例如硝基),再进行这个反应就可以了。
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