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引言

1、1828年，化学家维勒发现无机化合物氰酸铵(NH₄OCN)通过加热可以直接转变为有机化合物尿素【CO(NH₂)₂】。

化学方程式为：NH₄OCN→Δ→CO(NH₂)₂

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

1、范托夫与碳价四面体学说

荷兰化学家范托夫于1874年发表了《空间化学引论》。他认为在甲烷分子中，碳的4个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。

2、重结晶：首先要选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。

3、色谱法：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，称为色谱法。包括纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等。

1903年，俄国植物生理学家和化学家茨韦特发表了第一篇关于色谱法的论文。他在玻璃管的一端塞上棉花，在管中填充碳酸钙粉末，再把溶有绿色植物色素的溶液自上而下注入玻璃管中。结果植物色素被碳酸钙粉末吸附，形成不同颜色的色带。他将吸附不同色素的碳酸钙分层取出，再用乙醇作溶剂，从植物色素中提取出叶绿素、叶黄素和胡萝卜素等较纯的组分。

4、青蒿素结构的测定：20世纪70年代初，我国屠呦呦等使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C₁₅H₂₂O₅。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。

第二章烃

1、同种烷烃的不同异构体中，支链越多，沸点越低。

新戊烷的沸点9.5℃，常温下是气体，标准状况下是液态。

2、烷烃分子中可能存在以下结构单元：－CH₃、－CH₂－、－CH＜、＞C＜。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子。

3、只有共轭二烯烃才能发生类似于丁二烯的1，4－加成。

共轭二烯烃的两个双键之间只有一个单键，比如CH₂=CH－CH=CH₂。

共轭二烯烃中有大π键。

4、顺－2－丁烯的熔点小于反－2－丁烯的。顺－2－丁烯的沸点大于反－2－丁烯的。顺－2－丁烯的密度大于反－2－丁烯的。

反－2－丁烯的分子间距更小，固体的熔点更高。顺－2－丁烯的分子极性更大，液体的沸点更高。

4、乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH₂=CH－OH)不稳定，很快转化为乙醛。

这种结构变化叫重排反应，是有机化学反应的类型之一，多数会自动发生，符合能量最低原理。

5、导电高分子：聚乙炔、聚苯胺、聚苯等，具有共轭大π键的高分子，经过掺杂处理后具有一定的导电性能。聚乙炔掺杂I₂后，具有与金属材料一样的导电性。

6、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的物理性质比较

分子结构越紧凑，越对称，分子间距越小，极性越大，熔沸点越高。

二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、乙苯的晶体中的分子间距依次增大，熔点依次降低。

邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的极性依次变小，沸点降低。乙苯的分子间距更大，沸点最低。

7、溴苯(含少量苯、FeBr₃、Br₂)混合物的除杂步骤：(硝基苯中含少量苯、硝酸、硫酸的除杂步骤与之类似)

(1)稀酸洗，然后分液：除去FeBr₃。(一般用水洗，此处用酸洗是防止FeBr₃水解生成难溶性固体)

(2)NaOH溶液洗，然后分液：除去Br₂。将更易溶于溴苯的Br₂转化为易溶于水而难溶于溴苯的NaBr、NaBrO等)

(3)水洗，然后分液：再次除净残留的NaOH、NaBr等。

(4)加MgSO₄固体，然后过滤：干燥，除去残留的水。

(5)蒸馏：除去苯。

8、稠环芳香烃——萘、蒽

由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。

(1)萘C₁₀H₈：结构为。无色片状晶体，有特殊气味，易升华。曾用于杀菌、防蛀、驱虫，有一定毒性，已不用。

(2)蒽C₁₄H₁₀：结构为。无色晶体，易升华。可用于合成染料。

第三章烃的衍生物

第一节卤代烃

1、氯乙烷的应用

液态氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤。

2、臭氧层的保护

大气中的臭氧层滤除大量紫外线，保护地球上的生物。大气中的臭氧在紫外线下发生反应：

O₃→紫外线→O₂＋O·、O₂＋O·→O₃。

氟氯代烷(商品名：氟利昂)破坏臭氧层的反应过程为：

CCl₃F→紫外线→CCl₂F·＋Cl·

然后在Cl·的作用下，发生循环反应：Cl·＋O₃→O₂＋ClO·、ClO·＋O·→Cl·＋O₂。

总反应为2O₃→3O₂。

3、有机物命名的次序为：羧酸、磺酸、羧酸酯、酰卤、酰胺、酸酐、腈、醛、酮、醇、硫醇、酚、硫酚、胺、炔烃、烯烃、醚、硫醚、卤代烃、烷烃、硝基化合物、亚硝基化合物……

用前面的官能团为主体命名，后面的官能团为取代基，取代基的书写顺序从后向前。

CH₃－CH(NH₂)－CHCl－CH(CN)－CH(CH=CH₂)－CH(CH₃) －CH(OH)－COOH：

3－甲基－6－氯－4－乙烯基－7－氨基－2－羟基－5－氰基辛酸。

4、乙二醇可用于生产汽车防冻液，丙三醇可用于配制化妆品。

5、甲醇是无色、易挥发的液体，有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。

6、乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它是一种优良溶剂。

7、苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。

8、酚类物质一般都可以与FeCl₃作用显色，可用于检验其存在。

含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

处理方法包括物理法(吸附法、萃取法、膜分离法)、化学法(氧化法、缩聚法、电解法)、生物法(活性污泥法、厌氧－好氧组合法)。

9、19世纪，英国外科医生利斯特发明了用苯酚(石炭酸)溶液对手术器械消毒，减少患者的伤口感染。

10、化学家波义耳用铁盐与没食子酸制造了墨水。没食子酸的结构为

。

11、苯甲醛俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸固体的结晶。

安息香：可由两分子的苯甲醛制成，2C₆H₅－CHO→C₆H₅－COOH－CO－C₆H₅。

12、苯丙烯醛又叫肉桂醛，结构为C₆H₅－CH=CH－CHO，可用作植物香料。

苯甲醛和乙醛可在热的碱性溶液中制肉桂醛。经历加成反应和消去反应，化学方程式为：

C₆H₅－CHO＋CH₃CHO→NaOH/Δ→C₆H₅－COOH－CH₂－CHO

C₆H₅－COOH－CH₂－CHO→C₆H₅－CH=CH－CHO＋H₂O

13、溴水中加入足量的乙醛溶液，发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性，溴水可将乙醛氧化为乙酸。化学方程式为：Br₂＋H₂O=HBr＋HBrO、HBrO＋CH₃CHO→HBr＋CH₃COOH。

14、甲酸(HCOOH)又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。甲酸分子中既有羧基，又有醛基。甲酸既有酸性，又能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。

它受热易分解。HCOOH→Δ→CO↑＋H₂O

15、苯甲酸(C₆H₅COOH，俗称安息香酸)是无色晶体，易升化，微溶于水，易溶于乙醇。它的钠盐是常用的食品防腐剂。

它受热易分解。C₆H₅COOH→Δ→CO₂↑＋C₆H₆

16、乙二酸(HOOC－COOH，H₂C₂O₄，俗称草酸)是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。

它受热易分解。H₂C₂O₄→Δ→CO₂↑＋CO↑＋H₂O

17、2－羟基丙酸(CH₃CHOHCOOH俗称乳酸)是无色液体，具有吸湿性。存在于酸奶中，可由淀粉制得：淀粉→C₆H₁₂O₆→乳酸菌→2CH₃CHOHCOOH。

18、鲁宾和卡门利用同位素示踪法，通过标记¹⁸O来追踪光合作用中产物氧气的来源，证明了氧气中的氧全部来自水，而不是来自二氧化碳。

19、硬脂酸：C₁₇H₃₅COOH，软脂酸：C₁₅H₃₁COOH，油酸：C₁₇H₃₃COOH，亚油酸：C₁₇H₃₁COOH。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有顺式结构。

油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。

20、研究与实践：自制肥皂

(1)制皂过程：①在皂化锅中，加入食用油和纯碱溶液，充分搅拌并加热，油脂层逐渐减少，最后液体不出现分层，说明皂化反应完成。

②加入NaCl细颗粒，在液体上方出现固体。

③用纱布过滤，干燥，成型，得到肥皂。

(2)了解表面活性剂的种类

表面活性剂分为离子型表面活性剂(包括阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、两性表面活性剂)、非离子型表面活性剂等。

比如，阴离子表面活性剂有肥皂类、磺酸化物R－SO₃－M等。

阳离子表面活性剂有主要有苯扎溴铵(新洁尔灭)等有机铵盐。

两性表面活性剂有卵磷脂等。

非离子型表面活性剂有脂肪酸甘油酯、蔗糖脂肪酸酯等。

21、(1)羟醛缩合反应

(2)第尔斯－阿尔德反应：

22、1，4－二氧杂环己烷(又称1，4－二氧六环或1，4－二 烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。

23、阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸CH₃COOC₆H₄COOH(苯环邻位)，用于治疗发烧、发炎等。通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基：

(1)样品处理：将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。

(2)阿司匹林片中羧基和酯基官能团的检验

①向两支试管中分别加入2mL清液。

②向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象。

③向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO₃溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl₃溶液，振荡。观察现象。

24、下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。

答案：乙酸乙酯、乙醇、乙酸

第四章生物大分子

1、单糖结构式：(注意中间碳上的OH在左边和在右边，不是同种物质)

费歇尔投影式

2、葡萄糖的环状结构(注意结构细节，下面还对比了其它六碳单糖的环状结构)

哈沃斯透视式(投影式)

半乳糖

β－D－果糖

3、最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为CH₂OHCHOHCHO。

甘油醛的对映异构体如图所示，根据其构型不同分别称为D－甘油醛和L－甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。

D、L构型：1951年，德国化学家费歇尔采用(＋)－甘油醛为标准物，并人为地规定在费歇尔投影式中第二号碳原子C₂上的羟基，位于右侧的为D构型，位于左侧的为L构型。

4、乳糖C₁₂H₂₂O₁₁：乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。

C₁₂H₂₂O₁₁(乳糖)＋H₂O→C₆H₁₂O₆(葡萄糖)＋C₆H₁₂O₆(半乳糖)

5、甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂，按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂，按其来源可分为天然甜味剂和合成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等，合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。

6、纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。

纤维素可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。

纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。

纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。

黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后，通过纺丝而制成的再生纤维。黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。

7、甲壳质：又称甲壳素、几丁质，化学式为(C₈H₁₃O₅N)_n，由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成。

它是节肢动物，如虾、蟹、昆虫外壳的重要成分。甲壳质不溶于水和一般的有机溶剂，在碱溶液中可以脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物——壳聚糖(继续水解的产物是α－氨基葡萄糖)。

8、组成人体内蛋白质的氨基酸有21种。其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。

9、血红蛋白分子中的谷氨酸会因遗传因素变成缬氨酸，这一微小差别会导致红细胞的形态由正常的圆饼状变为异常的镰刀状，使人患镰状细胞贫血。

10、蛋白质含量的测定：1g氮元素大致相当于6.25g蛋白质，通过测定样品中氮元素的质量分数计算出其中蛋白质的含量。

11、人工合成结晶牛胰岛素：胰岛素是最先被确定氨基酸序列的蛋白质，其结构由英国生物化学家桑格等于1955年测定。它由两条肽链组成，分别是由21个氨基酸形成的A链和30个氨基酸形成的B链，两条链通过二硫键(－S－S－)连接。

中国科学家在1965年首先合成了结晶牛胰岛素。

12、烫发的原理：头发主要由角蛋白组成，其中的含硫氨基酸形成的二硫键(—S—S—)是维持头发弹性和形状的一个重要结构。一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应，生成新的二硫键，使头发的形状得以固定。

13、松花蛋的制作方法

(1)原料：生石灰、纯碱、柴草灰(含有碳酸钾、氧化钙、氧化钾)、食盐、红茶叶、水、以及米糠、稻壳等。

(2)制法：将纯碱和食盐加水溶解后，再加入生石灰和柴草灰，配成料灰。把料灰(加入一些稻壳或麦糠)均匀涂在鸡蛋上，经过大约两个月，松花蛋制成。

(3)皮蛋制作中的化学原理

首先，生石灰的主要成分是氧化钙，它遇水后就会转化成熟石灰——氢氧化钙：

CaO＋H₂O＝Ca(OH)₂

然后，氢氧化钙与纯碱、碳酸钾在溶液中反应：

Ca(OH)₂＋Na₂CO₃＝CaCO₃↓＋2NaOH

Ca(OH)₂＋K₂CO₃＝CaCO₃↓＋2KOH

灰料中的强碱渗透到蛋黄和蛋清中，杀死各种细菌，蛋白中的蛋白质“凝固”与水形成胶冻，同时各种离子和红茶中的鞣质都促使蛋白质凝固和沉淀，使蛋黄凝固和收缩。

14、1981年，我国科学家采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸。

1999年，我国参与了人类基因组计划，成为参与该项计划的唯一发展中国家。

2002年，我国科学家完成了水稻基因组图谱的绘制。

15、聚合酶链反应：聚合酶链反应是一种在生物体外扩增DNA片段的重要技术，可使痕量的DNA扩增几百万倍。人体毛发、血液和古生物残骸中的痕量DNA，都能通过这项技术加以扩增，以便在检测后获得相关的生物学信息。自动化PCR仪可以快速进行核酸检测，应用于传染病、遗传病和恶性肿瘤的诊断，以及司法鉴定和考古研究等领域。

第五章合成高分子

1、高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在10⁴以上；一般有机化合物的相对分子质量具有明确的数值，而高分子的相对分子质量是一个平均值，因为聚合反应得到的是分子长短不一的混合物。

2、德国化学家施陶丁格于1922年发表论文，提出了“聚合反应是大量小分子以化学键相互结合形成大分子的过程”假说。1953年，施陶丁格获得了诺贝尔化学奖，以表彰他为建立高分子科学作出的贡献。

3、聚四氟乙烯的合成路线如下：

CHCl₃＋2HF→/SbCl₅→CHF₂Cl＋2HCl

2CHF₂Cl→Δ→CF₂=CF₂＋2HCl

nCF₂=CF₂→－[－CF₂－CF₂－]n－

4、高分子材料按用途和性能可分为通用高分子材料(包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)和功能高分子材料(包括高分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)等。

5、塑料加工时，为提高柔韧性加入增塑剂，为提高耐热性加入热稳定剂，为赋予它各种漂亮的颜色加入着色剂等。

6、热塑性塑料，可以反复熔融加工，一般为线型结构。

热固性塑料，不能加热熔融，只能一次成型，一般为网状结构。

7、不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜生产食品包装材料。原因是增塑剂邻苯二甲酸二丁酯等会逐渐逃逸出来，有的增塑剂有毒。

8、高压法聚乙烯和低压法聚乙烯的区别是，高压法聚乙烯有较多支链，较软，软化温度较低，属于低密度聚乙烯(LPE)。低压法聚乙烯支链较少，较硬，软化温度较高，属于高密度聚乙烯(HPE)。

9、可降解高分子分为微生物降解和光降解两类高分子材料。

微生物降解高分子有聚乳酸、聚乳酸与淀粉等混合、CO₂与环氧丙烷聚合的生物降解塑料等。

光降解高分子有加入光敏剂的聚乙烯等。

10、功能高分子材料：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。用于化学反应的高分子催化剂，用于分离纯化的各种滤膜，用于信息存储的磁性高分子，用于传感器的形状记忆高分子，用于吸水保水的高吸水性材料，可以替代人体器官、组织的医用高分子材料，用于药物缓释的高分子药物等。

11、海水淡化方法：主要有蒸馏法(包括多级闪蒸、多效蒸发)和反渗透法。现在使用较为高效的分离膜法进行分离。分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等。

(2)纳滤膜的种类多样，包括但不限于醋酸纤维素、醋酸－三醋酸纤维素、磺化聚砜、磺化聚醚砜、芳香聚酰胺复合材料和无机材料等。

12、硅橡胶由二甲基二氯硅烷[(CH₃)₂SiCl₂]水解得到二甲基硅二醇，经脱水缩聚生成聚硅氧烷，再经交联制成。

化学方程式：(CH₃)₂SiCl₂＋2H₂O→HOSi(CH₃)₂OH＋2HCl

nHOSi(CH₃)₂OH→HO－[－Si(CH₃)₂O－]_n－H＋(n－1)H₂O

13、维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名，可用于生产服装、绳索等。合成路线如下

CH₂=CH－OOCCH₃→－[－CH₂－CH(OOCCH₃)－]_n－→－[－CH₂－COOH－]_n－→

14、ABS树脂是丙烯腈、1，3－丁二烯和苯乙烯三种单体的共聚物，具有耐热、耐腐蚀、强度高等特点，可用于家用电器和仪表的外壳，并可作为3D打印的材料。

15、仿瓷餐具质轻美观，不易破碎，其主要成分蜜胺树脂是由三聚氰胺与甲醛在一定条件下缩聚得到的网状结构的聚合物。