化学自习室移动版

有机化学实验是有机化学教学的重要组成部分。有机化学实验是印证和深化有机化学理论的重要课题，在有机化学教学中占有十分突出的地位。其主要内容是基本技术和技能训练、性质实验、制备实验等。能运用化合物官能团的性质，提出简单有机化合物的鉴别、分离、纯制方法。　　
　　1.有机化学反应的特点　

(1)反应速度比较慢

无机物反应往往是迅速的，例如卤离子和银离子相遇时，立刻会形成难溶解的卤化银。而有机物的反应往往是缓慢的，需要一定的时问。例如，很多有机卤化物与银离子不容易发生反应，首先需要把有机分子破坏，使卤素变成离子型，才能与银离子生成沉淀。有些有机反应也可进行得相当快，例如有机炸药的爆炸。但有些有机反应则需要几十小时或几十天甚至更长的时间才能完成，因此在实验室进行有机反应时，我们常采用加热、加催化剂或用光照射等手段，以加速反应。　

例如需要加热提高反应速度的实验：

用酒精灯直接加热的实验有：　

①实验室制甲烷；②实验室制乙烯；③实验室蒸馏石油；④煤的干馏；⑤含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应；⑥制取乙酸乙酯。

水浴加热的实验有：

①苯的硝化反应(50℃～60℃水浴)；②银镜反应(温水浴)；③酚醛树脂的制取(沸水浴)；④乙酸乙酯的水解(70℃～80℃水浴)；⑤蔗糖的水解(热水浴)；⑥纤维素的水解(热水浴)。　

需要硫酸做催化剂的实验：

稀硫酸在其中只作催化剂的实验有：

①酯类的水解；②麦芽糖的水解；③淀粉的水解；④纤维素的水解(70％的硫酸)；⑤蔗糖的水解。

浓硫酸在其中既作催化剂，又作脱水剂和吸水剂的实验有：

①实验室制乙烯；②苯的硝化反应；③乙酸乙酯的制取；④硝酸纤维的制取。

(2)在有机化学反应进行时，常伴随有副反应发生

有机物的分子是由较多的原子结合而成的一个复杂分子，所以当它和一个试剂发生反应时，分子的各部分可能都受影响，也就是说，当反应时，并不限定在分子某一特定部位发生反应，因此在反应后，时常产生复杂的混合物（个别的还难以分离），使主要的反应产物大大地降低。因此，与一般无机化学反应不同，有机反应往往并不是按照某一反应式定量地进行的，但我们可以通过控制反应条件，使用不同的试剂，选择最有利反应，以提高目的产物的生成率。

例如，实验室用乙醇和浓硫酸混合加热来制取乙烯：

如果不控制好加热的温度，则会发生下面的副反应而生成乙醚：

2.有机化学实验的特点

(1)实验仪器复杂　

由于有机化学反应有更为严格的条件控制要求，所以有机化学实验一些常用的仪器及操作手段较之无机实验更为复杂。

例如，银镜反应、苯的硝化反应等实验不仅需要水浴加热，还需要控制适当的温度，因此其实验仪器的安装及操作就比简单的酒精灯加热操作复杂的多。

又如，有机化学实验经常用到的“蒸馏”

操作就是在下图所示的装置中进行的，从中可以看出其装置是很复杂的。

(2)条件控制要求严格

每一个化学反应的发生都要在一定的条件下进行，反应条件的变更往往会导致完全不同的产物，对有机化学反应来说这一点更为突出，因而有机化学反应的条件控制要求十分严格。所以，要掌握一个有机化学反应，只注意反应物结构中起反应部位的变化是不够的，还需特别注意反应发生时的外部条件，比如温度的控制、反应介质的控制等等。

例如，上面刚提到的乙醇和浓硫酸混合加热170℃生成的是乙烯，加热到140℃时则生成乙醚。反应介质的差异，如卤代烃在氢氧化钠醇溶液里发生的是消去反应，而在氢氧化钠水溶液里发生的是取代反应。 

　　
　　在蒸馏瓶1中装入要蒸馏的物质，一般为液体或低熔点的固体。蒸馏瓶口装有一个带有温度计的磨口的侧管插头2，插头2和冷凝器3相连。把蒸馏瓶放在石棉网上加热，当液体沸腾时，热的蒸气即从侧管进入冷凝器中，遇冷后再凝聚为液体，流入收集瓶内。

(3)生成物需要分离、提纯

有机化学反应极为复杂，常常有许多副产物和目的产物混在一起，因此，在有机化学实验中必须使用各种方法把这些杂质除去。如果是不相溶的液体，可以使用分液漏斗分液；如果是互溶的液体，则去杂提纯的方法应根据其杂质的性质灵活选用。我们常常用到的方法有萃取、蒸馏。

萃取是利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提取或纯化目的的一种操作。另外一类萃取原理是利用萃取剂能与被萃取物质起化学反应。比如，碱性的萃取剂（如5%氢氧化钠水溶液，碳酸氢钠水溶液）可以从有机相中移出有机酸，或从溶于有机溶剂的有机化合物中除去酸性杂质（使酸性杂质形成钠盐溶于水中）；酸性的萃取剂（如稀盐酸、稀硫酸）可从混合物中萃取出有机碱性物质或用于除去碱性杂质。

例如，浓硫酸可应用于从饱和烃中除去不饱和烃，从卤代烷中除去醇及醚等。

再如，在乙酸乙酯的制取实验中，要将反应装置中产生的蒸气导入饱和的碳酸钠溶液中，一方面，饱和的碳酸钠溶液可以与混在乙酸乙酯中的乙酸反应；另一方面，乙酸乙酯在饱和的碳酸钠溶液中溶解度小，便于分层分液。

用蒸馏的方法不但可以把有机物质与不挥发的杂质分开，并且可以把具有不同沸点的挥发性的混合物分开，当蒸发沸点不同的物质的混合物时:低沸点的物质首先挥发(但有时亦可形成共沸物)。

(4)实验方案的设计及实验操作的难度较高

有机化学实验方案的设计和选择，需要考虑很多方面，比如实验条件的控制、仪器的选用、生成物的分离等等，遗漏任何一个方面都可能导致实验的失败。因此，有机化学实验中从操作的细节到处理实验中可能出现的问题，都需要实验者的高度重视。

另外，有机化学实验能否顺利进行，必要的条件控制、规范的实验操作显得尤为重要，它是实验成功的前提，忽略任何关键的地方都会使实验前功尽弃，这就必然增加了有机化学实验操作上的难度。

例如，在银镜反应的实验操作中，需要注意的地方有很多。首先，在配制银氨溶液的时候，氨水不能过量，以沉淀恰好溶解为宜；再有，做银镜反应的试管一定要洁净，否则将不能产生银镜，仅出现黑色絮状沉淀，为此在实验前须用10%的氢氧化钠溶液煮沸处理试管，然后依次用自来水和蒸馏水洗净；最后，还要注意做银镜反应的试管必须放在水浴中温热，切不可直接放在酒精灯上加热。