化学自习室移动版

同分异构体的书写是历年高考的热点，书写时做到不重、不漏是个难点。同分异构体的书写可以考查学生对有机物结构的理解，能培养学生思维的系统性、敏捷性等能力。

萘是比苯复杂的芳香烃，其同分异构体的书写是考查的热点之一。本文探讨一下萘的同分异构体的书写规律。

萘分子与苯分子一样，18个原子是共平面的，其对称关系如图所示：

由图示可看出，萘分子8个可被取代的部位中，有αβ两个不同的能被取代的部位。因此，其n元取代产物有如下规律：

1.一元取代物（或同种七元取代物）只有两种，即α位的取代产物和β位的取代产物。

2.二元取代物

（1）同种取代基的二元取代物（或六元取代物）：

固定一个取代基（X）的位置（如α位），依次变换另一个取代基（X）的位置，得到不同的同分异构体。如图：

再将这个取代基固定在β位，依次变换另一个取代基的位置。注意变换时凡是遇到α位的，都是重复的，应回避。这样，又得到一些不同的同分异构体。如图：

由上可知，萘的同种取代基的二元取代物有10种

（2）不同种取代基的二元取代物：固定一个取代基（X）的位置（如α位），依次变换另一个取代基（Y）的位置，得到不同的同分异构体7种。

如图：

再将这个取代基固定在β位，依次变换另一个取代基（Y）的位置。这样，又得到7种不同的同分异构体。如图：

 所以，萘的不同种取代基的二元取代物有14种。

3.同种取代基的三元（或五元）取代物：

固定两个取代基（X）的位置，并按两个取代基处于邻位、间位、间隔更多的位置固定，依次变换另一个取代基（X）的位置，注意变换时，凡是遇到邻位或前面已经固定的间位的，都是重复的，应回避。这样才能得到不同的同分异构体。共14种。如图：

4．同种取代基的四元取代物：

先固定三个取代基在一个苯环上，变换第四个取代基的位置，可得如下9种同分异构体。

再固定二个取代基在一个苯环上，变换第三、四个取代基的位置，按邻位、间位、对位依次变换，可得如下11种同分异构体。故同种取代基的四元取代物共有20种。