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Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳

在处理有机化学的习题时,某物质在反应中消耗NaNaOH的最大量的计算,是经常遇到的题型之一,现就这一问题予以归纳。

一、与钠反应的物质——OH的物质

在高中化学教材中所涉及到的含OH的有机物,都能与钠反应。如醇(ROH)、酚(C6H5OH)、羧酸(R–COOH)。由于这些物质与Na反应时,总是1mol OH1mol Na反应,生成0.5mol H2,所以我们可以得出这样的结论:等物质的量的有机物与足量的Na反应时,消耗Na的物质的量之比等于有机物分子中所含OH(包括COOH)数之比。

1.等物质的量的下列物质,与足量的金属钠反应时,消耗Na的物质的量由多到少的次序是

Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳

解析:由于①中有一个羟基、②中有两个羟基、③中有一个羟基、④中有三个羟基,所以消耗Na的物质的量由多到少的次序是>>①=③。


二、与NaOH反应的物质——酸或能水解的物质

1.反应

由于NaOH是一种强碱,因此它能与反应。在高中化学所涉及到的有机物中,属于酸的有羧酸和苯酚,它们都能和NaOH反应,生成相应的盐。

RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳+ NaOH → Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳+ H2O

由于1mol或酚羟基均能消耗1mol NaOH,所以当有机物与NaOH反应时,如果仅有羧和酚羟基(或其中之一)参与反应,则消耗NaOH的多少,是由有机物分子中羧和酚羟基的总数决定的。

2.与能水解的物质反应

我们知道,酯和卤代烃均能在碱性条件下水解并消耗NaOH

RCOOR΄ + NaOH → RCOONa + R΄OH

R΄–+ NaOH → R΄OH + NaX

需要注意的是,如果R΄所代表的是苯环,则表示水解后生成了酚,而酚还会消耗NaOH

RCOOC6H+2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O

Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳+ NaOH → Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳+ NaX+ H2O

所以若是这种情况,要特别注意水解后生成的酚还会消耗NaOH,则有机物所消耗的NaOH会相应多出1mol

综上所述,在分析有机物与NaOH反应所消耗NaOH的多少时,首先要区分反应情况是中和还是水解。如遇酯或卤代烃在碱性条件下的水解,则先要考虑其水解所消耗的NaOH,然后再加上水解产物中和所消耗的NaOH


2.草药秦皮中含有的七叶树内酯(如下图,环上的氢原子未画出,每个折点表示一个碳原子)具有抗菌作用,若1mol七叶树内酯分别与足量的浓溴水、NaOH溶液、H2完全反应,则消耗Br2NaOHH2的物质的量分别为(   )

Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳

A.3mol,2mol,5mol                                           B.3mol,4mol,4mol

C.2mol,3mol,4mol                                           D.3mol,4mol,5mol


解析:此物质与NaOH反应时既有水解又有中和,水解消耗了2mol NaOH,中和又消耗了2mol NaOH,共消耗了4mol NaOH。结合其他信息,正确答案为B


3.已知卤代烃(RXR为烷基或苯基)在碱性条件下能发生反应:RX + H2ROH + HX。现有某有机物的结构简式如下:

Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳

1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热,充分反应后,最多消耗NaOH的物质的量为(

A. 5mol                  B.6mol                     C.8mol                      D.4mol

解析:与苯环直接相连的ClBr两个原子水解共消耗4mol NaOH,另一个Br原子水解消耗1mol NaOH,酯水解消耗2mol NaOH,中和羧基消耗1mol NaOH,总共消耗8mol NaOH。故答案为C

练习:

1. ABC三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗三种醇的物质的量之比为(

A.3:2:1B.2:6:3C.3:1:2D.2:1:3

2.药物阿司匹林的结构式是Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为(

A. 1mol           B.2mol                 C.3mol                           D.4mol

3.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式为Na、NaOH在有机计算中的技巧归纳,关于A的叙述正确的是(

A.属于芳香烃

B.易溶于水

C.1molA可与3mol NaOH反应

D.一定条件下可发生加成和消去反应


练习参考答案:1.D2.C3.C

(责任编辑:化学自习室)
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