化学自习室移动版

在处理有机化学的习题时，某物质在反应中消耗Na或NaOH的最大量的计算，是经常遇到的题型之一，现就这一问题予以归纳。

一、与钠反应的物质——含–OH的物质

在高中化学教材中所涉及到的含–OH的有机物，都能与钠反应。如醇(R–OH)、酚(C₆H₅–OH)、羧酸(R–COOH)。由于这些物质与Na反应时，总是1mol –OH与1mol Na反应，生成0.5mol H₂，所以我们可以得出这样的结论：等物质的量的有机物与足量的Na反应时，消耗Na的物质的量之比等于有机物分子中所含–OH(包括–COOH)数之比。

例1.等物质的量的下列物质，与足量的金属钠反应时，消耗Na的物质的量由多到少的次序是。

①②③④

解析：由于①中有一个羟基、②中有两个羟基、③中有一个羟基、④中有三个羟基，所以消耗Na的物质的量由多到少的次序是④>②>①=③。

二、与NaOH反应的物质——酸或能水解的物质

1.与酸反应

由于NaOH是一种强碱，因此它能与酸反应。在高中化学所涉及到的有机物中，属于酸的有羧酸和苯酚，它们都能和NaOH反应，生成相应的盐。

R–COOH + NaOH → R–COONa + H₂O

+ NaOH → + H₂O

由于1mol羧基或酚羟基均能消耗1mol NaOH，所以当有机物与NaOH反应时，如果仅有羧基和酚羟基(或其中之一)参与反应，则消耗NaOH的多少，是由有机物分子中羧基和酚羟基的总数决定的。

2.与能水解的物质反应

我们知道，酯和卤代烃均能在碱性条件下水解并消耗NaOH。

R–COOR΄ + NaOH → R–COONa + R΄OH

R΄–X + NaOH → R΄OH + NaX

需要注意的是，如果R΄所代表的是苯环，则表示水解后生成了酚，而酚还会消耗NaOH。

R–COOC₆H₅ +2NaOH → R–COONa + C₆H₅ONa + H₂O

+ NaOH → + NaX+ H₂O

所以若是这种情况，要特别注意水解后生成的酚还会消耗NaOH，则有机物所消耗的NaOH会相应多出1mol。

综上所述，在分析有机物与NaOH反应所消耗NaOH的多少时，首先要区分反应情况是中和还是水解。如遇酯或卤代烃在碱性条件下的水解，则先要考虑其水解所消耗的NaOH，然后再加上水解产物中和所消耗的NaOH。

例2.草药秦皮中含有的七叶树内酯（如下图，环上的氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子）具有抗菌作用，若1mol七叶树内酯分别与足量的浓溴水、NaOH溶液、H₂完全反应，则消耗Br₂、NaOH和H₂的物质的量分别为（   ）

A.3mol,2mol,5mol                                           B.3mol,4mol,4mol

C.2mol,3mol,4mol                                           D.3mol,4mol,5mol

解析：此物质与NaOH反应时既有水解又有中和，水解消耗了2mol NaOH，中和又消耗了2mol NaOH，共消耗了4mol NaOH。结合其他信息，正确答案为B。

例3.已知卤代烃（R–X，R为烷基或苯基）在碱性条件下能发生反应：R–X + H₂O →ROH + HX。现有某有机物的结构简式如下：

1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后，最多消耗NaOH的物质的量为（）

A. 5mol                  B.6mol                     C.8mol                      D.4mol

解析：与苯环直接相连的Cl、Br两个原子水解共消耗4mol NaOH，另一个Br原子水解消耗1mol NaOH，酯水解消耗2mol NaOH，中和羧基消耗1mol NaOH，总共消耗8mol NaOH。故答案为C。

练习：

1. A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗三种醇的物质的量之比为（）

A.3:2:1B.2:6:3C.3:1:2D.2:1:3

2.药物阿司匹林的结构式是，1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为（）

A. 1mol           B.2mol                 C.3mol                           D.4mol

3.某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式为，关于A的叙述正确的是（）

A.属于芳香烃

B.易溶于水

C.1molA可与3mol NaOH反应

D.一定条件下可发生加成和消去反应

练习参考答案：1.D2.C3.C