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有机制备实验是一类以有机物的制备为载体， 综合考査学生基础实验知识和基本实验技能的题 型。这类题型内容科学，素材来源真实，能体现化学 的应用价值。同时题目情境新颖、信息量大，但考查 的落脚点又是高中学生必备的基础知识和基本技 能，能很好地体现考试大纲中考査学生“接受、吸收、 整合化学信息的能力”。因此，近几年，有机制备实验 成了高考命题的热点，也是我们在高考复习中必须 突破的重点和难点。

―、有机制备实验的考査方式

制备一种有机物，首先要通过选择正确的制备路线和合适的反应装置来制备合成。由于制备的物质往往是混有过量的反应物及副产物的混合物，还 需要通过适当的手段对物质进行分离和提纯，才能得到纯度较高的产品。即有机制备实验往往包括两个过程:制备合成和分离纯化。有机制备实验题也往 往是对这两个过程中涉及的知识和技能的考查。具体来说，主要有：

1 .制备合成过程中，可能考查的内容有:反应原理，合成路线的选择与评价，可能的副反应；反应装 置的选择，仪器识别，装置作用分析；加料顺序；反应 条件的控制等。

2.物质的分离提纯过程中，可能考查的内容有： 可能混有的杂质；杂质的产生原理；除杂试剂，所加 试剂的作用；除杂方法；操作细节等。

此外，制得目标产物后，还可能考査定性的检验，产率的计算或是纯度的测定等。

二、有机制备实验的应对策略

1. 了解有机物制备合成的常见实验装置

若所制备的是气体物质，就选用气体发生装置， 这是学生较熟悉的，本文中不再对此进行赞述；若所 制备的是固体或液体物质，则需要根据反应条件、反应原料和反应产物的性质等选择合适的发生装置。

总的来看，根据反应产物与反应原料的沸点差异，制备装置可以分为两类:蒸馏装置和回流装置， 回流装置更常见。一般产物的沸点明显低于反应原料的沸点，可选择蒸馏装置，如乙酸乙酯的制备，及时地将产物蒸出有利于化学平衡正向移动从而提髙 产率；如果产物的沸点高于反应原料的沸点，则多采 用回流装置，如硝基苯的制备，因为有机制备实验往 往反应时间长，反应原料易挥发，采用回流装置能减 少原料的损失。

蒸馏装置和回流装置均主要由反应容器和冷凝 管组成。常见反应容器有圆底烧瓶、双颈烧瓶或三颈 烧瓶等。冷凝管常见的有直形冷凝管、球形冷凝管、 蛇形冷凝管和空气冷凝管，使用时需要根据用途及 反应混合物的沸点高低来选择。蒸馏时多用直形冷 凝管，但当被加热的液体沸点髙于140℃时，可选用 空气冷凝管，以免冷凝管通水冷却时导致玻璃温差 大而炸裂。回流时一般多选用球形冷凝管，其受热面积大，冷凝效果好。若被加热的液体沸点很低或其中 有毒性较大的物质时，则可选用蛇形冷凝管，以提高冷却效率。

此外，根据反应的不同，还可在反应容器上装配 其他仪器，如温度计、搅拌器、滴加液体的分液漏斗、 干燥管、分水器等，如果反应中有气体生成，还必须有气体吸收装置。

2. 分析产品中的杂质，掌握有机物分离提纯的 一般步驟和方法

要想快速读懂题中提纯步骤，必须先弄清楚产品中有何杂质。制得的产品中的杂质主要有三个来 源:一是未反应完全的原料，包括催化剂；二是生成 物中除产物外的其他物质；三是副反应产物。

(1) 液体产物的纯化

液体产品的提纯往往包括粗分离和精分离两个 提纯过程。在粗分离过程中，通常是三个步骤:

第一 步水洗，目的是洗去大部分易溶于水的杂质；

第二步 无机试剂洗涤，目的是洗去容易与无机试剂反应的 杂质，如乙酸乙酯的制备中用饱和如Na₂CO₃溶液洗去 乙酸，制取溴苯后加NaOH溶液洗去液溴等；

第三步 再水洗，洗去第二步中加入的无机试剂。每一次洗涤 后均需分液。

精分离一般是在粗分离后，向粗产品中 先加干燥剂除去微量水，再蒸馏，收集温度为产物沸 点的馏分，即得到较高纯度的产品。

(2) 固体产物的纯化

固体粗产物可用过滤、重结晶等方法来精制。

除了了解有机物分离提纯的一般步骤，还必须 掌握过滤、分液、蒸馏、重结晶等物质分离提纯的基 本方法。化学是一门以实验为基础的学科，《课程标准》特别注重学生实验技能的培养，考试大纲强调对 学生实验技能的考查，那高考试题中定会深入考查。

3. 熟悉计算产率及对实验进行分析评价的方法

在这类考题中，制得产品后通常会计算产率。在计算时，要判断过量，将不足量的反应物的量代入化 学方程式，计算出产物的理论产量:产率=实际产量/ 理论产量×100%。

物质制备实验的实际产量往往达不到理论值， 在对实验进行评价时，可以从以下几方面考虑:

(1) 反应原理：反应可逆，反应物不可能全部转化成产 物；有副反应发生，一部分原料消耗在副反应中。

(2) 实验操作:在制备反应中，若反应时间不足、温度控 制不好或搅拌不够充分等都会引起实验产率降低；

(3)分离和提纯过程中也可能造成较大的损失。

有机制备实验之所以是学生的难点，主要在于 学生对此比较陌生。同时，由于教材中关于有机实验 的篇幅实在太少，教师在教学中往往是碰到题目就 题讲题，导致学生面对新的情境只有招架之势，无法 迁移。教师在教学中适当进行有体系的拓展，让学生 知道有机制备实验的一般步骤，认识有机实验中的 常见仪器，加上学生已有的分离提纯知识和有机化 合物知识，题目情境不再陌生，此类题型便不再是 难点。

【对点练习】

冬青油又叫水杨酸甲酯，是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸（  ）和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。

实验步骤：

Ⅰ.如图，在三颈烧瓶中加入13.8 g（0.1 mol）水杨酸和24 g（30 mL，0.75 mol）甲醇，向混合物中加入约10 mL甲苯（甲苯与水形成共沸物，沸点为85 ℃，该实验中加入甲苯，易将水蒸出），再小心地加入5 mL浓硫酸，摇动混匀，加入1~2粒沸石，组装好实验装置，在85~95 ℃下恒温加热反应1.5小时；

Ⅱ.待装置冷却后，分离出甲醇，然后转移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHCO3溶液和水洗涤；分离出的产物加入少量无水MgSO4固体，过滤得到粗酯；

Ⅲ.将粗酯进行蒸馏，收集221~224 ℃的馏分，得水杨酸甲酯9.12 g。

常用物理常数：

请根据以上信息回答下列问题：

（1）仪器A的名称是______________________，加入沸石的作用是________。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是______________________。

（2）制备水杨酸甲酯时，最合适的加热方法是________。

（3）实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是________。

（4）反应结束后，分离出甲醇采用的方法是______________________。

（5）实验中加入无水硫酸镁的作用是______________________。本实验的产率为________。

【答案】（1）球形冷凝管　     防止暴沸　     停止加热，待冷却后加入

（2）水浴加热

（3）加入甲苯易将水蒸出，使平衡向右移动，从而提高反应的产率

（4）蒸馏（或水洗分液）

（5）除水（或干燥）　    60%