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与酯的水解有关的计算

纵观近几年的高考,有机化学一直是重要考察内容之一. 众所周知,高考化学试题结构简单来说就是7 + 4,即7个选择 和4个大题,其中有机化学一般都占2个选择(12分),后面最 后一个大题选修(二选一)中,有机化学就占其一(15分),而 2012年高考新课标理综卷化学中,还有一道实验题(14分)考察溴苯的制备,使整个100分卷面中,有机化学竟占了 41分之 多,由此可见,高考化学中,有机化学是不能忽视的一部分.其 中,有关酯的水解的计算及相关的推断题是经常考察的内容。

鉴于有机化学在高中化学中占据着如此的重要地位,本人 将结合这几年高三总复习的经验,仅就酯的水解的计算这个部 分总结一下常见题型和解决此类题的方法.

—、有关酯的水解耗碱量的计算

对于酯常见有三种:酸和醇生成的酯、醇和酚生成的酯、高 级脂肪酸和甘油生成的酯(油脂).酯的类型不同、水解环境不同都会导致酯水解后生成物的不同.

题中经常考察的是在碱性环境下的水解,对于耗碱量的考察更是重点.

例1乙酰水杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见的解热、消 炎、镇痛药物,它是一种有机弱酸,其结构简式为

与酯的水解有关的计算

,易溶于水,能和碱反应.当1 mol 阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠( )

(A) 2 mol (B) 3 mol (C) 4 mol (D) 5 mol

解析:题中给出乙酰水杨酸的结构简式,含两种官能团: 一COOH和一COO—,根据官能团的性质,1 mol —COOH能和 1 mol NaOH中和,而酯的水解并不消耗NaOH,NaOH只是提 供碱性环境,但水解后生成的酸或酹能和碱发生中和反应.本 题中的酯基水解后生成乙酸和带酹羟基的有机物,此时由于发 生酸碱中和,1 mol 该有机物共需氢氧化钠3 mol,所以选(B).

例2 已知,某有机物其结构为

与酯的水解有关的计算

(A) 1 mol,4 mol (B) 3 mol,7 mol

(C) 2 mol,4 mol (D) 3 mol,9 mol

解析:根据酚和羧酸的化学性质,1 mol 酚羟基与金属钠反 应耗1 mol 金属钠,1 mol 一COOH与金属钠反应耗1 mol 金属 钠,已知该有机物的结构中有2个酚羟基和1个一COOH,因此 1 mol 该有机物与金属钠反应,共耗3 mol 金属钠。此外,该有机物中还有两种官能团:酯基和氯原子,则在与 氢氧化钠反应过程中,除了酚羟基和羧基会耗氢氧化钠外,酯 的水解,卤代烃的水解也都耗氢氧化钠,特别需要注意的是:水 解过程中,氢氧化钠仅仅是作为催化剂,提供碱性环境而已,并 不消耗氢氧化納,但水解后的产物能与氢氧化钠反应,水解后生成了羧基、酚羟基以及HCl,再加上原来的酚羟基和羧基,所 以1 mol 该有机物与足量的氢氧化钠反应耗9 mol 氢氧化钠.

二、通过酯的水解的计算判断酯的组成

酯化反应的过程一般是“酸脱羟基,醇脱氢”,即酯分子中 的C一O键是后形成的,反之,酯在水解时,也是C一O键发生断 裂,生成相应的酸和醇.

例3有机物A在一定条件下水解生成甲、乙两种有机物, 甲能与小苏打溶液反应,在相同条件下,质量相同的甲、乙两种 蒸气所占的体积相同,在下列有机物中,符合题意的是(   )

(A)乙酸乙酯

(B)甲酸丙酯

(C)乙酸丙酯

(D)1-溴戌烷

解析:由巳知,水解后的产物能与小苏打溶液反应的必是 酸,并且酸性强于碳酸。

而卤代烃水解是在碱性条件下进行,生成物氢卤酸会与碱 反应生成盐,因此不会再有酸,所以首先排除(D)选项.此外, 题中又说“相同条件下,质量相同的甲、乙两种蒸气所占的体积 相同”,则说明酯水解以后生成的酸和醇的相对分子质量必相 等,因此选项(C)为正确答案.【n个碳原子数的饱和一元酸与 (n + 1)个碳原子数的饱和一元醇的相对分子质量相等】

例4 某酯的分子式是Cn+3H2n+4 O2,它是分子式为 CnH2n-2O2的A与有机物B反应的生成物,B的分子式是(    )

(A) C3H6O (B) C3H6O2 (C) C3H8O (D) C2H6O

解析:由已知酯的分子式可知,该酯是一元酯’则有酸+醇 =酯+水,酯的分子式加上一分子的水的分子式,然后再减去A的分子式,即可得b的分子式,所以B的分子式为C3H8O,所以 选(C)。

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