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酯水解H+和OH-都能做催化剂的本质

首先要明白几个概念:

酰基:无机或有机含氧酸除去羟基后所余下的原子团。

亲核试剂(Nu-):OH-、H2O、NH3、ROH。

羰基的亲核加成:羰基碳原子是缺电子的,容易受到亲核试剂进攻。亲核试剂OH-是很好的亲核试剂。

质子化——获得一个H+,从而带正电,具备更强的亲电性。

酯水解原理

⑴酸性:首先羰基氧原子质子化,使羰基碳的亲电能力加强,然后H2O分子攻击羰基碳原子,生成正四面体中间体,质子转移后,酰氧基断裂,生成羧酸正离子和醇,然后羧酸正离子再去质子变为羧酸,这个过程被称为AAC2。

酯水解H+和OH-都能做催化剂的本质 
⑵碱性:首先OH-攻击羰基碳,发生亲核加成,生成正四面体中间体,然后再消去,从整个过程来看是取代,这个过程被称为MAC2。
酯水解H+和OH-都能做催化剂的本质
 

 

(责任编辑:化学自习室)
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