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引言

1、1828年，维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵( NH₄CNO)通过加热可直接转变为有机物——尿素(NH₂CONH₂)(注意尿素的结构式)

2、对化合物进行分类是以元素组成为基础的

3、区分有机化合物与无机化合物的依据：组成、结构、性质和变化

4、利用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液的褪色反应检验分子中是否存在不饱和键，利用醛基的还原性反应来测定尿样中是否含有葡萄糖

5、高分子材料的改性可以在原料阶段进行，也可以在生成高分子的同时进行，还可以在生成高分子化合物之后再进行修饰。从而使得高分子材料可以具有一般有机化合物所没有的性能

认识有机物

1 P₂ 碳元素在自然界中的含量较少，在地壳中所占质量分数仅为 0.087%

2 P₅ 苯环不属于官能团

3 P₆ CO、CO₂、H₂CO₃、碳酸盐、氢氰酸及其盐、氰硫酸及其盐、CaC₂、SiC 等虽含有碳元素，但依其组成和性质将它们归为无机化合物

4 P₇ 仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今仅有两种： H₂O、H₂O₂

5 P₇ 碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式决定了含碳元素化合物庞大“家族”

6 P₇ 键长、键角、键能的定义

6 P₉  在有机化合物中，当碳原子数目增多时，同分异构体的数目也越多

7 P₁₀如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式

8 P₁₇ 提纯有机物方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。如：重结晶法、蒸馏法、萃取法

9 P₁₇ 含有杂质的工业乙醇的蒸馏

10 P₁₈ 重结晶选择溶剂的原则：①杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去 ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大

11 p₁₈ 苯甲酸的重结晶：①粗苯甲酸全溶后再加入少量蒸馏水②冷却结晶时，温度不是越低越好(温度越低，其溶解度越小)③操作过程：加热溶解 趁热过滤 冷却结晶

12 P₁₈ 苯甲酸为白色片状晶体，苯甲酸和苯甲酸钠均是食品防腐剂

13 P₁₉ 萃取时，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等

14 P₁₉ 固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

15 P₁₉ 利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法叫做色谱

16 P₁₉ 法。有纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭

17 P₁₉ 用粉笔分离菠菜叶中的色素

18 P₂₀  元素定量分析的原理，元素分析只能确定实验式

19 P₂₀  测定相对分子质量(式量)最精确、快捷的方法：质谱法

20 P₂₁   鉴定有机物结构的物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱

21 P₂₁  质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值

22 P₂₂ 氢原子具有磁性，氢原子的“化学位移”

23 P₂₃ X射线晶体衍射技术用于有机分子结构的测定

24 P₂₃  蒸馏时，要求被提纯的液态有机物与杂质的沸点相差约 30℃

25 P₂₅ 维生素A 的分子结构

26 P₁₇ 研究有机物一般要经过的几个基本步骤： 分离、提纯 元素定量分析，确定实验式 测定相对分子质量，确定

分子式 波谱分析，确定结构式

烃与卤代烃

1 P₂₆ 石油的主要组成元素是碳和氢

2 P₂₆  有机反应的特点：反应缓慢、反应产物复杂、反应常在有机溶剂中进行

3 P₂₈  部分烷烃、烯烃的沸点和相对密度：烷烃、烯烃的密度均小于水

4 P₃₀ 1，3－丁二烯的 1，2－加成和 1，4－加成是竞争反应，取决于反应条件

5 P₃₁ 顺－2－丁烯和反－2－丁烯化学性质基本相同，物理性质不相同

6 P₃₂   乙炔的实验室制取中，为减缓电石和水的反应速率，常用饱和食盐水而不直接用水，且用硫酸铜溶液除去杂质

7 P₃₃  乙炔在氧气中燃烧放热，温度高达 3000℃，可用氧炔焰来焊接或切割金属

8 P₃₃ 炔烃分子中不存在顺反异构现象

9 P₃₄ 原油的分馏及裂解、裂化的产品及用途

10 P₃₅ 石油化工中有分馏、催化裂化与裂解、催化重整等工艺

11 P₃₅ 脂肪烃的来源(石油、天然气、煤)及其应用

12 P₃₅ 液化石油气是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品

13 P₃₈ 2，4，6－三硝基甲苯又叫 TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。

14 P₃₈ 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(被酸性高锰酸钾溶液氧化)

15 P₃₉ 芳香烃的来源和应用

16 P₃₉ 稠环芳香烃——萘、蒽

17 P₄₀ 如何区分己烷、1－己烯和邻二甲苯三种物质？

18 P₄₁ 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体

19 P₄₁ 溴乙烷是无色液体，沸点  38.4℃，密度比水大，难溶于水

20 P₄₂ 用酸性高锰酸钾溶液检验溴乙烷与氢氧化钠/乙醇溶液的反应产物乙烯时，在高锰酸钾溶液前加一个盛水的装置是为了溶解挥发出来的乙醇蒸气，防止影响乙烯气体的检验

21 P₄₂ 氟利昂的性质

22 P₄₃ 卤代烃在消防上被看做最有效的灭火剂(如： CCl₄  不能燃烧)

23 P₄₅ 汽油燃烧产生的汽车尾气中，所含的大气污染物主要是碳的氧化物

24 P₄₅ 氯仿是一种常用的有机溶剂(CHCl₃)

25 P₄₅ 家庭使用的天然气主要成分是 CH₄，液化石油气主要成分是 C₃H₈

烃的含氧衍生物

1 P₄₉ 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃，是因为醇羟基中 氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在氢键，这也是醇可与水以任意比混合 的原因(醇分子中羟基数越多越易溶于水)

2 P₄₉  使用苯之前需用金属钠除掉苯中少量的水分

3 P₅₀ 乙醇和钠的反应属于取代反应

4 P₅₁ 实验室制取乙烯(乙醇的消去反应)，实验装置及步骤，(温度计应插入液面 以下，酒精灯上有一个网罩，可使温度迅速升高至  170℃)副反应：在 140℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚

5 P₅₁ 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化：

5CH₃CH₂OH ＋4 KMnO₄ ＋ 6H₂SO₄==2K₂SO₄ ＋ 4MnSO₄ ＋ 5CH₃COOH ＋ 11H₂O

5CH₃CH₂OH ＋ 4MnO₄^－＋ 12H^＋=4Mn^2＋＋ 5CH₃COOH ＋ 11H₂O

6 P₅₂ 有机物的氧化、还原反应

7 P₅₂ 乙醇也能被酸性重铬酸钾溶液氧化

8 P₅₂ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若不慎沾到皮肤，应用酒精清洗

9 P₅₂ 纯净的苯酚是无色晶体，长时间放置会被空气中氧气氧化为粉红色

10 P₅₃ 往苯酚水溶液中加入 NaOH 溶液和盐酸溶液后的变化

11 P₅₃ 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，不能使指示剂变色，往苯酚钠溶液中通入二氧化碳只生成 NaHCO₃，不生成 Na₂CO₃

酸性：盐酸 ＞甲酸 ＞醋酸 ＞碳酸 ＞苯酚 ＞HCO₃^－

12 P₅₄ 在苯酚分子中，苯酚影响了与其相连羟基的活性(如：能与 NaOH 反应)，羟 基也影响了苯环(如：苯酚与饱和溴水的反应)

13 P₅₄   苯酚与饱和溴水的反应灵敏，无副反应发生，且溴只取代邻位与对位上的氢 原子

14 P₅₄ 苯酚酸性比乙醇强(乙醇并无酸性)

15 P₅₄   苯酚广泛运用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，化工系统和炼焦工业 的废水中常含有酚类物质，这些物质是被控制的水污染之一

16 P₅₆   甲醛是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液——福尔马林(35%－40%)具有杀菌、防腐性能。甲醛的原子都在同一平面

17 P₅₆ 苯甲醛、肉桂醛的结构简式

18 P₅₇  如何制取银氨溶液及其化学方程式(离子方程式)

27 P₆₃ 酯化反应装置图 碳酸钠在酯化反应中的作用

28 P₆₄ 三颈烧瓶装置图

29 P₆₅ 引进碳碳双键、卤原子、羟基的方法

30 P₆₅   消除官能团的方法、官能团的转变、增加官能团个数以及改变官能团位置的 方法

31 P₆₆  卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭， 以 2－甲基丙烯酸()为原料

32 P₆₇ 2－氯－1，3－丁二烯( )是制备氯丁橡胶的原料，双键上的氢原子很难 发生取代反应 Cl

33 P₇₀   硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的抗心率失常药。以丙烯为原料制 的。

生命中的基础营养化学物质

1 P₇₂ 人体需要的营养素主要有：蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素、水

2 P₇₄ 油脂是油和脂肪的统称，是高级脂肪酸与甘油形成的酯，呈液态的油脂称为 油，呈固态的油脂称为脂肪

3 P₇₄ 自然界中的油脂是多种物质的混合物，没有固定的熔沸点

4 P₇₄ 天然油脂大多数都是混甘油酯

5 P₇₄ 组成油脂的脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很大。植物油含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油含较多饱和脂肪酸成分 的甘油酯，在常温下一般呈固态

6 P₇₅ 油脂的密度比水小，黏度很大，触摸时有明显的油腻感，难溶于水，易溶于 汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂，纯净的油脂是无色、无嗅、无味的

7 P₇₅ 油脂在碱性溶液中水解，称为皂化反应，工业上用来制作肥皂

8 P₇₅ 高级脂肪酸钠盐制成的肥皂，叫做钠肥皂，又称硬肥皂，就是生活中常用的 普通肥皂

9 P₇₅ 高级脂肪酸钾盐制成的肥皂，叫做钾肥皂，又称软肥皂，常用作理发店、医 院和汽车洗涤用的液体皂

10 P₇₅ 鱼油的主要成分是 EPa(二十碳五烯酸)和 DHA(十二碳六烯酸)

11 P₇₆ 肥皂在水中能电离出 Na^＋和 ROO^－，在 ROO^－原子团中，极性的－COO－部分易 溶于水，叫做亲水基，而非极性的烃基－R 部分易溶于油，叫做憎水剂，具有 亲油性，肥皂与油污相遇时，亲水基的一端溶于水中，而憎水剂的一端则溶 于油污中

12 P₇₇ 生物柴油就是利用可再生的动植物油脂为原料，与甲醇或乙醇在酸或碱的催 化及高温下进行反应，或在温和条件下用酶催化反应生成的高级脂肪酸甲酯 或高级脂肪酸乙酯

13 P₇₇ 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢，可提高饱和度，转变 成半固态的脂肪。这一过程称为油脂的氢化，也称为油脂的硬化。这样制得 的油脂叫人造脂肪，通常又叫硬化油

14 P₇₉ 糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，可分为单糖、低聚 糖和多糖

15 P₇₉ 糖类化合物由 C、H、O 组成，大多数符合通式 C_m(H₂O)_n，最早被称为“碳水 化合物”，并不是所有的糖类都符合，符合的也不一定是糖类

16 P₇₉ 葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，无色晶体，有甜味，易溶于水，稍溶于 乙醇，不溶于乙醚

17 P₈₀葡萄糖用于制镜业，糖果制造业，还可用于医药工业。静脉注射葡萄糖可迅 速补充营养

18 P₈₀ 纯净果糖为无色晶体，但它不容易结晶，通常为黏稠的液体，易溶于水、乙 醇和乙醚

19 P₈₀葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，互为同分异构体，都能被银氨溶液和 新制氢氧化铜溶液氧化，但果糖不能被溴水氧化，而葡萄糖可以

20 P₈₂   蔗糖为白色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，是重要的甜味剂，包括日常使 用的白糖、红糖，水解成一分子果糖、一分子葡萄糖

21 P₈₂ 麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，水解成两分子葡萄糖

22 P₈₂ 蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，麦芽糖有还原性，能与银氨溶液、新制氢氧 化铜反应，而蔗糖不能

23 P₈₃淀粉是绿色植物光合作用产物，大量存在于植物种子、根和块茎中，无嗅无 味的粉末状物质，不溶于冷水，遇碘显蓝色

24 P₈₃ 淀粉颗粒在热水中膨胀破裂，一部分溶解在水里，一部分悬浮在水中，形成胶状淀粉糊，这一过程为淀粉的糊化作用

25 P₈₃ 淀粉是重要的食品工业原料，用于制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片 中的赋形剂

26 P₈₃ 纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖，白色、无嗅无味的具有纤维状结 构的物质。化学性质稳定，一般不溶于水和有机溶剂。棉、麻的纤维大量用 于纺织工业，一些富含纤维素的物质，如木材、麦秆、蔗渣等是造纸的原料。 纤维素酯化后的产物，如硝酸纤维素和醋酸纤维素也是化工原料，用于制造 塑料、油漆等

27 P₈₆ 天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外，一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚

28 P₈₆ 氨基酸分子是两性化合物

29 P₈₈ 任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构，这是蛋白质分子结构中最显著的特征

30 P₈₉ 少量的盐能促进蛋白质溶解，当向蛋白质溶液中加入盐溶液达到一定浓度时 ， 反而促使蛋白质的溶解度降低，而从溶液中析出，这种作用称为盐析。是一 个可逆过程，采用多盐析和溶解，可以提纯分离蛋白质

31 P₈₉ 蛋白质变性

32 P₉₀ 1965 年 9 月 17 日，世界上第一个人工合成的蛋白质——牛胰岛素在中国诞 生了

33 P₉₁  酶的催化作用的特点：条件温和，不需加热、专一性、高效性

进入合成有机高分子化合物时代

1 P₉₈  有机高分子化合物的相对分子质量一般高达 104－106，低分子有机物的相对分 子质量在 1000 以下

2 P₉₈   高分子化合物的相对分子质量只是个平均值，不是明确的数值，是由各种分 子质量不等的同系物组成的化合物

3 P₉₈  高、低分子有机物在物理、化学性质上都有较大差别

4 P₁₀₀ 链节、聚合度

5 P₁₀₂  含两个官能团的单体缩合聚合物呈现为线型结构

6 P₁₀₂ 合成纤维锦纶－66 是由己二酸 HOC(CH₂)₄COOH 与己二胺 H₂N(CH₂)₆NH₂ 缩聚成的线型结构聚合物

7 P₁₀₄ 合成材料分为：合成高分子材料、功能高分子材料、复合材料，“三大合成材料”“塑料、合成纤维、合成橡胶

8 P₁₀₄ 聚氯乙烯：无色、硬质、耐热性差 用途：制成雨衣、拖鞋、桌布、管材、板材

9 P₁₀5  聚乙烯(线型结构)制成的塑料可反复加热熔融：热塑性塑料 酚醛树脂(网状结构)制成的塑料补课反复加热熔融：热固性塑料

10 P₁₀₅  高压聚乙烯，相对分子质量较低，低密度聚乙烯 ；低压聚乙烯，相对分子质量叫高，高密度聚乙烯

11 P₁₀₅  线型结构的聚乙烯可以用物理方法将其转变为网状结构的聚乙烯 ，以增加强 度

12 P₁₀₅  不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜等作食品包装材料

13 P₁₀₆ 高分子化合物都具有一定的弹性

14 P₁₀₆ 高压聚乙烯：食品包装袋 低压聚乙烯：瓶、桶、板、管与棒材

15 P₁₀₇  微生物降解高分子：如聚乳酸可用于手术缝合线、药物缓释材料、购物袋 、 食品包装袋光降解材料：如加入光敏剂的聚乙烯可用于农用地膜、包装袋

16 P₁₀₇ 酚醛树脂：

17 P₁₀₈ 2，4，6－三羟甲基苯酚 ：

18 P₁₀₈  具有网状结构的高分子受热后不能软化或熔融 ，也不能溶于任何溶剂，酚醛 树脂用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料，如烹饪器具的手柄等

19 P₁₀₈  合成高分子材料的三类结构：线型结构、支链型结构、网状结构(体型结构)

20 P₁₀₉ 天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝、麻 化学纤维：①人造纤维：以木材为原料经化学加工

②以石油、天然气、煤和农副产品为原料，聚合反应制成

21 P₁₀₉ 维纶：吸湿性好，被称为“人造棉花“，是因为含羟基

22 P₁₀₉  涤纶：对苯二甲酸乙二醇酯纤维(注意其结构及合成方法)

23 P₁₁₀ 顺式聚 1，3－丁二烯

顺丁橡胶由顺式聚 1，3－丁二烯与硫磺等混炼而成，硫化剂的作用：打开双键，

以－S－S－键状顺丁橡胶的线型结构连为网状结构(硫化程度越高，强度越大，弹性越差)

24 P₁₁1 天然橡胶(顺式聚异戊二烯)、杜仲胶(反式聚异戊二烯)

25 P₁₁2 硅橡胶：由二甲基二氯硅烷【(CH₃)₂SiCl₂】经水解后缩聚再交联制成

26 P₁₁₃ 两种或多种单体共同聚合而成的产物为共聚物

27 P₁₁₅ 聚乙炔膜具有半导体性质

28 P₁₁₆ 淀粉 葡萄糖 乳酸 聚乳酸

29 P₁₂₀ 以有机溶剂进行萃取对环境人体有害

30 P₁₂₀ 制取环氧乙烷的方法