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人教版高中化学选修5教材P₇₀ 第6题：下列化合物在水中的溶解度排列次序正确的是：

A.HOCH₂CH(OH)CH₂OH       B.CH₃CH₂CH₂OH

C. CH₃CH₂COOCH₃         D. HOCH₂CH(OH)CH₂OH

A. D ＞B＞C＞A       B. C＞D＞A＞B

C. D＞A＞B＞C        D. C ＞D＞B＞A

类似的溶解性比较，平时测验、模拟考试以及高考当中经常遇到，学生不掌握规律，这类题感觉无从下手，很难得分，为此，对有机物的溶解性规律做一个简要总结。

一、相似相溶原理

1．极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等)；非极性溶剂(有机溶剂如苯、汽油、四氯化碳、酒清等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br₂、I₂等)；

2．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。

二、有机物的溶解性与官能团的溶解性

1．官能团的溶解性：

(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有：—OH、—CHO、—COOH、、—NH₂。

(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有：所有的烃基(—C_nH_2n＋1、—CH=CH₂、—C₆H₅等苯基)、卤原子(—X)、硝基(—NO₂)等。

2．分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性

(人教版教材选修3 P₄₆ 表面活性剂和细胞膜)：

(1)当官能团的个数相同时，随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大，溶解度逐渐降低；

例如，溶解度CH3OH＞C₂H₅OH＞C₃H₇OH＞……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。

(2)当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的解度越大；

例如，溶解度：CH₃CH₂CH₂OH＜CH₃CH(OH)CH₂OH＜CH₂(OH)CH(OH)CH₂OH。

(3)当亲水基团与憎水基团的对溶解度的影响大致相同时，物质微溶于水；

例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚C₆H₅—OH、苯胺C₆H₅—NH₂、安息香酸(苯甲酸)C₆H₅—COOH、正戊醇CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团)；乙酸乙酯CH₃COOCH₂CH₃(其中—CH₃和—CH₂CH₃为憎水基团，为亲水基团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。

例如，卤代烃R－X、硝基化合物R－NO₂，由于其中的烃基R-—、卤原子—X和硝基—NO₂均为憎水基团，故均难溶于水。

三、液态有机物的密度

1.难溶于水，且密度小于水的有机物

例如，液态烃(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……)，液态酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……)，一氯卤代烷烃(1－氯乙烷……)，石油产品(汽油、煤油、油脂……)

注：汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油(含不饱和烃)。

2.难溶于水，且密度大于水的有机物

例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳