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碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较

在“键的极性对化学性质的影响”一节中,高中阶段将会学习碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较诱导效应对羧基的羟基的极性的影响。但所学知识相对简单:

即:拉电子集团使羟基的极性增强,从而使羧酸的酸性增强。

碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较

推电子集团使羟基的极性减弱,从而使羧酸的酸性减弱。

碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较

但是在解决以下题目时,依然存在困惑:

下列物质中酸性最强的是(   )

A.碳酸  B.乙酸  C.丁酸  D.戊酸

由于烃基为推电子集团,因此烃基链越短,酸性越强。学生将目光停留在碳酸和乙酸上。两者在结构上的差异如下图所示:

碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较

问题就改为探讨羟基和甲基对羧基的羟基的极性的影响。

部分学生认为:氧原子的碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较电负性大于碳原子,因此充当了拉电子集团,酸性应该强。也有部分学生举出了鸡蛋壳和醋酸的反应,根据强酸制弱酸的原理,醋酸的酸性应该大于碳酸。

实验结果不会出错,那就应该是解释的时候出了差错。

简单运用一下有机化学中的知识。

在有机化学中:电子效应可以分为两类:诱导效应(根据电负性判断);碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较共轭效应(σ-π的共轭,p-π的共轭等效应)

为了更加正确解释结果,笔者搜了一些文献,现将文献中结论呈现一下。

碳酸与乙酸比较

1.从诱导效应看,碳酸中与羧基相连的羟基也具有负诱导效应,而且比甲基的负诱导效应还强,使碳酸分子中的碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较电子云发生如下的偏移:

碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较

2.从共轭效应,羟基氧原子上的未共用电子对与羰基的碳酸与乙酸,甲酸的酸性比较π键发生p-π共轭,使得羟基氧原子上的未共用P电子向π键移动:

3.碳酸分子中的诱导效应与共轭效应也同时共存,方向相反,大小不等。但共轭效应大于诱导效应,使得碳酸的酸性也比甲酸弱。

以上来自于:张振华《也谈碳酸与甲酸的酸性强弱》

(责任编辑:化学自习室)
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