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手性碳原子问题

2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得,以表彰他们发现某些被称为手征性的分子可以用来加速并控制化学反应的创造性工作.在有机物分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”.例如:

手性碳原子问题 

中*C就是“手性碳原子”.含“手性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性).

 专题训练

(1)下列分子中,没有光学活性的是________,含有两个手性碳原子的是________.

A.乳酸 手性碳原子问题—CHOH—COOH

B.甘油 手性碳原子问题—CHOH—手性碳原子问题

C.脱氧核糖 手性碳原子问题—CHOH—CHOH—手性碳原子问题—CHO

D.核糖 手性碳原子问题—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

 (2)有机物X的结构简式为

手性碳原子问题

 

若使X通过化学变化,失去光学活性,可能发生的反应类型有________.

 A.酯化  B.水解  C.氧化  D.还原  E.消去  F.缩聚

(3)有机物Y分子式为手性碳原子问题,它有多种同分异构体.其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手征性碳原子的异构体有数种,请写出它们的结构简式,并标出手性碳原子.

 

___________________  ____________    ____________________.

(4)据报道最新合成的有机物A为:

手性碳原子问题

具有光学活性,若要使A失去光学活性,可采用的方法有(最少列举三种方法):                                         

                                                       手性碳原子问题

(5)某链烃B的分子式为手性碳原子问题,在B的各种结构(不考虑手性碳原子问题结构)中,含有“手征性碳原子”,且与足量手性碳原子问题发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种,已知其中二种的结构简式为:

 手性碳原子问题        

 ②

 手性碳原子问题

则另三种的结构简式为:     _____________________________________,

                                                    手性碳原子问题

(6)在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是         。(填字母)

a.手性碳原子问题  

b.手性碳原子问题   

 c.手性碳原子问题    

d.手性碳原子问题


参考答案

(1)B;C 

(2)A、B、E

手性碳原子问题手性碳原子问题

(4)

①将A与手性碳原子问题加成,使—CHO变为手性碳原子问题

②将A氧化,使手性碳原子问题变为一CHO

 ③将A与手性碳原子问题酯化,使手性碳原子问题变为手性碳原子问题

 ④将A水解,使手性碳原子问题变为手性碳原子问题

⑤将A与浓手性碳原子问题共热,使手性碳原子问题变为手性碳原子问题 

(5)

手性碳原子问题

手性碳原子问题

手性碳原子问题

(6)ac

(责任编辑:化学自习室)
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