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一、定义及分类

硝基化合物：脂肪烃或芳烃分子中一个或多个氢原子被硝基取代的化合物，称为硝基化合物。

可分为： 芳香族硝基化合物和脂肪族硝基化合物。

脂肪族硝基化合物

芳香族硝基化合物

二、结构

电子衍射法证明：硝基中两个氮氧键的键长是完全相同的。如：CH₃NO₂分子中的两个N—O键的键长均为0.122nm。其原因在于：

硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠，形成包括O、N、O三个原子在内的分子轨道：

由于键长的平均化，硝基中的两个氧原子是等同的， 可用共振结构表示如下：

三、物理性质

因一NO₂是一个强极性基团，因此硝基化合物具有较大的偶极矩，如：CH₃NO₂的偶极矩μ=3.4×10^-30  C.m。 

偶极矩越大，分子间的作用力越强，故其沸点比相应的卤代烃还要高。

硝基化合物的相对密度都大于1,不溶于水，即使是低分子量的一硝基烷在水中的溶解度也很小。硝基化合物不仅溶于有机溶剂，而且还溶于浓硫酸。

多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT炸药、2，4，6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。

但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：

四、脂肪族硝基化合物

1、硝基烷的命名

2、硝基烷的制法

在实验室中可以用取代反应来制备一些硝基烷。

3、硝基烷的性质

a.硝基烷是无色的高沸点液体，常用作溶剂。 

b.硝基烷具有明显的酸性。

c.含α -H的硝基烷易与碱作用成盐。

五、芳香族硝基化合物

 1、化学性质

①还原反应

在酸性介质(通常为HCl)中用金属Fe、Zn或Sn为还 原剂，还原硝基化合物，直接生成相应的胺。

当芳环上还连有可被还原的羰基时，用氯化亚锡和盐酸仅还原硝基成为氨基。

有中性介质中还原时，反应可停留在N-羟基苯胺阶段。

在碱性介质中还原时，则硝基苯被还原成两分子缩合的产物。

在化工生产中，常用Cu、Ni或Pt等催化剂，釆用催化加氢的方法，还原硝基化合物。实验室中也可釆用类似的方法。

②芳环上的亲电取代反应

硝基是强吸电子基，当其与苯环直接相连时，不仅使芳环上的亲电取代反应活性减弱，以致不能进行(如：F-C反应)，而且通过一I（诱导效应）、 一C（共轭效应）效应，对其邻、对位的取代基产生显著的影响。

说明：

F-C反应即傅克（傅瑞德尔-克拉夫茨，Friedel -Crafts）反应。芳香烃在无水AlCl₃作用下，环上的氢原子被烷基或酰基所取代的反应。 例如苯和卤代烃在AlCl₃催化下反应，苯环上的氢被烃基取代，称为烷基化反应。 苯和酰氯、酸酐在AlCl₃催化下反应，苯环上的氢被酰基取代，称为酰基化反应。