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有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

概述:

醚的物理性质: 

在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外,大多数醚为易燃的液体,有特殊气味,相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。醚一般微溶于水,易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼,因此是良好的溶剂,常用来提取有机物或作有机反应的。 

醚的化学性质:

醚键(C-O-C)是醚的官能团,比较稳定,所以醚对碱、氧化剂、还原剂都很稳定;在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下,醚也能发生某些化学反应。 

醚的制法: 

(1)醇分子间脱水 

(2)卤烷与醇钠作用(威廉森合成法):通常制备混醚采用的是威廉森合成法:利用醇钠或酚钠与卤代烃的亲核取代反应制醚。 

(3)醚与浓HI酸可以生成醇,另外在H2/Pd作催化剂的情况下可以和卤代烃生成醇. 


醇或酚羟基中的氢被烃化的衍生物叫做醚。醚分子中氧所连接的两个烃基可以是相同的,也可以是不同的,由醇衍生出的醚叫做脂肪醚(R一O一R或R一O一R'),由酚衍生出的酿叫做芳香醚(Ar一O一R, Ar一O一Ar,Ar代表苯系芳烃)。

第一节:酿的物理性质

在常温下,除甲醚、乙醚为气体,其余的醚大多数都是无色的液体。醚在水中的溶解度比烷烃大,易溶于有机溶剂中,醚本身也是良好的有机溶剂。醚的沸点比相对分子质量相同的醇低得多。如乙醚的沸点是34.6°C,而正丁醇的沸点为17.7°C。这是因为在醚分子间会形成氢键而使醚分子间发生缔合作用。

常见醚的物理常数见下表

名 称

熔点,°c

沸点,°c

密度,g/cm3 (液体)

甲醚

-140

-24.9

甲乙醚


7.9


乙醚

-116.3

34.6

0.726 (0°C)

正丙醚

-122

90.5

0.719 (20°C)

甲正丁醚

-116

70.3

0/736 (20 °C)

正丁醚

—95

141

0.744

苯甲醚

一 37*3

154

0.769

二苯醚

一 26.9

25,9

0.994

环氧乙烷


13

1*072

二乙烯基醚


36

0.887 (5°C)

第二节:醚的化学性质

强酸作用变成盐 

醚链破裂醇碘烷 

接触空气能氧化 

它的产物易爆炸 

环醚水解产物醇 

醇醚生成醚醇酚 

环醚自化能加成 

环开生成卤代醇 

与酸反应能成酯 

与铵反应变醇胺

一、强酸作用变成盐

醚可以与强酸作用,能形成类似盐类的化合物,通常称为盐。

如:

有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

二、醚链破裂醇碘烷

有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

在过量的碘化氢和较高温度下,其反应是:

有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

混合醚被氢碘酸分解时,是较小的烃基变成碘化烷。

三、环醚水解产物醇

有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

四、醇醚生成酿醇酚

(1)与醇反应:

有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

(2)与酚作用:

有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍


五、环醚卤化能加成,环开生成卤代醇

 有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

六、与酸反应能成酯

(1)与有机酸反应

有机化学基础讲座:醚类主要性质介绍

(2)与醋酸酐反应:

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七、与氨反应变醇胺

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