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卤代烃是一类十分重要的烃的衍生物，由于其在高中化学的地位与作用长期没有能够得到足够的重视，因而在历次高中课程或教材改革中，卤代烃都成为课程或教材变化的焦点。事实上，卤代烃在高中化学中有着十分重要的地位与作用。

1  纵观高中课程中的卤代烃

高中化学课程中的卤代烃是历次课程或教材的变化的热点，每当涉及到教学内容变化时，卤代烃内容往往首先受到调整，进入上一个世纪80年代以来，高中化学课程中的卤代烃先后经历了6次的内容调整或变化。

高中化学教材中的卤代烃内容，最早是在教育部1983年11月颁发的《高中化学教学纲要（草案）》（较高要求）中被确定下来的，并于1985年10月被编入到人民教育出版社出版的《高中级中学课本（试用）·化学》（甲种本）第三册中。有关卤代烃的具体教学内容为卤代烃的概念、卤代烃的分类、卤代烃的物理性质、卤代烃的取代（水解）反应和消去反应（概念），并分别以氯乙烷及溴乙烷来具体呈现有关性质，教材中没有安排相关的实验内容。1987年2月，当时的国家教委颁发了《全日制中学化学教学大纲》，人民教育出版社于1987年5月对原来《高中级中学课本（试用）·化学》（乙种本）进行了修订，出版了全国统一使用的《高级中学课本（上下册）》，卤代烃内容被一字不漏地从甲种本第三册调整到了《高中中学课本（下册）》中。1990年，原国家教委在《现行普通高中教学计划的调整意见》中决定对高中课程设置进行改革，出台了《全日制中学化学教学大纲（修订）本》，人民教育出版社在《高级中学课本（上下册）》基础上编辑出版了《高级中学课本化学（必修）》，卤代烃内容被列入删减对象，从此在长达近10年的时间里卤代烃都被排斥在全国性统编教材之外。1996年5月，原国家教委制定了《全日制普通高级中学化学教学大纲(供实验用)》，人民教育出版社据此编写了《全日制普通高级中学教科书（试验本）·化学》，从1997年秋季起在天津、江西、山西等省、市的高一年级中试用，卤代烃在时隔8年后再次出现在1998年秋季试用的《全日制普通高级中学教科书(试验本)·化学》第二册（化学II）中。2000年教育部颁发了《全日制普通高级中学化学教学大纲（试验修订版）》，卤代烃内容终于在化学（Ⅱ）（即必修加选修）课程中首次作为国家强制性的纲性要求被正式提了出来：

2000年12月，人民教育出版社在《全日制普通高级中学教科书（试验本）化学》基础上修订出版了《全日制普通高级中学教科书（试验修订本）》，卤代烃内容被安排在《全日制普通高级中学教科书（试验修订本·必修加选修）  化学》第二册中，并以《溴乙烷  卤代烃》作为烃的衍生物中的第一节呈现在学生面前，教材着重讨论了溴乙烷结构、物理性质、化学性质，教材首次增加了溴乙烷的水解反应实验，并安排了图示实验过程的插图，虽然这时的卤代烃教学要求较原来有所降低，但教材中新增加了卤代烃的用途及氟氯烃的性质、用途及对臭氧层的破坏等内容。2002年4月，《全日制普通高级中学化学教学大纲》正式颁布，卤代烃有关教学要求及教学内容又一次得到确认。2003年4月，教育部颁布了《普通高中化学课程标准（实验）》，卤代烃再次受到重视，有关内容被列入到选修模块《有机化学基础》中，内容标准中要求“认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表的组成和结构特点，知道它们的转化关系”，同时新课标也对“消去反应和烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响”提出了要求，并建议“调查与讨论：苯、卤代烃、甲醛、苯酚等在生产、生活中的应用，以及对健康的危害。”不难看出，虽然新课标对卤代烃知识目标要求再次有所降低，但对能力及方法目标要求则更高。

卤代烃在高中化学课程中已经经历了6次的调整，虽然卤代烃受到了近10年的冷遇，其内容及教学要求也经历了一次又一次的变化，但在多数情况下对卤代烃的地位是给予肯定的，从而也间接说明了卤代烃在高中化学中有着不可替代的作用。

2  卤化烃在高中化学课程中的地位与作用

卤代烃的有关知识在历次高中课程内容调整中之所以首当其冲，主要是因为卤代烃在高中课程中的重要地位与作用没有能得到足够的重视。事实上，无论是从学科体系的完整性要求来看，还是从卤代烃内容的学科基础性来讲，卤代烃的地位与作用都是不容忽视的。

2．1卤代烃是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁

烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学中的一类重要的物质转化，烃与其衍生物之间的转化关系，不仅是中学生必须掌握的一种重要的转化关系，同时也是中学生建立烃与烃的衍生物之间、衍生物与衍生物之间知识体系与网络的纽带。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间一座重要桥梁，卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。利用卤代烃的取代反应性质，可实现烷烃、烯烃，甚 至炔烃向醇、醛、羧酸的转化，如乙烯转化为乙酸的转化关系为：乙烯 →  溴 乙烷  → 乙醇 → 乙醛 →  乙酸。利用卤代烃的消去反应性质，可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化，如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：乙 醇  → 乙烯  →1，2—二溴乙烷 → 乙二醇。利用卤代烃的消去反应与水解反应，还可以实现官能团位置发生变化，引入合成环状有机物的官能团，也可以利用卤代烃的其它性质增长碳链等，如以乙烯转化为乙二酸乙二酯的转化关系为： 乙烯 →   1，2—二溴乙烷  → 乙二醇  → 乙二醛 → 乙二酸，乙二醇＋乙二酸  → 乙二酸乙二酯。

不难看出，在中学知识的范围内，许多有机物间的转化都离不开卤代烃的桥梁作用，正是这种桥梁作用，许多“不相干”的有机物之间建立了“联系”。

2．2卤代烃是烃的衍生物知识体系中的重要组成部分

中学化学课程把有机化合物常分为三大块内容：烃、烃的衍生物及糖类蛋白质。无论是在高等学校的有机化学教材体系中，还是在中学化学课程体系中，烃的衍生物知识体系总是包括：卤代烃、醇（与醚）、酚、醛（与酮）、羧酸、酯（与油脂）等，考虑到中学生的认知水平及知识的关联性，在官能团上分别与醇、醛有一定关联的醚、酮等可以不作为中学化学的基本要求，也不影响中学化学中烃的衍生物知识体系的完整性，但如果没有了卤代烃就会使烃的衍生物失去了一类重要物质，特别是从组成上没有了卤代烃就等于否定了卤素原子这一官能团的存在。同时卤代烃也是有机化合物中同时能表现有机化学中两个最重要基本反应类型的少数几种物质之一，这也是卤代烃成为烃的衍生物知识体系中重要组成部分的重要原因。

因此，卤代烃不仅与醇、酚、醛、羧酸、酯等共同构成了烃的衍生物的完整的知识体系，而且它的性质也是其它衍生物所不能呈现的。

2．3卤代烃是理解有机物基团相互影响的重要物质

卤代烃可看成是烃分子中氢原子被卤素原子取代的产物，卤代烃分子里存在两相基团，即烃基及卤素原子。卤素原子作为卤代烃中的官能团可以使卤代烃表现出消去反应和水解反应的性质，而卤代烃分子里的烃基虽然受到了卤素原子的影响，但其中的烃基仍然可以明显地表现出某些烃性质，这一情况正是说明有机物中各基团相互影响的是有说服力的例证。如氯甲烷可以继续与氯气发生取代反应，氯乙烯可以发生加成、加聚反应等。

在中学化学中，卤代烃、苯的同系物、苯酚在向中学生呈现有机物中各基团存在相互影响的事实时，有着相类似的效果，但苯的同系物、苯酚性质往往都与苯环有关，而卤代烃的性质对有机物中的基团相互影响则更能说明力。

2．4 卤代烃用途是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体

卤代烃用途与生活联系是十分紧密的，有些生活案例还十分典型，比如说我们生活中的有机许多高分子材料都与卤代烃有关，甚至是由卤代烃直接或间接合成的。卤代烃对水有无污染问题、中学生爱用的改正液是否有毒问题，无氟致冷剂是否无氟问题等都是生活中常见的问题，也只有在了解了卤代烃的用途展之后才能得到解决。另外，卤代烃常用作溶剂、农药、致冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等，特别是被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂，以及用于雾化剂，聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂等以后，大量氟氯烃在大气中留存，导致与加速了臭氧空洞的形成。这些与生活、环境联系紧密的有关卤代烃用途的素材不仅能向学生有效说明化学与生活的联系，也从另一个侧面说明卤代烃的地位与作用的重要。

因此，卤代烃是一类与日常生活联系十分广泛的重要有机物，它是体现化学联系生活的十分重要载体。

2．5溴乙烷水解实验是中学化学中十分典型的重要实验

溴乙烷在NaOH水溶液中的水解反应实验是一个十分典型的有机化学实验，其典型性在于以下几方面：⑴有利于学生认识不互溶的两相之间反应的操作要法——振荡；⑵有利于学生掌握有机物中卤素的检验方法与步骤中关键点——硝酸酸化；⑶有利于使学生了解影响化学反应方向与产物的又一种要素——溶剂；⑷有利于帮助学生见识取代反应的又一重要形式——水解反应。当然，此实验对培养学生严谨的科学态度和帮助学生建立科学实验方法重要性的理念也是大有裨益的。

因此，溴乙烷水解反应实验的典型性是其它化学实验所不能比的，也是不可替代的，这个实验的重要性从另一个侧面强化了卤化烃在有机化学乃至整个高中化学中的地位与作用。

2．6卤化烃的消去反应是中学生学习消去反应概念的最佳选择

由于加聚反应属于加成反应范畴，缩聚反应、水解反应及酯化反应属于取代反应范畴，因此，人们普遍认为消去反应与取代反应、加成反应是有机化学中三种最为重要的基本反应类型。中学有机化学所要求的消去反应主要发生在某些卤代烃及饱和一元脂肪醇等有机物上，尽管饱和一元脂肪醇的消去反应与卤代烷烃的消去反应原理相似，但在帮助同学建立消去反应概念，理解消去反应的内涵与外延方面，卤代烃有其特殊的优势地位。如通过下面一个例子就可以非常有效地帮助同学们进一步认识消去反应：下列卤代烃能发生消去反应的是  A．一氯甲烷  B．溴苯  C．2—甲基—2—氯—丙烷  D． 2，2—二甲基—1—氯—丙烷。醇虽然也能说明有关问题，但由于醇脱水的复杂性，说明消去反应的发生条件的效果要比卤代烃差的多。

因此，从有效建立消去反应概念的角度来看，卤代烷是比较理想的载体，同时还可以通过对多卤代烃和不对称卤代烃消去反应的分析，帮助学生进一步认识消去反应的特点。

总之，卤代烃在中学化学课程中的地位与作用是显而易见的，虽然在高中化学课程建设的历史长河中，卤代烃更多地作为较高要求或选修的内容出现，但卤代烃不仅是中学化学知识体系中不可缺少的重要组成部分，而且卤代烃的性质在有机化学中的价值也是不可低估的。