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第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名

一、研究有机物的步骤和方法

研究有机物的一般步骤:

分离提纯——确定实验式——确定分子式——确定结构式

1、分离提纯,得到纯净有机物。操作方法详见第六讲《学会分离与提纯》。

(1)对于常见有机物来说,涉及到洗气、蒸馏、萃取、分液、过滤、盐析、渗析、层析等分离提纯方法的时候比较多。以下举的例子都不是指精细的分离。

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如除去甲烷中的少量乙烯或乙炔,用溴的CCl4溶液洗气除去。

如分离溴乙烷和乙醇,用蒸馏蒸出溴乙烷,残留乙醇。

如分离乙酸和乙醇,先加过量NaOH蒸馏得到乙醇,再加过量稀H2SO4分馏得到乙酸。

如收集水溶液中的香料,先用石油醚萃取,分液,再蒸馏得到香料。

如除去苯中少量的甲苯,先用酸性KMnO4溶液充分氧化,分液后再用NaOH充分中和,再分液。

如除去苯甲酸中的难溶杂物,将苯甲酸溶于热水,趁热过滤,降温结晶后,再过滤得到苯甲酸。

如从水溶液中得到三溴苯酚用过滤。

如用盐析法分离肥皂和甘油,或分离蛋白质。

如用渗析法除去淀粉液中的NaCl。

如用层析法分离植物色素。

(2)如果进行精细化的分离,上面的分离过程都不完美,因为得到有机物还不是很纯净,还需要进行进一步处理。

如用上面的办法除去苯中少量的甲苯后,还需要加CaO进行蒸馏。

2、确定有机物的元素种类及原子数目比——实验式,又称最简式。

葡萄糖的分子式为C6H12O6,它的实验式为CH2O,含义是有机物中的元素有三种C、H、O,个数比为1:2:1。

确定方法采用李比希法。

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李比希实验室(吉森大学)

过程是:

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例如,称量46g 有机物,充分燃烧后得到H2O54g,CO288g:

计算得:有机物中H有6g,C有24g。

加和后不足46g,说明有机物还有O,O有16g。

所以有机物中n(C):n(H):n(O)=(88/2):(6/1):(16/1)=2:6:1,有机物的实验式为C2H6O。

3、确定有机物的分子式。

(1)有些有机物可以用实验式直接确定分子式。像烃,如果在实验式中n(H)>2n(C),则用实验式可以直接推理出分子式。

如,实验式为CH3,则有机物分子式为C2H6

原因是当n(H)>2n(C)时,有机物是烷,烷的分子通式为CnH2n+2。用实验式结合烷的分子通式,就能计算出烷的分子式。

不但烷存在这个问题,烷的饱和取代物,如饱和醇、饱和胺、烷的卤代烃等,都可以用计算来确定分子式。

(2)确定有机物的分子式的一种仪器方法:质谱法。

①质谱法:通过质谱图中的其中最大的质荷比,可确定分子的相对分子质量。

②原理:用高能电子流轰击样品分子,使分子变成不同质荷比的碎片阳离子,在磁场作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。

③下图中为某分子的质谱图:

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质谱图

可以看出,分子的相对分子质量为28,若有机物分子的实验式为CH2,则有机物的分子式为C2H4

4、确定有机物的结构式

以用分子式C2H6O来确定分子的结构简式是CH3CH2OH,还是CH3OCH3为例:

(1)红外光谱法

①红外光谱法:根据红外光谱上的吸收位置,可以判断分子中有什么化学键或官能团,从而判断出分子结构。(每个频率对哪种键,需要查资料才能知道)

②原理:有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动状态,振动频率与红外光的振动频率相当。

用红外线照射有机分子时,分子中的化学键或官能团会发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上将在不同位置形成吸收波谷。

③根据为红外光谱图,

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红外光谱图

可以看出分子内有-OH,所以该分子的结构简式为CH3CH2OH。

(2)核磁共振氢谱法

①核磁共振氢谱法:通过核磁共振氢谱图可以知道有机物分子中氢的种类和相对数目,从而判断分子结构。

②原理:氢原子核具有磁性,用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号。

不同化学环境的氢原子吸收的电磁波频率不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

③下图为核磁共振氢谱图,

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核磁共振氢谱

可以推理出对应的是分子结构简式是CH3CH2OH。

(3)质谱法

如果下面两个图有一个是CH3CH2OH,有一个是CH3OCH3,你能分辨出哪一个质谱图是CH3CH2OH的吗?

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(4)除了仪器分析外,采用化学性质分析,也是常用的分析手段。

①加入钠,有气泡产生,则为CH3CH2OH。

②加入少量酸性K2Cr2O7,溶液变为绿色,则为CH3CH2OH。

二、有机物的命名

就是给有机物起一个辨别出它的唯一结构的名字。在起名时要遵循一些很自然的规则。注意,命名方式有普通命名和IUPaC命名法(系统命名法)。

1、烷烃的命名

烷烃的命名规则,是其它有机物的命名基础。

(1)普通命名法:“碳原子数目+烷”

碳原子数为1、2、3、4……10用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示。如C9H20:壬烷。

不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分。

C5H12有三种同分异构体,CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4等三种同分异构体,分别叫正戊烷、异戊烷、新戊烷。

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碳原子数为10以上时用大写数字表示,如C15H32叫“十五烷”。

(2)IUPAC命名法(系统命名法):

IUPAC:International Union Of Pure And Applied Chemistry。

①选择主链(母体)

选择最长的碳链作为主链,支链作为取代基。

分子中有两条以上最长碳链时,则选择支链多的一条为主链。

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②碳原子的编号

从离取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号。

若两侧取代基离端点距离相同,则比较两侧第二个取代基,依次类推。若两侧取代基离端点距离相同,但取代基不同,则从较简单的取代基对应的一端开始编号。

③烷烃名称的写出

a.将支链(取代基)写在主链名称的前面。

b.取代基按小的基团优先列出,烷基从小到大的顺序为:甲基<乙基<丙基<异丙基。

c.相同基团合并写出,位置用2,3……标出,取代基数目用二,三……标出。

d.表示位置的数字间要用逗号隔开,位置数字和取代基名称之间要用“-”隔开。

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2,6-二甲基-3-乙基辛烷

2、烯烃或炔烃的命名

(1)取含官能团的最长碳链做主链,从离官能团的一端开始编号,命名时写出官能团的位置。

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第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名


第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名

(2)烯的顺反异构或ZE异构命名

同种原子或原子团在双键形成的平面的对角位置为“反”,否则为“顺”。

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双键两侧的支链,所连第一个原子序数较大的,在双键形成的平面的对角位置为“E”,否则为“Z”。(对化学有爱好者看)

原子序数大的优先:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H。

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3、卤代烃的命名

编号时:取含卤原子的最长碳链为主键,-X作为取代基,从靠取代基(不管是卤原子还是烷烃基)近的一端开始编号。

若出现像CH3—CHBr—CH(CH3)—CH3这种情况,则从离烷烃基近的一端编号,所以叫2-甲基-3-溴丁烷。

命名时:取代基的列出次序按烷烃基在前,卤原子在后的顺序规则。如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。卤原子不改变主链的名称,还叫××烷。

CH2Br—CH2—CH(CH3)-—CHCl—CH3:3-甲基-4-氯-1-溴戊烷。

4、醇的命名

编号时:取含羟基的最长碳链为主键,从靠近羟基的一端开始编号。

命名时:写出羟基的位置,叫××醇。

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5、醛、酸的命名

编号时:取含醛基或羧基的最长碳链为主键,从醛基或羧基的碳开始编号。

命名时:叫××醛(酸)。

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6、酯的命名

用酯中隐含的酸和醇的名称,进行加和命名,叫××酸××酯。

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3-甲基丁酸-2-甲基-1-丙酯

7、带苯环的命名

苯环上有两个侧链时,有邻、间、对的说法。

编号时,对苯环上的六个碳进行编号,从支链或官能团开始。多个支键时,从最主要的支键开始,并且使编号加和更小。

苯环上有卤原子、硝基时,叫××苯。

苯环上带烯基、炔基、羟基、醛基、羧基时,叫××苯乙烯、××苯乙炔、××苯酚、××苯甲醛、××苯甲酸。

如氯苯、邻二氯苯、2,4,6-三硝基甲苯、苯乙烯、2,4,6-三溴苯酚、对乙基苯甲醛。

8、多官能团的有机物的命名

多取代时母体选择次序:(后为母体,前为取代基)

-NO2、-NO、-X、-OR、-R、-ph、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2、-COX、-COOR、-SO3H、-COOH。(这个顺序和取代基顺序不是一回事)

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对羟基苯甲酸

如对羟基苯甲酸,2-羟基丙酸:CH3CH(OH)COOH。

9、手性碳的命名(R/S方法)(对化学有爱好者看)

用R/S标记构型的步骤为:

①按照大小次序规则,确定大小次序;

②将最小的原子或原子团置于距观察者最远处;

③观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。


第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名

顺时针——R

R一氯一溴一碘甲烷

第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名

逆时针—— S

S一氯一溴一碘甲烷


【练习】

1、下列有机物混合物的分离方法是

(1)除去甲烷中的少量乙烯或乙炔:             

(2)分离氯乙烷和乙醇,用:               

(3)除去乙醇中少量的氯乙烷,用:                

(4)除去苯中少量的乙苯,用:                 

(5)除去可溶性蛋白液中的NaCl,用:              

2、称量32g 有机物,充分燃烧后得到H2O36g,CO244g,此有机物的实验式为,此有机物的分子式为           

3、某有机物分子的质谱图为:

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此有机物的相对分子质量为。若此有机物为一元醇,写出此醇的分子式。推理可得此醇的结构简式为             

4、某有机物的分子式为C3H6O2,红外光谱如下图

第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名

则此有机物的结构简式为                  

5、某有机物的分子式为C3H8O,核磁共振氢谱如下图:

第十七讲(上):研究有机物的方法、有机物的命名

则此有机物的结构简式为              

6、对下列有机物进行命名

(1)CH3—CH(CH3)—CH(C2H5)—CH(C2H5)—CH3              

(2)CH3—CH (CH3) —C(C2H5)=C (CH3)2          

(3)CH3—CH(CH3) —CHBr—CHCl—CH2— CH3           

(4)CH3—CH (CH3) —CH(OH) —CH3            

(5)CH3—CH (CH3) —CH(C2H5) —COOH:             

(6)CH3—CH (CH3)—COOCH(CH3)2                   

(7)CH3-C6H4-COOH(-C6H4-指苯环,两侧链在间位):                 。



【练习答案】

1、(1)溴的四氯化碳溶液洗气。

(2)蒸馏。

(3)加稍过量NaOH加热后蒸馏。

(4)先用酸性KMnO4溶液充分氧化,分液后再用NaOH充分中和,再分液。

(5)用半透膜渗析。

2、CH4O,CH4O。

3、74,C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH

4、CH3COOCH3

5、CH3CH2CH2OH

6、(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷

(2)2,4-二甲基-3-乙基-2-戊烯

(3)2-甲基-4-氯-3-溴己烷

(4)3-甲基-2-丁醇

(5)3-甲基-2-乙基丁酸

(6)2-甲基丙酸-2-丙酯(异丁酸异丙酯)。

(7)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)

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