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有机物的化学性质及主要反应

一、有机物的燃烧反应

1、烃的燃烧反应通式:                   

2、烷的燃烧反应通式:                   

3、烃的含氧衍生物的燃烧反应通式:                   

二、烃的化学性质

1、烷:取代反应,分解反应

(1)甲烷与氯气的取代:                   

(2)C16H34裂化                   (产生汽油)。

(3)C4H10裂解:                   (产生有机化工原料)。

2、烯:(C=C)加成反应、加聚反应、氧化反应

(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液加成:                   

(2)乙烯与水的加成:                   

(3)CH3CH=CH2的加聚:                   

(4)丁二烯与溴的1,4-加成:                   

(5)丁二烯的1,4-加聚:                   

(6)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH2=生成,R-CH=生成,RR’C=生成。

乙烯与酸性KMnO4                             。

丙烯与酸性KMnO4                   

(CH3)2C=CHCH3与酸性KMnO4                   

3、炔:(C≡C)加成反应、加聚反应、氧化反应

(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液加成:                                      

(2)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH≡生成,R-C≡生成。

丙炔与酸性KMnO4                   

(3)CH≡CH的加聚反应:                   

4、芳香烃:(苯环)取代反应,加成反应、氧化反应

(1)取代反应:(苯环上的H)

苯与溴的取代:                   

与硝酸的硝化                   

甲苯与硝酸的硝化:                   

(2)加成反应:(苯环上的C与C特殊键)苯与氢气加成, 。

(3)氧化反应:(苯环侧链上的C)甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应                   

跟苯环直接相连的C上没有时,不被氧化。

三、烃的衍生物的化学性质

1、卤代烃:(卤原子)水解反应、消去反应

(1)水解反应:溴乙烷与NaOH溶液的水解反应                   

注意:同一个碳上水解得到两个及以上的羟基时会脱水生成醛或酸。

CH3CHBr2与NaOH:                   

CH3cBr3与NaOH:                   

(2)消去反应:CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中的消去反应                   

X和所连碳的相邻碳上如果没有就不能消去。

2、醇:(-OH)取代反应、消去反应、氧化反应、置换反应

(1)置换反应:乙醇与钠转换,                   

(2)取代反应:乙醇与HBr酸发生溴化反应。

(3)消去反应:                   

若-OH所连碳的相邻碳上没有,则不能消去。

(4)氧化反应:能被O2,酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化。

乙醇与氧气:                   

但不是所有的醇都能被氧化,也不是所有的醇的氧化产物都相同。

(CH3)3COOH与O2、酸性KMnO4溶液等反应。

(CH3)2CHOH与O2、酸性KMnO4溶液等反应,生成。

CH3CH2OH与O2反应生成CH3CHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成。

CH3OH与O2反应生成HCHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成。

(5)酯化反应:乙醇与乙酸反应,                   

(6)成醚反应:醇与醇之间脱水。以乙醇为例,                   

3、酚:(苯环上的-OH)取代反应

(1)有弱酸性。苯酚与NaOH反应发生中和反应,。

(2)苯酚钠与盐酸反应:                   

(3)比碳酸的酸性弱,但比HCO3的酸性强。

苯酚钠与少量CO2反应:                   

(4)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色的三溴苯酚沉淀                   

(5)氧化反应:苯酚在空气中很容易被空气中O2氧化,显示为     色。

(6)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显    色。

(7)苯酚与甲醛生成酚醛树脂:                                      

4、醛:(-CHO)氧化反应、还原反应、加成反应

(1)乙醛与氧气反应:                   

(2)乙醛与银氨溶液反应:                   

(3)乙醛与Cu(OH)2溶液反应:                   

甲醛能发生两次醛基氧化反应,产物为                   

(4)乙醛与H2加成,又是还原反应:                   

(5)醛之间能加成。乙醛自身加成。                   

(6)醛能歧化。乙醛在NaOH溶液中的歧化反应                   

5、酮:(R-CO-R’)还原反应、加成反应

丙酮与氢气加成:                   

醛的醛基和酮的羰基和氢气加成,但酸的羧基和酯的酯基和氢气加成。

酮被酸性KMnO4溶液氧化。

6、酸:(-COOH)酯化反应

(1)酯化反应,与醇反应生成酯。

(2)乙二醇与对乙二酸通过酯化反应生成高分子:                   

(3)羟基乙酸生成高分子:                   

7、酯:(-COOR’)水解反应

(1)乙酸乙酯在稀硫酸溶液中的水解:                   

(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解:                   

8、胺:(-NH2或-NH-)取代反应

(1)H2NCH2COOH与盐酸反应:                   

(2)乙二胺与对乙二酸生成高分子:                   

(3)甘氨酸生成高分子:                   

9、N-某基某酰氨:(-CNH-R)水解反应

(1)N-乙基乙酰氨在盐酸中的水解                   

(2)N-乙基乙酰氨在NaOH溶液中的水解                   

四、有机物与溴、酸性高锰酸钾溶液的总结

1、与溴

(1)与溴的CCl4溶液:                   的加成。

(2)与浓溴水:羟基的邻、对位有的酚的取代,                   的加成。

(3)与纯溴:苯环上有的芳香烃的取代,反应条件是                   

(4)与溴蒸气:烷的取代,反应条件是                   

2、与酸性高锰酸钾溶液

(1)含                   

(2)支链的第一个C有的芳香烃。

(3)羟基连的C上有                   的醇。

(4)含碳氧双键的                   


答案

C6H6、C6H5-特指苯环

一、有机物的燃烧反应

1、烃的燃烧反应通式: CxHy+(xy/4) O2→点燃→xCO2y/2H2O

2、烷的燃烧反应通式:CnH2n+2+(3n+1)/2 O2→点燃→nCO2+(n+1)H2O

3、烃的含氧衍生物的燃烧反应通式:CxHyOz+(xy/4-z/2) O2→点燃→xCO2y/2H2O

二、烃的化学性质

1、烷:

(1)甲烷与氯气的取代:CH4+Cl2→光照→CH3Cl+HCl

(2)C16H34裂化:(产生汽油)C16H34→催化剂加热加压→C8H18+C8H16

(3)C4H10裂解:(产生有机化工原料)C4H10→催化剂加热加压→C2H6+C2H4

2、烯:

(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液加成:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

(2)乙烯与水的加成:CH2=CH2+H2O→催化剂加热加压→CH3CH2OH

(3)CH3CH=CH2的加聚:n CH3CH=CH2→催化剂加热加压→-[-CH(CH3)-CH2-]n

(4)丁二烯与溴的1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(5)丁二烯的1,4-加聚:n CH2=CH-CH=CH2→催化剂→-[-CH2-CH=CH-CH2-]n

(6)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH2=生成CO2,R-CH=生成R-COOH,RR’C=生成ROR’。

乙烯:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O

丙烯:CH3CH=CH2+2KMnO4+3H2SO4→CH3COOH+CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O

(CH3)2C=CHCH3:5(CH3)2C=CHCH3+6KMnO4+9H2SO4→5CH3COCH3+5CH3COOH +3K2SO4+6MnSO4+9H2O

3、炔:

(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液加成:CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr

CHBr=CHBr +Br2→CHBr2-CHBr2

(2)氧化反应:与酸性KMnO4反应。CH≡生成CO2,R-C≡生成R-COOH。

丙炔:5CH3C≡CH+8KMnO4+12H2SO4→5CH3COOH+5CO2+4K2SO4+8MnSO4+12H2O

(3)CH≡CH的加聚反应:n CH≡CH→催化剂→-[- CH=CH-]n

4、芳香烃:

(1)取代反应:

苯与溴的取代:C6H6+Br2→FeBr3→C6H5Br+HBr

苯与硝酸的硝化:C6H6+HNO3→浓H2SO4Δ→C6H5NO2+H2O

甲苯与硝酸的硝化:C6H5-CH3+3HNO3→浓H2SO4Δ→C6H5-CH3(NO2)3+3H2O (2,4,6-三硝基甲苯)

(2)加成反应:苯与氢气加成,C6H6+3H2→催化剂Δ→C6H12(环己烷)

(3)氧化反应:甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应。

5 C6H5-CH3+6KMnO4+9H2SO4→5C6H5-COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O

跟苯环直接相连的C上没有H时,不被氧化。

三、烃的衍生物的化学性质

1、卤代烃:

(1)水解反应:溴乙烷与NaOH溶液的水解反应。

CH3CH2Br+NaOH→水Δ→CH3CH2OH+NaBr

注意:同一个碳上水解得到两个及以上的羟基时会脱水生成醛或酸。

CH3CHBr2+2NaOH→水Δ→CH3CHO +2NaBr + H2O。

CH3CBr3+4NaOH→水Δ→CH3COONa +3NaBr+2H2O

(2)消去反应:CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中的消去反应。

CH3CH2Br+NaOH→乙醇Δ→CH2=CH2↑+NaBr+H2O

-X和所连碳的相邻碳上如果没有H就不能消去。

2、醇:

(1)置换反应:乙醇与钠转换,2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2

(2)取代反应:乙醇与HBr酸发生溴化反应,CH3CH2OH+HBr(浓)→Δ→CH3CH2Br+H2O

(3)消去反应:CH3CH2OH→浓H2SO170℃→CH2=CH2↑+H2O

若-OH所连碳的相邻碳上没有H,则不能消去。

(4)氧化反应:能被O2,酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化,被O2氧化为醛,被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为醛或酸。

乙醇与氧气:2CH3CH2OH+O2→CuΔ→2CH3CHO+2H2O

但不是所有的醇都能被氧化,也不是所有的醇的氧化产物都相同。

(CH3)3COOH与O2、酸性KMnO4溶液等不反应。

(CH3)2CHOH与O2、酸性KMnO4溶液等反应,生成CH3COCH3

CH3CH2OH与O2反应生成CH3CHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成CH3COOH。

CH3OH与O2反应生成HHO,与酸性KMnO4溶液等反应生成CO2

(5)酯化反应:乙醇与乙酸反应,

CH3COOH+CH3CH2OH⇌浓硫酸Δ⇌CH3COOCH2CH3+H2O

(6)成醚反应:醇与醇之间脱水。以乙醇为例,

2CH3CH2OH→浓H2SO140℃→CH3CH2OCH2CH3+H2O

3、酚:在苯环上连有-OH(酚羟基),有弱酸性,也能发生取代反应、氧化反应等。

(1)有弱酸性。苯酚与NaOH反应发生中和反应,C6H5-OH+NaOH→C6H5-ONa+H2O

(2)苯酚钠与盐酸反应:C6H5-ONa+HCl→C6H5-OH+NaCl

(3)比碳酸的酸性弱,但比HCO3的酸性强。

苯酚钠与少量CO2反应:C6H5-ONa+CO2+H2O→C6H5-OH+NaHCO3

(4)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色的三溴苯酚沉淀。

C6H5-OH+3Br2→C6H2-OHBr3↓+3HBr (2,4,6-三溴苯酚)

(5)氧化反应:苯酚在空气中很容易被空气中O2氧化,显示为红色。

(6)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。

(7)苯酚与甲醛生成酚醛树脂:

有机物的化学性质及主要反应

4、醛:以乙醛为例

(1)乙醛与氧气反应:2CH3CHO+O2→催化剂Δ→2CH3COOH

(2)乙醛与银氨溶液反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→Δ→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(3)乙醛与Cu(OH)2溶液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→Δ→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

甲醛能发生两次醛基氧化反应,产物为CO2

(4)乙醛与H2加成,又是还原反应:CH3CHO+H2→催化剂Δ→CH3CH2OH

(5)醛之间能加成。乙醛自身加成。2CH3CHO→催化剂Δ→CH3CH(OH)CH2CHO

(6)醛能歧化。乙醛的歧化反应。2CH3CHO+NaOH→CH3CH2OH+CH3COONa

5、酮:

丙酮与氢气加成:CH3COCH3+H2→催化剂Δ→CH3CH(OH)CH3

醛的醛基和酮的羰基能和氢气加成,但酸的羧基和酯的酯基不能和氢气加成。

酮不能被酸性KMnO4溶液氧化。

6、酸:

(1)酯化反应,与醇反应生成酯。

(2)乙二醇与对乙二酸通过酯化反应生成高分子:

n HOCH2-CH2OH+nHOOCCOOH→Δ→n H-[-OCH2-CH2O-OCO]n-OH+(2n-1)H2O

(3)羟基乙酸生成高分子:n HO-CH2-COOH→Δ→n H-[-O-CH2-CO]n-OH+(n-1)H2O

7、酯:水解反应

(1)乙酸乙酯在酸性溶液中的水解:CH3COOCH2CH3+H2O⇌稀硫酸Δ⇌CH3COOH+CH3CH2OH

(2)乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解:CH3COOCH2CH3+NaOH→Δ→ CH3COONa+CH3CH2OH

8、胺:

(1)H2NCH2COOH与盐酸反应:H2NCH2COOH+HCl→ClH3NCH2COOH

(2)乙二胺与对乙二酸生成高分子:

n H2NCH2-CH2NH2+nHOOC-COOH→Δ→n H-[-HNCH2-CH2NH-OC-CO]n-OH+(2n-1)H2O

(3)甘氨酸生成高分子:n H2N-CH2-COOH→Δ→n H-[-HN-CH2-CO]n-OH+(n-1)H2O

9、N-某基某酰氨:指含-CNH-R的有机物,能发生水解反应。

(1)N-乙基乙酰氨在盐酸中的水解

CH3CONHCH2CH3+HCl→Δ→CH3COOH+CH3CH2NH2Cl

(2)N-乙基乙酰氨在NaOH溶液中的水解

CH3CONHCH2CH3+NaOH→Δ→CH3COONa+CH3CH2NH2

四、有机物与溴、酸性高锰酸钾溶液的总结

1、与溴

(1)与溴的CCl4溶液:烯、炔的加成。

(2)与浓溴水:羟基的邻、对位有H的酚的取代,烯、炔的加成。

(3)与纯溴:苯环上有H的芳香烃的取代,反应条件是FeBr3做催化剂。

(4)与溴蒸气:烷的取代,反应条件是光照。

2、与酸性高锰酸钾溶液

(1)含碳碳双键或碳碳三键。

(2)支链的第一个C有H的芳香烃。

(3)羟基连的C上有H的醇。

(4)含碳氧双键的醛。

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